CH227885A

CH227885A - Process for the preparation of a basic ester.

Info

Publication number: CH227885A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1938-08-05
Filing date: 1938-08-05
Publication date: 1943-07-15

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters.    Es wurde gefunden, dass man zu dem im  Patent Nr.<B>215775</B> beschriebenen     Phenyl-          cyclohexyl    -     essigsäure    -     @diäthylaminoäthanol-          ester    auch gelangen kann, wenn man auf  einer Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
    worin X einen bei der Reaktion sich abspal  tenden     Rest    bedeutet, wie z. B.     Phenyl-cyclo-          hexyl-essigsäure,    ihre     Halogenide,    Ester oder  ihr     Anhydrid,        Diäthylaminoäthanol    -einwir  ken lässt.  



  Die so erhaltene Verbindung soll thera  peutische Verwendung finden.  



       Beispiel   <I>1:</I>  22 Teile     Phenyl    -     cyclohexyl    -     essigsäure     werden mit Hilfe von     Thionylchlorid    in    üblicher Weise in das. Säurechlorid überge  führt     und    dieses mit 12 Teilen     Diäthylamino-          äthanol    umgesetzt. Nach beendigter     Reaktion     fügt man Wasser,     galiumkarbonatlösung        und     Äther zu und schüttelt     kräftig    .durch.

   Die       ätherische    Lösung wird mit Wasser ge  waschen, über     galiumkarbonat    getrocknet  und eingedampft. Man erhält so     Phenyl-          cyclohexyl    -     essigsäure    -     diäthylaminoäthanol-          ester    vom     gpo",;    158 .  



  An Stelle des     Säurechlorids    kann auch  z. B. das     Säurebromid    hergestellt und zur       Umsetzung    verwendet werden.  



       Dieselbe    Verbindung kann auch gewon  nen werden, wenn man einen     Phenyl-cyclo-          hexyl    -     essigsäureester    mit     Diäthylamino-          äthanol    in der Wärme umsetzt und das Re  aktionsprodukt im Vakuum     fraktioniert        @de-          stilliert.     



  Die Umsetzung kann zweckmässig auch in       Gegenwart    eines     Lösungsmittels,        wie    z. B.  Benzol,     Toluol,    Äther, Chlorbenzol     und,der-          gleichen,        vorgenommen    werden.      <I>Beispiel 2:</I>  22 Teile     Phenyl    -     cyolohexyl    -     essigsäure     werden mit 12 Teilen     Diäthylaminoäthano:l          innig    vermischt. Hierauf fügt man s Teile       Phosphoroxychlorid    hinzu und erwärmt das  Gemisch bis zur beendigten Umsetzung.

   Man  arbeitet in der in     Beispiel    1 beschriebenen  Weise auf und erhält so denselben Endstoff.  



  An Stelle von     Phosphoroxyehlorid    können  auch andere geeignete     Kondensationsmittel,     wie z. ss.     Phosphorpentoxyd,        Phosphortri-          chlorid,        Phosphorpentachlorid,        Phosgen,        Py-          ridin,        Thionylchlorid    oder Säuren, wie z. ss.  Salzsäure, Verwendung finden.



  Process for the preparation of a basic ester. It has been found that the phenyl-cyclohexyl-acetic acid-diethylaminoethanol ester described in patent no. 215775 can also be obtained by using a compound of the formula
EMI0001.0006
    wherein X is a residue that splits off in the reaction, such as. B. phenyl-cyclohexyl-acetic acid, its halides, esters or anhydride, diethylaminoethanol -einwir ken.



  The compound obtained in this way is intended to be used therapeutically.



       Example <I> 1 </I> 22 parts of phenyl-cyclohexyl-acetic acid are converted into the acid chloride in the customary manner with the aid of thionyl chloride, and this is reacted with 12 parts of diethylaminoethanol. When the reaction is complete, add water, galium carbonate solution and ether and shake vigorously.

   The ethereal solution is washed with water, dried over galium carbonate and evaporated. Phenylcyclohexyl acetic acid diethylaminoethanol ester from gpo ",; 158 is thus obtained.



  Instead of the acid chloride, z. B. the acid bromide produced and used for the implementation.



       The same compound can also be obtained if a phenylcyclohexyl acetic acid ester is reacted with diethylaminoethanol in the heat and the reaction product is fractionated @ distilled in vacuo.



  The reaction can conveniently also in the presence of a solvent, such as. B. benzene, toluene, ether, chlorobenzene and the like can be made. <I> Example 2 </I> 22 parts of phenyl-cyolohexyl-acetic acid are intimately mixed with 12 parts of diethylaminoethano: l. Parts of phosphorus oxychloride are then added and the mixture is heated until the reaction has ended.

   Working up in the manner described in Example 1 gives the same end product.



  Instead of phosphorus oxychloride, other suitable condensing agents, such as. ss. Phosphorus pentoxide, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, phosgene, pyridine, thionyl chloride or acids, such as. ss. Hydrochloric acid, use.

Claims

PATENT CLAIM Process for the representation of the patent 1Tr. <B> 215775 </B> described phenyl-cyclohexyl- es: sigsäure- @ diethylaminoethanol ester, characterized in that one is on a compound of the formula EMI0002.0025 where 1 means a residue that splits off during the reaction, diethylaminoethanol can act. The compound obtained in this way is intended to be used therapeutically. UN TERANSPRt \ CHE 1.

Process according to patent claim, characterized in that a phenyl-cyclohexy-1-acetic acid halide is used as the starting material. \ ?. Process according to patent claim, characterized in that a phenyl-cyclohexyl-acetic acid ester is used as the starting material. 3. The method according to claim, characterized in that phenyl-cy clohexyl-acetic anhydride is used as the starting material. 4th

Process according to patent claim, as characterized in that phenyl-cyclohexyl-acetic acid is used as the starting material. 5. The method according to claim, because gel @ indicates that the reaction is carried out in the presence of a condensing agent.