CH218074A - Verfahren zur Herstellung eines Äthers des Thioammelins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Äthers des     Thioammelins.       Es wurde gefunden, dass sich     Thioammelin     in alkalischem Medium glatt und mit guter  Ausbeute     alkylieren    lässt. Dies war nicht  vorauszusehen, denn bei den Versuchen von  B.

   Rathke (Berichte 20, Seite 1062 ff),     Thio-          ammelin    in Abwesenheit säurebindender Mit  tel zu     alkylieren,    gelang es nicht, die ge  wünschten Reaktionsprodukte zu fassen, da  die primär gebildeten     Merkaptide    im Augen  blick der Entstehung aufgespalten wurden, so  dass nur ein Gemisch von     Alkylmerkaptanen     mit     Ammelin    erhalten werden konnte.  



  Im Gegensatz hierzu gelingt es nach vor  liegendem Verfahren durch das Arbeiten     in     alkalischem Medium, die Reaktion bei der  Bildung der     Thioäther    festzuhalten, so dass  man in allgemein anwendbarer Reaktion  durch     Einwirkung        alkylierender    wie auch       cycloalkylierender,        aralkylierender        bezw.          arylierender    Mittel die entsprechenden     Thio-          äther    in, wie sich zeigt, praktisch quantita  tiver Ausbeute erhält.

   Auch     Di-thioäther    las-    sen sich darstellen; so werden bei der Ein  wirkung von     Äthylenbromid    beide Brom  atome gegen den     Merkaptorest        unter        Bil.-          d-ung    des     Di-thioammel@näthylenäthers    aus  getauscht, was wiederum im Gegensatz zu den  Arbeiten von Rathke (l. c.) steht, dem nur  der Austausch des einen Bromatoms gelang,  während das andere mit einer     Iminogruppe     unter Ringbildung reagierte.  



  Die nach vorliegendem Verfahren her  stellbaren Äther des     Thioammelins        sind    zum  Teil bekannt. Sie lassen sich, wie A. W. Hof  mann (Berichte 18, Seite 2755) gefunden  hat, durch     Einwirkung    von alkoholischem  Ammoniak auf     .Sulfocyanursäure-alkylester     herstellen.

   Bei dieser Umsetzung erhält man  jedoch nur ein Gemisch von     Alkylthioamme-          linen    mit erheblichen Mengen von     Di-alkyl-          merkapto-aminotriazinen    und     Melamin,        aus     dem sich das gewünschte Produkt nur     auf     umständliche Weise     und    mit     geringer    Aus  beute isolieren lässt.     Ausserdem    hat die Um-      Setzung gegenüber den angewandten Aus  gangskörpern eine Gewichtsverminderung  zur Folge, da sie unter Abspaltung von zwei       Thioalkylgruppen    vor sich geht.  



  Die Äther des     Thioammelins    sind wich  tige     Zwisehenprodukte,        insbesondere    zur Her  stellung von wertvollen Kunstharzen und  Textilhilfsmitteln.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Herstellung eines     Äthers     des     Thioammelins.    welches dadurch gekenn  zeichnet     ist,    dass man     Thioammelin    in alkali  schem Medium mit einem     methvlierenden     Mittel behandelt.  



  Der so erhaltene     Thioammelinmethyl-          äther    ist ein farbloses Pulver und schmilzt  nach dem     Umkri;stallIsieren    aus     Äthylalkohol     bei     267-268'    C. Er soll als Zwischen  produkt zur Herstellung von Kunstharzen  und Textilhilfsmitteln     Verwendung    finden.         Beispiel:     143 Teile     Thioammelin    werden in etwa  1800 Teilen Wasser und 120 Teilen Natron-    lauge 40'     Be    bei etwa 30 bis 40' C gelöst.

    Man setzt zu der Lösung 53 Teile wasser  freie Soda zu     und    lässt unter Rühren und  gelindem Kühlen 126 Teile     Dimethylsulfat     einlaufen. Man rührt das Reaktionsgemisch,  bis das farblose Umsetzungsprodukt vollstän  dig ausgefallen ist, saugt ab, wäscht neutral  und trocknet im Vakuum.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Äthers des Thioammelins, dadurch gekennzeichnet, dass man Thioammelin in alkalischem Me dium mit einem methy lierenden Mittel be handelt. Der so erhaltene Thioammelinmethvläther ist ein farbloses Pulver und schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Äthylalkohol bei <B>267-268'</B> C. Er soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Kunstharzen und Textil hilfsmitteln Verwendung finden.