CH223214A

CH223214A - Process for the preparation of a new quaternary ammonium salt.

Info

Publication number: CH223214A
Authority: CH
Inventors: Limited Imperial Ch Industries
Original assignee: Ici Ltd
Priority date: 1938-08-02
Filing date: 1939-08-01
Publication date: 1942-08-31

Description

  

      Verfahren        zur     eines neuen     quaternären        Ammoniumsalzes.       Es wurde gefunden, dass ein neues     quater-          näres        Ammoniumsalz    erhalten wird, wenn       inan        Triäthylamin    auf eine durch Umsetzung  von     Cetylcarbamat    mit Formaldehyd und  Chlorwasserstoff erhaltene     Chlormethylver-          bindung    einwirken lässt.  



  Die neue Verbindung ist ein weisser Fest  körper, welcher sich in Wasser, Benzol, Al  kohol, Chloroform und     Äthylendiehlorid    löst,  in Äther und Aceton dagegen nur schwer lös  lich ist. Ihre     wässrige    Lösung schäumt beim  Schütteln, wird aber beim     Kochen    allmäh  lich trübe und verliert ihre     Schäumkraft.    Die  neue Verbindung ist nützlich     in    der Anwen  dung auf     Textilien,    um sie wasserabstossend  zu machen.  



  Während der Umsetzung des     Triäthyl-          amins    mit der     Chlormethylverbindung        ent-          Zvickelt    sich Wärme, und es ist vorteilhaft,  die Reaktion in Lösung durchzuführen und  die Reaktionstemperatur durch Kühlen des  Reaktionsbehälters zu regeln.    Der Formaldehyd wird zweckmässig in  Form eines Polymeren, beispielsweise des       Paraformaldehyds    oder des     Trioxymethylens,     verwendet.  



  <I>Beispiel:</I>  14,5     Teile        Cetylcarbamat    werden mit 75       Teilen    Benzol gemischt     und    3 Teile     Para-          formaldehyd    hinzugegeben. Das Gemisch  wird gerührt und auf 40' C erhitzt. Chlor  wasserstoff wird hierauf in das gerührte Ge  misch, welches auf 40' C gehalten wird, ein  geleitet, bis eine Probe ergibt, dass die Flüs  sigkeit klar ist und sich eine Wasserschicht  abgetrennt hat. Das Ganze     wird    dann sich  selbst überlassen.

   Die     Benzollösung    wird von  der     wässrigen    Schicht     dekantiert    und das Ben  zol bei<B>60'</B> C bei vermindertem     Druck    ab  destilliert. Es bleibt ein Öl zurück, welches  die erwähnte     Chlormethylverbindung    ist.  



  Dieses 01 wird mit 30 Teilen Benzol ge  mischt, und 6 Teile     Triäthylamin    werden all  mählich unter Rühren hinzugesetzt, wobei  die Temperatur durch äussere     Kühlung    auf      etwa 5   C gehalten wird. Das Rühren wird  unter Erhaltung der     Temperatur    auf 5   C  fortgesetzt, bis ein Festkörper sich ausschei  det. Dieser ist das gewünschte     quaternäre     Salz. Dasselbe wird     a.bfiltriert    und getrock  net. Man erhält so ein     weisses    Pulver, das  sich in     Wasser    löst unter Bildung einer Lö  sung, die beim Schütteln schäumt.



      Process for a new quaternary ammonium salt. It has been found that a new quaternary ammonium salt is obtained if triethylamine is allowed to act inan on a chloromethyl compound obtained by reacting cetyl carbamate with formaldehyde and hydrogen chloride.



  The new compound is a white solid which dissolves in water, benzene, alcohol, chloroform and ethylene dichloride, but is only sparingly soluble in ether and acetone. Your aqueous solution foams when shaken, but gradually becomes cloudy when cooked and loses its foaming power. The new compound is useful when applied to textiles to make them water-repellent.



  During the reaction of the triethylamine with the chloromethyl compound, heat develops and it is advantageous to carry out the reaction in solution and to regulate the reaction temperature by cooling the reaction vessel. The formaldehyde is expediently used in the form of a polymer, for example paraformaldehyde or trioxymethylene.



  <I> Example: </I> 14.5 parts of cetyl carbamate are mixed with 75 parts of benzene and 3 parts of paraformaldehyde are added. The mixture is stirred and heated to 40.degree. Hydrogen chloride is then passed into the stirred mixture, which is kept at 40 ° C., until a sample shows that the liquid is clear and a layer of water has separated off. The whole thing is then left to itself.

   The benzene solution is decanted from the aqueous layer and the benzene is distilled off at <B> 60 '</B> C under reduced pressure. An oil remains, which is the chloromethyl compound mentioned.



  This oil is mixed with 30 parts of benzene, and 6 parts of triethylamine are gradually added with stirring, the temperature being kept at about 5 ° C. by external cooling. Stirring is continued while maintaining the temperature at 5 ° C. until a solid is precipitated. This is the desired quaternary salt. The same thing is filtered and dried. The result is a white powder which dissolves in water to form a solution which foams when shaken.

Claims

Claim: Process for the preparation of a new quaternary ammonium salt, characterized in that triethylamine is allowed to act on a chloromethyl compound obtained by reacting cetyl carbamate with formaldehyde and hydrogen chloride. The new compound is a white solid which dissolves in water, benzene, alcohol, chloroform and ethylene dichloride, but is only sparingly soluble in ether and acetone.

Your aqueous solution foams when shaken, but gradually becomes cloudy when boiled and loses its foaming power. The new compound is useful when applied to textiles to make them water-repellent.