Verfahren zum Schützen von Pelzen, Federn, Haaren, fiärösen Materialien und andern Waren gegen Schädlinge. Es wurde gefunden, da,ss Harnstoffsul- fonsäuren, die mindestens einen halogensub stituierten cyclischen Rest und mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthalten, zum Schüt zen von Pelzen, Federn, Haaren, fibrösen lUaterialien und andern Waren gegen Schäd linge hervorragend geeignet sind. Die Wir kung dieser Verbindungen ist so beträcht lich, dass oft schon mit sehr niederprozenti gen Behandlungslösungen ein weitgehender Schutz erreicht wird.
Es ist zum Beispiel beobachtet worden, dass man bereits mit 0,2 % igen Lösungen eine volle Schutzwir kung gegen Mottenfrass erzielt, die mehrere Wäschen, ja sogar eine starke Walke aus hält.
Die Harnstoffderivate können auch als Schutzmittel gegen andere Schädlinge, z. B. Anthrenus vorax und Dermestes, dienen. Ferner ist eine Hemmung des Pilz- und Bak terienwachstums bei den behandelten Waren festzustellen.
Als besonders wirksam haben sich halo- gen- und alkylsubstituierte Harnstoffe er wiesen.
Verbindungen der genannten Art sind beispielsweise die folgenden: N,N'-bis-(4-[4'-Chlor-3'-methyl-phenoxy]-3-sulfophenyl)-harnstoff N,N'-bis-(2-[4'-Chlor-3'-methyl-phenoxyl-5-sulfophenyl)-harnstoff N,N'-bis-(2- [3'-Methyl-4'-chlor-6'-sulf o - phenoxyl -5-chlorphenyl) -harnstof f N,N'-bis-(4-[2',4',5'-Trichlor-phenoxy] -3-sulfophenyl)-harnstoff N,N'-bis-(4-[2',4',5'-Trichlor-phenoxy] -2-sulfophenyl)-harnstoff N,N'-bis-(2-[2',4',
5'-Trichlor-phenoxy] -4-sulfophenyl)-harnstoff N,N'-liis-(2- [4'-Chlor-phenoxy] -5-sulf ophenyl-N-N'-bis-4-chlorbenzyl)-barnstof f N,N'-bis-(4- [4'-Chlor-3', 5'-dimethyl - phenoxy] -3-sulf ophenyl)-harnstof f
EMI0002.0001
N,N'-bis-(?- <SEP> [4'-Chlor-3', <SEP> 5'-dimethyl <SEP> - <SEP> plienoxy] <SEP> -:
<SEP> )-sulf <SEP> ophenyl)-harn-Stof <SEP> f
<tb> N,N'-bis-('3-[4'-Chlor-2-sulfo-plienoxy] <SEP> -5-chlorplienyl)-hartistoff
<tb> N,N'-bis-(2-[4'-Chlor-phenoxy]-4-sulfophenyl <SEP> )-Harnstoff
<tb> .NT,llT'-bis-(4- <SEP> [4'-Chlor-2'-sttlf <SEP> o-phenoxZ- <SEP> J <SEP> - <SEP> 3-chlorphenyl <SEP> )-ha <SEP> rnstof <SEP> f
<tb> N,N'-bis-(4,5-Dichlor-2-sulfo-phenyl <SEP> )-l.ai-nstoff
<tb> N <SEP> .N'- <SEP> bis-(4- <SEP> [4'-Chlor-5'-methyl-?'-sulf <SEP> o-pli <SEP> enoxy- <SEP> - <SEP> 3-c <SEP> hlorplienyl <SEP> )-lia <SEP> rnstof <SEP> f
<tb> N,N'-bis-(4- <SEP> [4'-Chlorphenylthio <SEP> j <SEP> - <SEP> 3-sulfo-plienyl <SEP> )-lia.rntoff
<tb> N,N'-bis-l <SEP> 2-[ <SEP> 3'-3lethyl-4'-chlor-6'-isopropyl-phenoxyl->-sulfo-plienyl)-liarnstoff
<tb> N,N'-bis-(4-[4'-tert.
<SEP> Amyl-6'-ehlor-plienoxy]---sulfo-pbenyl)-harnstoff
<tb> <B>N</B> <SEP> N'-bis-(2-[4'-Chlor-plienoxy1-4-clilor-_i-sulfo-phenyl)-liarnstoff
<tb> N,N'- <SEP> bis-(? <SEP> -[4'-Chlor-5'-methy <SEP> 1-phenoxy]-4-chlor-5-sulfo-plienyl <SEP> )-Harnstoff
<tb> N,N'-bis-(4- <SEP> [2'-Chlor-phenoxy-'- <SEP> 3-sulfopbenyl <SEP> )-harnstoff
<tb> N,N'-bis-(4- <SEP> [4', <SEP> 6'-Dichlor-phenoxy <SEP> l <SEP> -3-sulf <SEP> o-plie <SEP> nyl <SEP> )-ha <SEP> rnstof <SEP> f
<tb> N,N'-bis-(2-[4',6'-Dichlor-plienoxy]-5-sulfo-phenyl)-h@irnstoff
<tb> N,N'-bis-(?- <SEP> [4', <SEP> 5'-Dichlor-phenoxy <SEP> ] <SEP> - <SEP> 5-sulfo-phenyl <SEP> )-hai-nstof <SEP> f
<tb> N,N'-bis-(4- <SEP> [4',5'-Dichlor-phenoxy <SEP> l <SEP> -5-sulfo-phenyl)-liri <SEP> rnstof <SEP> f
<tb> N,N'- <SEP> bis-(4 <SEP> - <SEP> [4'-Chlor-3'-methyl-6'- <SEP> isopropyl-phenoxy] <SEP> -2-sulf <SEP> o-plieiiyl)
-harnstof <SEP> f
<tb> N,N'-bis-(2-[4'-Chlor-3'-methyl-6'-isopropy <SEP> 1-plienoxy)-5-sulfo-plienyl)-harnstoff
<tb> N,N'-bis-(2-[3',6'-Dichlor-phenoxy]-5-sulfo-phenyl)-liarnstoff
<tb> N,N'-bis-(2-[3',6'-Dichlor-4'-tert. <SEP> amyl-plienoxy]-5-sulfoplienyl)-harnstoff
<tb> N,N'-bis-(?-[4'-Chlor-6'-sulfo-phenoxi <SEP> ]-5-chlor-plienyl)-harnstoff
<tb> N,N'-bis-(4- <SEP> [4'-Chlor-6'-sulfo-plienoxy <SEP> l <SEP> - <SEP> plieny <SEP> 1)-liarnstof <SEP> f
<tb> N,N'-bis-(4 <SEP> - <SEP> [4'-Chlor-3'-methy <SEP> 1-6'-sulfo-plienoxy' <SEP> - <SEP> plieny <SEP> 1)-harnst <SEP> off
<tb> N,N'-bis-(4- <SEP> [4'-Chlor-6'-sulf <SEP> o-phenoxy] <SEP> - <SEP> 3-chlor-pheny <SEP> 1)-ha <SEP> rnstof <SEP> f
<tb> N,N'-bis-(? <SEP> -[3'-@lethyl-4'-chlor-6'- <SEP> siilfo-plienoxyl <SEP> - <SEP> 4-chlor-plienyl)-harnstoff
<tb> N,N'-bis-(- <SEP> -[3',4'-Dichlor-6'-sulfo-plienoxy <SEP> j-:
5-cblor-phenyl)-harnstoff
<tb> N,N'-bis-(4 <SEP> - <SEP> @ <SEP> 3',4'-Dichlor-6'-sulf <SEP> o-plienoxyl <SEP> - <SEP> 5-chlor-phenyl <SEP> )-haanstof <SEP> f
<tb> -NT,N'-bis-(2 <SEP> - <SEP> [?'-Chlor-4'-sulfo-plienoxyl <SEP> - <SEP> -_i-elilor-plieiiyl <SEP> )-harnstoff
<tb> N <SEP> ,N'-bis-(4 <SEP> - <SEP> [4',6'-Dichlor-2'-sulf <SEP> o-phenoxyl <SEP> - <SEP> plienyl <SEP> )-ha <SEP> rnstof <SEP> f
<tb> N,N'-bis-(?-l' <SEP> 4',6'-Dichlor-?'-sulfo-phenoxy]-4-cl:
lor-plieilyl)-liarn#toff
<tb> bis-(2 <SEP> -[3'-llethyl-4'-clilor-6'-sulfo-plienoxy <SEP> J-4.5-dieliloi--lilienyl)-liarnstoff
EMI0002.0002
N.N'-bis-(2-[4'-tert. <SEP> Imyl-6'-stilfo-phenoxy'-4-chlor-phenyl)-liiirnstoff
<tb> N.N'-bis-(4-[4'-tert. <SEP> -lmyl-6'-sulfo-plienoxy-?-clilor-plien,%-1)-lizirnstoff
<tb> N,N'- <SEP> bis-(2 <SEP> - <SEP> [3'-llethyl-4'-chlor-6'- <SEP> sulfo-phenoxy <SEP> _' <SEP> - <SEP> 5 <SEP> - <SEP> [4"- <SEP> clilor-plienyl,l <SEP> - <SEP> sulfonyl <SEP> - <SEP> phenyl) harnstoff
EMI0002.0003
N,N'- <SEP> bis-(2 <SEP> - <SEP> [3'-@lethyl-4'-ehlor-?'- <SEP> sulfo-phenoxy <SEP> J <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> <U>[4'-</U> <SEP> chlor <SEP> - <SEP> pheny <SEP> l] <SEP> - <SEP> sulfonyl <SEP> -phenyl) ha.rnstoff
<tb> N,
N'- <SEP> bis-(2 <SEP> - <SEP> [3'-i#Tethyl-4'-chlor-2'- <SEP> sulfo-phenoxyl <SEP> - <SEP> 5 <SEP> - <SEP> [4',.)'- <SEP> dichlor <SEP> - <SEP> phenyl] <SEP> - <SEP> sulfonyl-plie nyl)-harnstoff
<tb> N,N'-bis-(2 <SEP> - <SEP> [4'-Chlorphenylthiol <SEP> - <SEP> 5-sulf <SEP> o-phenyl)-harnstoff
<tb> N,N'-bis-(4-[4'-Chlorphenylthiol- <SEP> 5-sulfo-phenyl)-harnstoff
<tb> N,N'-bis-(2-[4',5'-Dichlorphenylthio]-5-sulfo-plienyl)-liarnstoff
<tb> N,N'-bis-(4- <SEP> [4', <SEP> 5'-Diehlorphenylthio] <SEP> -5-siilfo-plienyl)-harnst <SEP> of <SEP> f
EMI0002.0004
N,N'-bis-(4- <SEP> [3',6'-Dichlorpheny <SEP> lthio]-5-sulfo-plienj-1)-ha <SEP> rnsi <SEP> off
<tb> N,N'-bis-(?-[3',6'-I)ichlorphenylthio]-5-sulfo-pbenyl)-harnstoff
<tb> N,N'-bis-(4 <SEP> - <SEP> [4'-Bromphenylthio] <SEP> - <SEP> 5-sulfo-phenyl)-harnstoff
<tb> N,
N'-bis-(2 <SEP> - <SEP> [4'-Bromphenylthio] <SEP> - <SEP> 5-sulf <SEP> o-phenyl)-harnstof <SEP> f
<tb> N.N'-bis-(4 <SEP> -[ <SEP> 5'-Chlor-6'-methyl-phenyltliiol <SEP> -.5-sulfo-phenyl)-hai-nstof <SEP> f
EMI0003.0001
N,N'-bis-(4- <SEP> [3'-Chlor-6'-methoxy-phenylthio] <SEP> -5-sulfo-phenyl)-harnstoff
<tb> N,N'-bis-(4 <SEP> - <SEP> [3',4',6'-Trichlor-phenylthio] <SEP> - <SEP> 5-sulfo-phenyl)-harnstoff
<tb> N,N'-bis-(2 <SEP> - <SEP> [3',4',6'-Trichlor-phenylthio] <SEP> - <SEP> 5-sulfo-phenyl)-harnstoff
<tb> N.N'- <SEP> bis-(4 <SEP> - <SEP> [2',4'-Dichlor-phenylthio] <SEP> - <SEP> 5-sulfo-phenyl)-harnstoff
<tb> N,N'-bis-(2 <SEP> - <SEP> [3',4'-Dichlor-phenylthio] <SEP> - <SEP> 5-sulfo-phenyl)-harnstof <SEP> f
<tb> N,N'-bis-(4 <SEP> - <SEP> [4'-Chlorphenylamino] <SEP> - <SEP> 5-sulfo-phenyl)-harnstoff
<tb> N.N'-bis-(4 <SEP> - <SEP> [3',
4'-Dichlorphenylamino] <SEP> - <SEP> 5-sulfo-phenvl)-harnstoff
<tb> N.N'-bis-(4 <SEP> - <SEP> [4'-Chlorphenylsulf <SEP> onyl] <SEP> - <SEP> 5-sulfo-phenyl)-harnstof <SEP> f
<tb> N,N'-bis-(4 <SEP> - <SEP> [4'-Chlorphenylsulfonyl] <SEP> - <SEP> 5-sulfo-phenyl)-harnstoff
<tb> N,N'-bis-(2 <SEP> -[2'-Sulfo-4'-chlor-phenylmethyl]-5-chlor-phenyl)-harnstoff
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(4 <SEP> - <SEP> [4'- <SEP> chlorphenylamino] <SEP> -3-sulf <SEP> o-phenyl)-harnstoff
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(4 <SEP> - <SEP> [X'-chlor <SEP> - <SEP> 2'-methyl-phenoxy] <SEP> -3-sulfo-phenyl)-harnstoff
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(2-[3',4'-dichlorphenoxy]-5-sulfo-phenyl)-harnstoff
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(3-chlor-4-oxy-5-sulfo-phenyl)-harnstoff
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(2-[4'-tert. <SEP> amyl-2'-sulfo-phenoxy]-5-chlor-phenyl)-harnstoff
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(4-[4'-tert.
<SEP> amyl-2'-sulfo-phenoxy]-3-chlor-phenyl)-harnstoff
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(4-[4'-tei-t. <SEP> amyl-2'-chlor-phenoxy]-3-sulfophenyl)-harnstoff
<tb> N-(3,4,5-Trichlorphenyl) <SEP> - <SEP> N'-(2 <SEP> - <SEP> [4'-chlor-2'-sulfo-phenoxy] <SEP> -5-chlor-phenyl)-harnstoff
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(2- <SEP> [3'-methyl-4'-chlor-2'- <SEP> sulf <SEP> o-phenoxy] <SEP> - <SEP> 5-chlor <SEP> - <SEP> phenyl) <SEP> - <SEP> harn stoff
<tb> N-(4-Chlorphenyl)-N'-(2 <SEP> - <SEP> [4' <SEP> - <SEP> chlor-2'- <SEP> sulf <SEP> o-phenoxy] <SEP> -phenyl)-harnstof <SEP> f
<tb> N-(3,4,5-Trichlorphenyl)-N'-(4- <SEP> [4'-chlor-2'-sulfo-phenoxy] <SEP> -phenyl)-harnstoff
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(3,4-dichlor-2-sulfo-phenyl)-harnstoff
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(2 <SEP> - <SEP> [3',
5'- <SEP> dimethyl-4' <SEP> -chlor <SEP> - <SEP> 2'- <SEP> sulf <SEP> o <SEP> - <SEP> phenoxy] <SEP> - <SEP> 4-chlor-phenyl) harnstoff
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(4 <SEP> - <SEP> [3',5'- <SEP> dimethyl-4' <SEP> -chlor <SEP> - <SEP> 2'- <SEP> sulfo-phenoxy] <SEP> - <SEP> 3-chlor-phenyl) harnstoff
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(4-[4'-tert.
<SEP> amyl-phenoxy]-3-sulfo-phenyl)-harnstoff
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(2- <SEP> [3',4'-dichlor-6'-sulf <SEP> o-phen <SEP> oxy] <SEP> -5-chlor-phenyl)-harnstof <SEP> f
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(4- <SEP> [3',5'- <SEP> dimethyl-4'-chlor-phenoxy] <SEP> -3-sulf <SEP> ophenyl)-harnstof <SEP> f
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(4- <SEP> [3',4'-dichlor-2'-sulfo-phenoxy] <SEP> -3-chlorphenyl)-harnstoff
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(4 <SEP> - <SEP> [4'-chlor-2'- <SEP> sulf <SEP> o-phenoxy] <SEP> -3-chlorphenyl)-harnstof <SEP> f
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(4 <SEP> - <SEP> [4'-chlor-benzyl-oxy] <SEP> -3-sulf <SEP> ophenyl)-harnstoff
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(4-[4'-chlor-2'- <SEP> sulfo-phenoxy] <SEP> -phenyl)-harnstoff
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(4-[4'-methyl-phenoxy]-3-sulfo-phenyl)-harnstoff
<tb> I\T-(3,4-Dichlorphenyl)
-N'-(4- <SEP> [4'-chlorphenyl-thio] <SEP> -3-sulfo-phenyl)-harnstoff
<tb> N <SEP> - <SEP> (3 <SEP> - <SEP> Chlor- <SEP> 4-methyl-6-methoxy-phenyl <SEP> )-N' <SEP> - <SEP> (2- <SEP> [4'-chlor-2'- <SEP> sulf <SEP> o-phenoxy] <SEP> - <SEP> 5 <SEP> - <SEP> chlor <SEP> - <SEP> phe nyl)-harnstoff
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'- <SEP> (4 <SEP> - <SEP> [4'-chlorphenoxy] <SEP> -2-sulf <SEP> o-phenyl)-harnstoff
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'- <SEP> (2 <SEP> -[4'-chlor-2'-sulfo-benzyl] <SEP> -5-chlor-phenyl)-harnstoff
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(3',4'- <SEP> dichlor-6'-sulfo-phenyl)-harnstof <SEP> f
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(2',4'- <SEP> dichlor-5'-sulfo-phenyl)-harnstoff
<tb> N-(3-Sulfophenyl)-N'-(3-chlor-6 <SEP> -[4'-chlorphenoxy]-phenyl)-harnstoff
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'- <SEP> (2 <SEP> -[2'-sulfo-4'-methyl-phenoxy]-5-methyl-phenyl)-harnstoff
<tb> N-(3,4-Dimethylphenyl)
-N'-(2 <SEP> - <SEP> [ <SEP> 2'-sulf <SEP> o-4'-chlor-phenoxy] <SEP> -5-chlor-phenyl)-harnstof <SEP> f
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(2- <SEP> [2'-sulf <SEP> o-4'-chlor-phenoxy] <SEP> -5-methyl-phenyl)-harnstof <SEP> f
<tb> N-2,4-Dibromphenyl-N'-(2- <SEP> [4'-chlor-2'-sulf <SEP> ophenoxy] <SEP> -4-chlorphenyl)-harnstoff
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(4 <SEP> - <SEP> [4'-chlorbenzyl-oxy] <SEP> -3-chlor-5-sulfo-phenyl)-harnstoff
EMI0004.0001
N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(4- <SEP> [\)',,)'-dichlor-phenoxy] <SEP> - <SEP> 3-sulfo-plienyl <SEP> )-harnstof <SEP> f
<tb> N-(3,4-Dichlorpheny <SEP> 1)-N'-(?-[4'-tert.
<SEP> butyl-? <SEP> -stilfo-phenoxy <SEP> I <SEP> -5-elilor-phenyl <SEP> )-harnstoff
<tb> N-(3,4-Dichlorpheny <SEP> 1)-N'-(?- <SEP> [?'-methyl-4'-sulfo <SEP> - <SEP> 6' <SEP> - <SEP> isopropyl <SEP> - <SEP> plienoxy <SEP> j <SEP> - <SEP> 4 <SEP> - <SEP> chlor- <SEP> phenyl <SEP> ) harnstoff
<tb> N-(2,5-Dichlorphenyl)-N'-(?-[2'-sulfo-4'-clilor-phenoxy <SEP> -5-chlor-plienyl)-Iiarnstoff
<tb> N-(2, <SEP> 5-Dichlorpheny <SEP> 1)-N'-(4- <SEP> [3'.4'-dichlo <SEP> r-phenylthiol <SEP> -3-sulfo-plienyl)-harnstoff
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(4-[?'-ehlor-4'-nietliyl-phenoxy <SEP> ]-3-sulfo-plienyl)-harnstoff
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(4 <SEP> -[?',4'- <SEP> dielilor-6-sitlf <SEP> o-phenoxy <SEP> l-phenyl)-harnst;
off
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(4-[3'-methyl-,l.'-chlor-phenoxy <SEP> 1-3-sulfo-plienyl)-harnstoff
<tb> N-(?-. .thoxy-3,5-diehlor-plienyl)-N'-(?-[2'-sulfo-4'-chlor-phenoxy <SEP> 1-5-chlor-phenyl)-ha.rn stoff
<tb> N-(-),4,5-'hrichlorphenyl)-N'-(2 <SEP> - <SEP> [ <SEP> 2'-sulf <SEP> o <SEP> - <SEP> 4'-chlor-phenoxy] <SEP> -5-clilor-phenyl)-harnstoff
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(? <SEP> - <SEP> [ <SEP> 2'-sulf <SEP> o-4'-cl <SEP> i <SEP> lor-plienoxy <SEP> l-5-clilor-phenyl <SEP> )-harnstof <SEP> f
<tb> N-(2-[4"-Chlor-2"-sulfobenzyl] <SEP> -5'-chlo)@-1)lienyl)-N'-(3,4-dichlor-plienyl <SEP> )-harnstoff
<tb> N-(4-[4'-tert.
<SEP> Amylphenoxy]-5-sulfo-phenyl)-N'-(3,4-dichlorphenyl)-harnstoff
<tb> N-(\? <SEP> - <SEP> [2'-Sulf <SEP> o-4'- <SEP> chlorphenoxy] <SEP> - <SEP> 5-chloi- <SEP> plienyl)-N'-(3,4-dimethyl-phenyl <SEP> )-harnstof <SEP> f
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-(4- <SEP> [ <SEP> 3',4'-d= <SEP> chlorphenoxy <SEP> ] <SEP> -3-sulfo-phenyl <SEP> )-ha <SEP> rnstof <SEP> f
<tb> N-(3,4-Dichlorphenyl <SEP> )-N'- <SEP> (6-sulfo-2-benztliiazoly <SEP> l <SEP> )-harnstoff
<tb> N-(3,4-Dichlorpheny <SEP> 1)-N'- <SEP> (1- <SEP> [Sulfoplienyl <SEP> l <SEP> - <SEP> ? <SEP> ,3-),3-5-oxo <SEP> - <SEP> 4 <SEP> - <SEP> pyrazolidyl <SEP> )-harnstoff. Diese Harnstoffsulfons uren kÌnnen nach beliebigen, fÜr die Darstellung von Harn stoffen bekannten Methoden dargestellt werden.
Beispielsweise seien genannt die Umsetzungen reaktionsf higer Kohlens ure- abkÌmmlinge oder solche Verbindungen bil dender Stoffe bezw. Stoffgemische mit iso- bezw. heterocyelischen Aminosulfons uren, welche am Stickstoffatom ersetzbaren Was serstoff enthalten.
Als Kohlens ureabkÌmmlinge, die zur Kondensation verwendet -erden kÌnnen, eignen sich Chloride bezw. Ester, Amide. Imide oder Anhydride der K=ohlens ure, wo bei unter Kohlens urechloriden verstanden sind:
Carbonylchlorid, aliphatische, a-raliplia- tische, aliphatisch-aromatische, aromatische und heteroeyelische Ca.rbamins urechloride. Besonders wertvoll haben sich halogen- und alkylsubstituierte aromatische, aliphatisch- aromatische und heteroeyelische Carbamin- s urechloride erwiesen.
Diese beanspruchten Kondensationspro dukte lassen sieh aber auch gewinnen durch Anlagerung von Isocyanaten, insbesondere halogen- und alkylsubstituierten aromati schen Isocyans ureestern, an aromatische oder heteroeyelische Aminosulfons uren. . hnliche KÌrper entstehen bei der Anlage rung von aromatischen oder lieterocyelisehen Carbamins urechloridsulfons uren respektive Isoeyanatsulfons tuen an geeignete aroma tische oder lietÜrocvelische Amine.
Es ist selbstverst ndlich, da. durch Erw rmen bezw. Schmelzen oder Erhitzen in geeigneten LÌsungs- oder Suspendierungsmitteln der Aminosulfons uren mit Harnstoff oder Ure thanen unter Aninioniak- oder Alkohol- abspaltung sich hnliche Produkte gewinnen lassen. Doch auch durch Nachsulfonierung von fertig kondensierten, schwer- oder unlÌs lichen, mindestens ein Halogenatom enthal tenden Harnstoffen, lassen sich Sulfons uren mit Überraschend guten Eigenschaften ge winnen.
Auch Alkyl- und Arylcarbons ure- azide fÜhren bei der Kondensation mit Amino- sulfons uren unter Stiekstoffenhvicklung zii Harnstoffderivaten.
Bei allen diesen Methoden mu die Sub stitution der Komponenten derart erfolgen, da im Endprodukt mindestens eine Sulfon- s uregruppe und ein Halogen vorhanden ist, sofern letzteres nicht noch nachtr glich ein gefÜhrt wird.
Auch durch Halogenierung von derarti gen fertig gebildeten, nicht oder nur niedrig halogenierten Harnstoffsulfons uren nach Üblichen Verfahren gelangt man zu geeigne ten Halogensubstituierten Acylaminosulfon- s uren. Harnstoffderivate der beschriebenen Art lassen sich auch gewinnen durch Ent- sebwefelung der entsprechenden Thioharn- stoffe.
FÜr die- Verwendung der genannten Ver bindungen kommen insbesondere deren IjÌ- sungen in Wasser in Frage. Die zu schÜt zenden Stoffe kÌnnen zum Beispiel durch Bestreichen, Bespritzen oder Eintauchen (be sonders aber nach der F rbemethode) mit den LÌsungen impr gniert werden.
<I>Beispiel</I> r: Man behandelt Pelze mit einer LÌsung von 0,3 bis<B>0,6%</B> eines der oben genannten Harnstoffderivate, z. B. N-(3,4-Dichlorphe- nyl)-N'-(4-[4'-tert. amyl-phenoxy]-3-sulfo- hhenyl)-harnstoff (auf Ware berechnet), 3 bis 5 % Schwefels ure und<B>10%</B> Glaubersalz krist. bei Kochtemperatur w hrend<B>3K</B> bis 1 Stunde, spÜlt und trocknet. Die Ware ist nun gegen Motten dauernd geschÜtzt. <I>Beispiel 2:</I> Man behandelt Federn bei 60 mit einer LÌsung von 1,5951 eines der oben genannten Harnstoffderivate, z.
B. N-(3,4-Dichlorphe- nyl)-N'-(3',4'-dichlor-6' - sulf o -phenyl) - harn- stoff und 10 bis 20% Glaubersalz krist. w hrend 3/,4 bis 1 Stunde, spÜlt und trocknet. Die so behandelte Ware ist gegen Motten dauernd geschÜtzt.
Der Schutz fÜr das vorliegende Verfah ren wird nur insoweit beansprucht, als es sich nicht um eine fÜr die Textilindustrie in Be tracht kommende, nicht rein mechanische Veredlung von Textilfasern handelt.