CH221597A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes    der     Anthrachinonreihe.       Es wurde gefunden., dass man neue       Küpenfarbstoffe    der     Anthraehinonreihe    er  bäl,t, wenn man Verbindungen der allgemei  nen Formel:

    
EMI0001.0005     
    worin X     Wasserstoff,    Halogen oder einen       andern    austauschbaren     Substituenten    und     R     einen     Arylrest        bedeutet    und die noch     weitere          Sub4ituenten    enthalten können, mit Alkalien  in Gegenwart von indifferenten, organischen       Verdünnungsmitteln    und     gegebenenfalls,    in  Gegenwart von geringen Mengen von Kupfer    oder von     Kupferverbindungen    auf höher  Temperaturen erhitzt.  



  Die .so     erhältlichen    neuen     Verbindungen     haben wahrscheinlich folgende Formel:  
EMI0001.0019     
    wobei R die oben     angegebene    Bedeutung hat  und noch     Substituenten    im     Molekül    enthal  ten sein können.

   Die neuen Farbstoffe sind  graublaue     bis    marineblaue     Küpenfarbstoffe          -von    guten     Echtheiten.    Sie zeichnen sich vor  allem durch eine sehr gute     Wassertropf-          echtheit    aus und liefern Ton-in-Ton-Färbun-      gen auf     i@Tie.hgeweben    aus Baumwolle     und     Kunstseide.  



  Die     Ausgangsverbindungen,    die zur Her  stellung der     Küpenfarb.stoffe    dienen, sind er  hältlich z. B. durch     Umsetzung    entsprechen  der     4-Aminoakridone    mit     a.lpha.-Chloriiaphta-          linen    oder entsprechender     4-Halogenakridoiie     mit     alpha-Naphty        lamiiien.    Die Herstellung  dieser     Ausga.tigsverbindtmgen    und die Durch  führung des vorliegenden     Verfahrens    können       gegebenenfa.tls    auch in einem Arbeitsgang  erfolgen.  



       Gegenstand    des     vorlieenden    Patentes ist,  ein Verfahren zur     Herstellung    eines neuen       Küpenfa.rbstoffes    der     Anthrachinonreihe,    das  dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Ver  bindung der Formel  
EMI0002.0020     
    mit Alkalien in     Gegentvart    von     indifferenten     organischen Verdünnungsmitteln und     ge-          gebenenfall,,    in     Gegenwa=rt    von     geringen          Mengen    von Kupfer oder von Kupferverbin  dungen auf höhere Temperaturen erhitzt.

    Man kann eine Verbindung der obigen For  mel erhitzen. die durch Umsetzung von       4-Amino-2    .     1-anthrachinon-1'.        2'-beriz-4'-tri-          fl,uormethyl,-akri:d,on    mit     alpha-Chlornaphta-          lin    hergestellt ist.     111an    kann auch so arbei  ten, dass man     4-Amino-2.1-anthrachinon-          1'    . 2' - Benz - 4' -     trifluormethyl    -     akridon    mit       alpha:

          Chliornaphthalin    kondensiert und in  einem     Arbeitsgang    durch     weiteres    Erhitzen  in den     Küpenfarbstoff    überführt.  



  Die Verbindung der obigen Formel kann    auch durch     LTinsetzung    von     1-Brom-2        .1-          anthrachinon-1'    .     2'-benz-4'-trifluormethyl-          akridon    mit     alpha-Nalilithylatnin    hergestellt       -werden.    Auch hier kann man     4-Brom-2.        1-          anthraehinon-l'    .

       2'-henz-4'-trifluormethyl-          akridon.    mit     alplia-Naplithylaniin    kondensie  ren     und    in einem     Arbeitsgang        d1trelt    weiteres  Erhitzen in den     Küpenfarbstoff        überführen.     



       32a.n    erhält den neuen     Küpenfarbstoff     nach dem     1'nikristallisieren    aus Nitrobenzol  in feinen blauen     Nädelchen    vom Schmelz  punkt 420". Die     Lösungsfarbe    in     Schwefel-          sä.ure    ist     blaugrün.    Aus     olivbra-uner        Küpe     färbt der     Farbstoff    Baumwolle und     Zel:l-          wolle    marineblau.  



       Beispiele:     1. 32,8     Gewichtsteile        4-Ami.no-?    .     1-an-          thrach.i        non    - l' .     2'-        henz    - 4' -     trifluormethyl        -          akridon    werden mit 500 Gewichtsteilen       alpha    -     Chlorna-pht,halin,    0,5     Gewiebtsteilen     Kupferacetat und 5 Gewichtsteilen     Kalium-          carbonat    2 Stunden auf 220' erhitzt.

   Die so  erhaltene Verbindung von der Formel:  
EMI0002.0092     
    wird dann nach Zugabe von 10 Gewichts  teilen Nitrobenzol in dem     Reaktionegemisch     solange auf 240-250  erhitzt, bis eine Probe.  nicht mehr eine violette,     .sondern    eine: oliv  braune     Küpe    gibt. Dann lässt man erkalten.  sangt ab und trocknet. Zur Reinigung wird  der Farbstoff entweder finit Natronlauge und       Hydrosulfi.t        umgeküpt    oder im Hochvakuum  sublimiert. Aus     Nitrobenzol        kristallisiert,     erhält man ihn in feinen     blauen        Nädelichen         vom Schmelzpunkt 420'.

   Die     Lösun,gsTarbe     in     SehwetelAure    ist blaugrün. Aus oliv  brauner     Küpe    färbt der Farbstoff Baum  wolle und Zellwolle     marineblau.    Die Färbung  ist     wass.ertrop    :echt und     Ton-in-Ton.     



  2. 9,4 Gewichtsteile     4-Brom-2.        1-anthra-          ehinon-1'.        2'-benz-4'-trifluo:rmethyl-akridon,     erhältlich aus     4-Amino-2.1-anthrachinon-          1'    .     2'-benz-4'-trifluo!rmethyl-akridan    :durch  Ersatz der     Aminogruppe    durch Brom nach       Sandmeyer,    werden mit 20 Gewichtsteilen       alpha-Naphthylamin,    6 Gewichtsteilen     Ka-          liumcarbonat    und 1 Gewichtsteil Kupfer  acetat etwa 20 Stunden auf<B>130'</B> erhitzt.  Dann lässt man erkalten und saugt ab.

   Nach  dem     Umkristallisieren    erhält man grüne Kri  stalle vom     Schmelzpunkt   <B>358-360'.</B> 20     Ge-          wichtsteile    dieser Verbindung von :der in Bei  spiel 1 angegebenen Formel werden in 100       Gewichtsteilen        alpha-Chlornaphthalin    mit 10       Gewichtsteilen        Kaliumcarbonat    und 5 Ge  wichtsteilen     Nitrobenzol        islo    lange auf 240  bis<B>250'</B> erhitzt, bis eine Probe nicht mehr  violett, sondern braunoliv     küpt.    Ist .dies der  Fall, so wird der erhaltene Farbstoff,

   wie in  Beispiel 1     beschrieben,    gereinigt. Er ist  identisch mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffe:s der Anthra,chinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formei EMI0003.0035 mit Alkalien in Gegenwart von indifferenten organischen Verdünnungsmitteln auf höhere Temperaturen erhitzt.

   Man erhält :den neuen Küpenfarbstoff nach :dem Umkristallisieren aus Nitrobenzol in feinen blauen Nädelchen vom Schmelz punkt 420 . Die Lösungsfarbe in Sehwefei- säure ist blaugrün. Aus .olivbrauner Küpe färbt der Farbstoffe Baumwolle und Zell wolle marineblau. UNTERANSPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, @dass man eine Ver bindung erhitzt, :die du rch Umsetzung von 4-Amino-2. 1-anthTachino:n-1'. 2'-benz-4'-tri- fluo@rmethyl-akridon mit alpha-Chlornaphtha- lin hergestellt wurde. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, :dass, man ein Um setzungsprodukt aus 4-Amina-2.1-antlira- chinon-1' . 2'-benz-4'-trifluo:rmethyl-akridon mit alpha-Clvlo:rnaphthal@n verwendet, das im gleichen Arbeitsgang mit :der Herstellung des Küpenfarbstoffes, erhalten wurde. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung erhitzt, die durch Umsetzung von 4-Brom-2. 1-anthraahino:n-1'. 2'-benz-4'-tri- fluarm@ethyl-akrid'on mit alpha. - Naphthyl,- amin hergestelltt wurde. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Um setzungsprodukt aus 4-Brom-2. 1-anthrea- chinon-1' . 2'-benz-4'-trifluormethyl-akridon mit alp$a-Naphthylamin verwendet, ,das im gleichen Arbeitsgang mit der Herstellung des Küpenfarbstoffes, erhalten wurde. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da- durch gekennzeichnet, dass man das Erhitzen in Gegenwart von ,geringen Mengen Kupfer durchführt. . 6.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das: Erhitzen in Gegenwart von geringen Mengen von Kupferverbindungen durchführt.