CH220445A - Verfahren zur Darstellung eines Äthylenabkömmlings. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Äthylenabkömmlings.Info
- Publication number
- CH220445A CH220445A CH220445DA CH220445A CH 220445 A CH220445 A CH 220445A CH 220445D A CH220445D A CH 220445DA CH 220445 A CH220445 A CH 220445A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- ethylene
- oxyphenyl
- diethyl
- preparation
- ethylene derivative
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical class C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004651 carbonic acid esters Chemical class 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- -1 dipropionyl compound Chemical class 0.000 description 1
- 210000002149 gonad Anatomy 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001228 trophic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/205—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the rings
- C07C39/21—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the rings with at least one hydroxy group on a non-condensed ring
- C07C39/215—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the rings with at least one hydroxy group on a non-condensed ring containing, e.g. diethylstilbestrol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines ÄthylenabkömmEngs. Gemäss dem Verfahren des Hauptpatentes erhält man ein Produkt von guter Oestrus- erregender Wirkung, das die Wirkung des 1,2-Di-(p-oxyphenyl)-1,2-diäthyl-äthylens und seines Acetats übertrifft, wenn man 1,2-Di- (p-oxyphenyl)-1,2-diäthyl-äthylen mit minde stens 2 Mol eines Propionylierungsmittels umsetzt.
Inzwischen sind weitere Abkömm linge des 1,2-Di-(p-oxyphenyl)-1,2-diäthyl- äthylens bekannt geworden, ohne dass die Wirkung der vorerwähnten Dipropionylver- bindung erreicht werden konnte.
Bei der weiteren Bearbeitung hat sich nun gezeigt, dass man zu Produkten von beson ders guter Verträglichkeit, verlängerter Wir kungsdauer und erhöhter Wirksamkeit, ge messen am trophischen Einfluss auf die von den Keimdrüsen abhängigen Generations organe, gelangt, wenn man die gemischten Kohlensäureester des 1,2-Di-(p-oxyphenyl)-1,2- diäthyl-äthylens darstellt.
Diese Eigenschaften der genannten gemischten Kohlensäureester sind insofern überraschend, als bekannt ist, dass die gemischten Kohlensäureester von Phe- nolen besonders leicht hydrolysiert werden. Man hätte daher erwarten sollen, dass die ge mischten Kohlensäureester hinsichtlich ihrer Wirkung den freien Phenolverbindungen am nächsten stehen.
Erfindungsgemäss erhält man die neuen gemischten Kohlensäureester dadurch, dass man das 1,2-Di-(p-oxyphenyl)-1,2-diäthyl- äthylen bezw. seine Salze mit Chlorkohlen- säureestern, gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel, wie Alkalien, Erdal kalien oder organischen Basen, z.
B. Pyridin, Chinolin, Dimethylanilin, Triäthylamin usw., verestert, oder dass man die Bis-chlorocarbo- nate des 1,2-Di-(p-oxyphenyl)-1,2-diäthyl- äthylens mit Alkoholen bezw. Alkoholaten, gegebenenfalls in Gegenwart von säurebin denden Mitteln der vorerwähnten Art, ver- estert. Man kann die neuen Verbindungen auch in der Weise darstellen,
dass man die gemisch- ten gohlensäureester des 1,2-Di-(p-oxyplienyl)- 1,2-diäthyl-äthanols durch Behandeln mit wasser abspaltenden Mitteln in die gemisch ten Ester des 1,2-Di-(p-oxyphenyl)-1,2-diäthyl- äthylens überführt.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Äthylen abkömmlings, das dadurch gekennzeichnet ist, dass 1,2-Di-(p-oxyphenyl)-1,2-diäthyl-ätliylen mit Chlorkohlensäuremethylester zum Bis methylkohlensäureester des 1,2-Di-(p-oxyplie- nyl)-1,2-diäthyl-äthy lens umgesetzt wird.
Das so erhaltene neue Produkt schmilzt bei 1421. Es soll therapeutische Anwendung finden.
Beispiel: 2,68 g 1,2-Di-(p-oxyphenyl)-1,2-diäthyl- äthylen werden in 40 cms Pyridin gelöst, die Lösung wird auf 0 bis -2 gekühlt und unter Aufrechterhaltung dieser Temperatur tropfenweise mit 12 g Chlorkohlensäure-me- thylester unter lebhaftem Schütteln versetzt. Man hält unter zeitweisem Umschütteln noch eine Stunde bei 0'-5' und lässt durch 13- bis 20stündiges Stehen bei Zimmertemperatur die Umsetzung zu Ende gehen.
Unter ver mindertem Druck wird die D1ischung dann vollkommen vom Pyridin befreit, der Rück stand mit kaltem Wasser aufgenommen und fein verrieben. Nach dem Absaugen wird mit Wasser, 1/10 n-Natronlauge und schliesslich noch mehrmals mit Wasser gründlich ge waschen und getrocknet. Die Ausbeute be trägt 3,7 g an nahezu schmelzpunktsreinem Produkt. Der Schmelzpunkt des nochmals aus Alkohol umgelösten Produktes beträgt 142).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Äthylen abkömmlings, dadurch gekennzeichnet, dass man das 1,2-Di-(p-oxyphenyl)-1,2-diäthyl- äthylen mit Chlorkohlensäuremethylester zum Bismethylkohlensäureester verestert. Die Ver bindung schmilzt bei 142 .
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE887719X | 1939-02-11 | ||
| CH213148T | 1940-01-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH220445A true CH220445A (de) | 1942-03-31 |
Family
ID=25725376
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH220445D CH220445A (de) | 1939-02-11 | 1940-01-26 | Verfahren zur Darstellung eines Äthylenabkömmlings. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH220445A (de) |
-
1940
- 1940-01-26 CH CH220445D patent/CH220445A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2245270B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexandionen-( 13) | |
| CH395967A (de) | Verfahren zur Herstellung von racemischer und optisch aktiver 2,3-Dimercaptobernsteinsäure | |
| DE1205102B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-[2'-(beta-Morpholinoaethoxycarbonyl)-phenylamino]-7-corchinolin | |
| DE947164C (de) | Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung substituierten 4-Oxycumarinen | |
| AT338255B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 2-(2'-nitroacetyl)-benzoesaureestern | |
| DE855858C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phenolesters | |
| DE1002000B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrofuranderivaten | |
| DE957123C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thioabkoemmlingen der Colchiceine | |
| DE950912C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-Amino-(N-sulfosaeure)-carbonsaeuren bzw. deren Estern und Salzen | |
| AT208863B (de) | Verfahren zur Herstellung von rienem, kristallinem 3-Chlor-10-(3'-dimenthylaminopropyl)-phenthiazin | |
| DE663586C (de) | Verfahren zur Darstellung neuartiger Abkoemmlinge des 8-Oxychinolins | |
| DE842206C (de) | Verfahren zur N-Alkylierung von ª‡-Amino-phenylessigsaeureestern | |
| DE947473C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(p-Chlorphenyl)-indan-1, 3-dion | |
| DE650431C (de) | Verfahren zur Darstellung von trisubstituierten Barbitursaeuren | |
| DE603088C (de) | Verfahren zur Darstellung eines physiologisch hochwirksamen Umwandlungsproduktes ausultraviolett bestrahltem Vitamin D | |
| DE819696C (de) | Verfahren zur Herstellung kernsubstituierter Phenylessigsaeuren | |
| AT216497B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen β-Hydroxybuttersäureamid- Derivaten | |
| DE604920C (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen 1, 2-Aminoketonen | |
| AT228211B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenothiazinderivaten, sowie von Säureadditionssalzen und quartären Salzen dieser Phenothiazinderivate | |
| DE1122524B (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der 1,4-Bis-(styryl)-benzolreihe | |
| AT214430B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Kohlensäureestern des Chloramphenicols | |
| AT222645B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, racemischen, spirocyclischen Triketonen | |
| AT241481B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, beispielsweise zur Schädlingsbekämpfung verwendbaren Organophosphorverbindungen | |
| AT223747B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen reserpinähnlichen Pivalinsäureestern | |
| AT202156B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phosphor- und Thiophosphorsäureestern. |