CH223303A - Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäure mit höhermolekularen Gruppen. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Sulfonsäure    mit     höhermolekularen    Gruppen.    Es wurde gefunden, dass wasserunlösliche       Sulfonsäureamide    der Formel  
EMI0001.0004     
    worin A einen aromatischen oder     hy        droaro-          matischen    Rest, X Wasserstoff, einen     acycli-          schen,        isocyclischen    oder     heterocyelischen    Rest  und Y einen     höhermolekularen        aliphatischen,          hydroaromatischen,

      auch     alicyclischen    Rest  mit 8 bis 18     Kohlenstoffatomen    bedeuten,  durch übliche     Sulfierung    leicht in     Sulfon-          säuren    verwandelt werden, die in Form ihrer  löslichen Salze als ausgezeichnete Textilhilfs  mittel wie Wasch-, Egalisier-,     Dispergier-,     Netzmittel,     Kalkseifenemulgatoren    usw. Ver  wendung finden können.  



  Für die Darstellung der oben definierten    Zwischenprodukte kommen in Frage: Als  primäre und sekundäre Amine der Formel    
EMI0001.0022  
   z. B.:     Octylamin,        Dodecylamin,            Dodecylanilin,        Oetadecyl-o-toluidin,        Octa-          decenyl-o-    und     p-toluidin    oder     -xylidin,        Do-          deeylbenzylamin,        Hexadecylcyclohexylamin,          Dodecyltetrahydro-ss-naphthylamin,        Dodecyl-          o-chloranilin,

          a-Dodecylaminopyridin,        Hexa-          oder        Oetadecylaminothiazol    usw. Als aroma  tische und hydroaromatische     Sulfonsäuren     kommen in Betracht:     Benzolsulfonsäure    und  deren     Substitutionsprodukte,    wie o- und     p-          Chlor-,        -Methoxy-,        -@thoxybenzolsulfonsäu-          ren    usw.,     p-Toluolsulfonsäure,    Naphthalin  sul.fonsäure,     Tetralinsulfonsäure   <B>...</B> usw.  



  Die Herstellung der in Frage kommenden       Sulfonsäureamide    erfolgt in üblicher     Weise,     am besten durch Umsetzung der     Sulfonsäure-          halogenide        mit    den Basen, eventuell in Ge  genwart von säurebindenden Mitteln und       bezw.    oder organischer Lösungsmittel,     wie     z. B. Äther, Benzol, Chlorbenzol usw.  



  Die     Sulfierung    der oben definierten     Sul-          fonsäureamide    kann nach üblichen Verfahren  mit Schwefelsäure,     Oleum,        Chlorsulfonsäure,     auch in Gegenwart von Phosphor- oder  Schwefelchloriden, in einigen Fällen auch      vorteilhaft unter Verdünnung mit     inerten    or  ganischen     Lösungsmiteln,    wie     Aher,    Halogen  kohlenwasserstoffen<B>USW.,</B> durchgeführt wer  den.  



  Es ist zwar bekannt, hochmolekulare Al  kylreste durch Kondensation in aromatische       Disulfonsäuren    einzuführen und derart     Sul-          fonsäuren    mit     höhermolekularen    Resten her  zustellen. Diese Kernsubstitution erfolgt je  doch bedeutend schwieriger und uneinheitlicher  als die     Umsetzung    nach vorliegender Erfin  dung.

   Die leichte     Sulfierbarkeit    der     erfin-          dungsg;emässen        Vindungen    ist überraschend,  ganz besonders im Hinblick auf die Tatsache,  dass es nicht oder nur schwierig gelingt, am  Stickstoff durch     höhermolekulare,    insbeson  dere gesättigte Reste substituierte     aralipha-          tische,    aromatische und hydroaromatische  Verbindungen mit     sulfierenden    Mitteln in  wasserlösliche Form überzuführen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung einer     Sulfon-          säure    mit hochmolekularen Gruppen, dadurch  gekennzeichnet; dass man     Dodecylanilin    mit  einem     Tetralinsulfonsäurehalogenid,    wie es  durch Behandlung von     Tetralin    mit     Halogen-          sulfonsäure    erhältlich ist,     acyliert    und das  entstandene     Tetralinsulfonsäuredodecylanilid     durch     Sulfierung    in eine     Tetralinsulfonsäure-          dodecylanilidsulfonsäure    überführt.  



  Die neue     Sulfonsäure,    ein praktisch un  gefärbtes Pulver, ist klar wasserlöslich und  eignet sich hervorragend zur Verwendung als  Wasch-,     Dispergier-,    Netz-     und        Egalisiermit-          tel    in der     Küpenfärberei.       <I>Beispiel:

  </I>  65 Teile     Dodecylanilin    werden in 200       Volumteilen    Benzol gelöst und mit 63 Teilen       Tetralinsulfonsäurechlorid,    wie es durch Be-         handlung    von     Tetralin    mit     Chlorsulfonsäure     erhältlich ist,     und    10 Teilen Magnesia ver  setzt. Das Gemisch wird zum Kochen erhitzt  und zirka 12 Stunden kondensiert. Nach be  endigter Reaktion wird auf Wasser gegossen,  mit Wasserdampf das Lösungsmittel abge  trieben, der     Rückstand    in Äther aufgenom  men und getrocknet.

   Die     Acylverbindung          hinterbleibt    als ölige, braune, in Wasser un  lösliche Masse.  



  40 Teile dieser Verbindung werden in 200  Teilen 13     %        igem        Oleum    bei 10   bis zur Was  serlöslichkeit     sulfiert,    das     Sulfurationsge-          misch    auf Eis gegossen, das säurehaltige  Wasser     abdekantiert,    der Rückstand mit  Wasser     angeschlämmt,    mit Soda neutralisiert  und zur Trockne eingedampft,  Die neue     Sulfonsäure,    ein praktisch un  gefärbtes Pulver, ist klar wasserlöslich     und     eignet sich     hervorragend    zur Verwendung als  Wasch-,     Dispergier-,

      Netz- und     Egalisier-          mittel    in der     Küpenfärberei.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Sulfon- säure mit hochmolekularen Gruppen, dadurch gekennzeichnet, dass man Dodecylanilin mit einem Tetralinsulfonsäurehalogenid, wie es durch Behandlung von Tetralin mit Halogen- sulfonsäure erhältlich ist, acyliert und das entstandene Tetralinsulfonsäuredodecylanilid durch Sulfierung in eine Tetralinsulfonsäure- dodecylanilidsulfonsäure überführt.

   Die neue Sulfonsäure, ein praktisch un gefärbtes Pulver, ist klar wasserlöslich und eignet sich hervorragend zur Verwendung als Wasch-, Di:s,pergier-; Netz- und Egalisiermit- tel in der Kü penfärberei.