CH218365A - Verfahren zur Herstellung eines 1.1'-Dioxyazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     1.1'-Dioxyazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass wertvolle 1 .     1'-          Dioxyazofarbstoffe    entstehen, wenn man     Gli-          azotierte        1-Oxy-2-aminobenzol-5-        bezw.    -6  monosulfonsäuren, welche in der     4-Stellung     Halogen-,     Nitro-,        Alkyl-,        Alkoxy-        Acyl-          amino-,        Alkylsulfon-,

          Arylsulfon-    oder     Sul-          fonamidgruppen    enthalten und ausserdem in  der     3-Stellung        substituiert    sein können, in kon  zentriert     ätzalkalischem    Medium mit     1-Oxy-          naphthalin    vereinigt und die erhaltenen 1 . 1'  Dioxyazofarbstoffe gegebenenfalls in ihre  Metallverbindungen überführt.  



  Bei dieser Arbeitsweise     tritt    die     o-Oxy-          diazoverbindung    vorwiegend in     ortho-Stel-          lung    zur     Hydroxylgruppe    ein, während sonst  der Eintritt in     Parastellung    erfolgt. Dement  sprechend färben die nach vorliegendem Ver  fahren erhältlichen Farbstoffe die Wolle  nach dem     Einbadchrom-    und nach dem     Nach-          ehromierungsverfahren    in violetten, blauen  und schwarzen Tönen, während die entspre  chenden     Parakupplungsprodukte    nur wertlose  Brauntöne liefern.  



  Der     Befund,    dass es gelingt, die Kupp-         lung    so zu leiten, dass sie     in    technisch brauch  barer Ausbeute in     ortho-Stellung    erfolgt, ist  unerwartet. Auf Grund der bisherigen Er  fahrungen     und    Veröffentlichungen müsste  man annehmen, dass sämtliche     Diazoverbin-          dungen    mit     Ausnahme    der 1. 2- und 2.

       1-          Diazooxynaphthalinsulfonsäuren        und    ihrer       Nitrierungs-,        Halogenierungs-    und     Sulfonie-          rungsprodukte    zur Hauptsache in     para-Stel-          lung    zur     Hydroxylgruppe    eintreten und je  weils nur ein geringer Prozentsatz an     ortho-          Verbindung    entstehen würde.

   (Siehe     Fierz-          David,        "Künstliche    organische Farbstoffe",  1926, Seite 101, sowie     Helv.        Chim.    Acta  1921, S. 380).  



  Die neuen Farbstoffe unterscheiden sich  gegenüber den entsprechenden bekannten  Farbstoffen aus     2-Oxynaphthalin    durch  ihren grüneren und lebhafteren Farbton,  durch ihre bessere Löslichkeit und     geringere     Kalkempfindlichkeit.  



  Gegenüber bekannten Farbstoffen aus       o-Oxydiazonaphthalinsulfonsäuren    und ihren  Derivaten und     1-Oxynaphthalin    zeichnen      sich die neuen Produkte durch ihre bessere  Lichtechtheit und vor allem durch ihre vor  zügliche Eignung für das     Einbadchrom-          verfahren    aus.  



  Die neuen Farbstoffe lassen sich in der  üblichen Weise durch Behandlung mit       Schwermetallsalzen    in lösliche Metallverbin  dungen überführen.  



  Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur Herstellung eines 1 .     1'-Dioxyazo-          farbstoffes,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man     4-bZethyl-2-amino-l-oxybenzol-          5-sulfonsäure        diazotiert    und in konzentriert       ätzalkalischer    Lösung mit     1-Oxynaphthalin     vereinigt.  



  <I>Beispiel:</I>  40,6 kg     4-Methyl-2-amino-l-oxybenzol-          5-sulfonsäure    werden in üblicher Weise der  art     diazotiert,    dass das Endvolumen nicht  mehr als 150 Liter beträgt. Die     Diazotie-          rungsmasse    trägt man bei 0   in eine     Auf-          schlämmung    von     1-Oxynaphthalin-Natrium     in konzentrierter Natronlauge ein, welche  sich dadurch herstellen lässt, dass die Lösung  von 29 kg     1-Oxynapltthalin    in 20 Liter  Wasser und 30 kg 30%iger Natronlauge in  eine auf 0   gekühlte Lösung von 170 kg       Atznatron    in 280 Liter Wasser eingerührt  wird.

   Die blasse beginnt sich sofort dunkel    zu färben, wobei der entstehende Farbstoff  in der Natronlauge gelöst bleibt. Nach been  digter Kupplung verdünnt man mit 500 Liter  Wasser, neutralisiert das überschüssige Al  kali mit Salzsäure bis zur     Abscheidung    des  Farbstoffes, filtriert ab und reinigt wenn  nötig durch Umlösung. Der getrocknete Farb  stoff stellt ein dunkeln Pulver dar. Er löst  sich in Wasser mit violetter, in konzentrier  ter Schwefelsäure mit weinroter Farbe. Er  färbt Wolle im sauren Bad blaustichig rot  und gibt beim     Nachchromieren    ein     rotstichi-          ges    Marineblau von guten Eigenschaften.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines 1 . 1'- Dioxyazofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man 4-Methyl-2-amino-l-oxybenzol- 5-sulfonsäure diazotiert und in konzentriert ätzalkalischer Lösung mit 1-Oxynaphthalin vereinigt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul ver dar. Er löst sich in Wasser mit violetter, in konzentrierter Schwefelsäure mit wein roter Farbe. Er färbt Wolle im sauren Bad blaustichig rot und gibt beim Nachchromie- ren ein rotstichiges Marineblau von guten Eigenschaften.