CH224789A - Verfahren zur Darstellung von 5-5-C-C- 1-Cyclo-heptenyl-methyl-barbitursäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 5-5-C-C- 1-Cyclo-heptenyl-methyl-barbitursäure.Info
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- Medicinal Preparation (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung Fon 5-5-C-C-d 1-Cy clo-heptenyl-methyl-barbitursäure. Es wurde ;gefunden, dass neue, thera peutisch wirksame Verbindungen der 5-5- C-C-Cycloheptenyl-alkyl-barbitursäuren der Formel
EMI0001.0008
worin X eine gesättigte oder ungesättigte Al ky,gruppe, Y eine gesättigte oder ungesättigte AI- kylgruppe oder Wasserstoff,
Z ein unsubstituiertes oder substituier tes Cycloheptenylradikal und A.ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten, hergestellt werden können.
Die Darstellung dieser neuen Barbitui- säureverbindungen ist derjenigen der bereits bekannten Verbindungen dieser Reihe analog. -Man kann z.
B. einen Ester, ein Amid, Ni tril, Chlorid oder ein anderes Säurederivat der dl-Cycloheptenyl'cyanessig- oder dl-Cy- cloheptenyl-malonsäure einerseits mit Harn Stoff, Harnstoffderivaten oder verwandten Verbindungen wie Guanidin, Thioharnstoff, Dieyandiamid,
Isoharnstoffäther oder ge sättigten oder ungesättigten Alkylderivaten dieser Verbindungen anderseits kondensieren und die als Zwischenprodukte entstehenden Iminoderivate zur Barbitursäureverbindung hy.d.ro@lysieren. Die in obiger Formel mit X bezeichnete gesättigie oder ungesättigte Al kylgruppe des Czi-Atoms kann vor der Kon densation in die Cyanessig- oder 14laJons.äure- verbindungen oder auch in -die durch die
Kondensation erhaltenen Barbitursäurever- bindungen eingeführt werden.
Die freien Cycloheptenylbarbitursäuren können mit anorganischen oder organischen Basen in ihre Salze übergeführt werden.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren: zur Herstellung von 5-5-C-C- .,A 1 - Cycloheptenylm.ethylbarbitursäure, da durch gekennzeichnet, dass ein dl-Cyclohep- tenyl-methyl-cyanessigsäureester mit Harn stoff kondensiert, und das als Zwischenpro dukt entstehende Iminoderivat zur Barbitur- säureverbindung hydrol.ysiert wird.
Beispiel: 20,7 g dl -Cycdoheptenyl-methyl-cyan- eEsig,säuremethylester gibt man zu einer Lösung von 4,6g Natrium in 100 cm' ab solutem Athylalkohol, fügt 12 g Harnstoff hinzu und erwärmt diese Lösung zirka 8 Stunden Iang auf zirka 80 .
Hierauf destil liert man den' Alkohol im Vakuum ab, löst den Rückstand in kaltem Wasser, kocht 6-8 Stunden bis zur Beendigung der Hy drolyse, neutralisiert mit verdünnter Salz säure und saugt den entstandenen Nieder schlag ab.
Nach dem Um-läsen aus verdünn tem Alkohol erhält man die 5-5-C-C-Cyclo- heptenyl-methyl-ba-rbitursäure in Form farb loser Nadeln von schwach bitterem CTe. schmack, die bei 215 schmelzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 5-5-C-C- dl-Cyclobeptenyl-methyl-barbitursäure, gekennzeiohnet, daB ein dl-Cyclohep- tenyl-methyl-cyanessigsäureester mit Harn stof fkondensiert, und das als Zwischenpro dukt entstehende Iminoderivat zur Barbitur- sKureverbindun,g hydrol.ysiert wird. Die neue Verbindung wird nachdem Um lösen aus Alkohol in Form farbloser Nadeln von schwach bitterem Geschmack, Schmelz punkt 215', erhalten. Sie besitzt wertvolle therapeutische Eigenschaften.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH90340X | 1940-03-09 | ||
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| CH224789D CH224789A (de) | 1940-03-09 | 1941-03-07 | Verfahren zur Darstellung von 5-5-C-C- 1-Cyclo-heptenyl-methyl-barbitursäure. |
Country Status (1)
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1941
- 1941-03-07 CH CH224789D patent/CH224789A/de unknown
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