Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose- oder Eiweissfasern Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulose oder Eiweissfasern durch Behandeln<B>des</B> Textilmaterials in einem alkalischen Bade, das eine Azo- komponente mit hoher Substantivität, eine Diazoamino- ve.rbinäung der Formel
EMI0001.0012
worin R einen Phenyl-,
Halogenphenyl-, Alkylphenyl-, Alkoxyphenyl-, Dialkylphenyl-, Alkylhalogenphenyl-, Alkoxyhalogenphenyl-, Alkylcarbamylphenyl-, Alkoxy- carbamyl.phenyl-, Alkylsulfamylphenyl-, Alkoxysulf- amylph;
nyl-, (Alkyl4alkyl- oder aralkylsulfonyl)-phenyi-, Alkoxy-(alkyl- oder aralkylsulfonyl)-phenyl-, Acyl- aminophenyl-, Alkyl-Alkoxy-acylaminophenyl-, Di- alkoxy-acylaminophenyl-, Dialkyl-acylaminophenyl-, Alkoxy-(N,N-dial.kytsulfamyl)-phenyl-, Alkoxy-halogen- acylamin.ophenyl-, Alkyl-(N,N-dialkylsulfamyl)
-phenyl- oder Alkoxy-(N-arylcarbamyl)--phenyl;rest, Alk eine:, niederen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest, und R, einen Carboxyalkyl-, Sulfoalkyl- oder einen gege benenfalls durch ein Halogenatom oder eine Alkyl- gruppe substituierten Sulfophenylrest bedeuten,
ein Netz- od2r Dispergiermittel'sowie gegebenenfalls ein anoTgani- sches Salz enthält;
das Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet, dass man anschliessend an diese Behandlung ohne Entfernung der nicht aufgezogenen Azokompo- nente durch Zugabe von sauren Mitteln zum Färbebai zwischen 10 und 40' C bei einem pH-Wert von etwa 4 bis 7 die Farbstoffbildung herbeiführt.
Das Textilmaterial kann z. B. in Form von Strang- garn, Wickelkörpern, Kammzug oder losem Material be handelt werden. Als organisches Salz kommt beispiels- weise Natriumchlorid, ein Natriumphosphat oder Na triumsulfat in Frage. Die Behandlung wird im allgemeinen mindestens 10 Minuten durchgeführt, um der Azokomponente die Möglichkeit zur ausreichenden und gleichmässigen Fi xierung auf dem Textilmaterial zu geben.
Im allgemeinen arbeitet man zwischen etwa 10 und etwa 35 C, zweck mässig bei Zimmertemperatur oder bei leicht erhöhter T.-mperatur. Wenn die Azokomponen.te weitgehend auf gezogen ist und sich egalisiert hat, setzt man saure Mittel, wie eine organische Säure, beispielsweise Ameisensäure, Essigsäure, Weinsäur:
, Zitronensäure, Milchsäure oder Glykolsäure, ein Gemisch dieser Säuren, eine Mischung aus einer anorganischen Säure, beispielsweise Salzsäure oder Schwefelsäure, und einer organischen Säure oder eine Mischung aus einer anorganischen Säure und dem Salz einer organischen Säure dem Bad in einer solchen Menge zu, dass die gesamte Alkalimenge im Bade und auf dem Textilmaterial neutralisiert und ein pH-Wert zwischen etwa 4 und 7 erreicht wird.
Der für eine optimale Farbausbeute erforderliche pH-Wert hängt vor allem von der verwendeten Diazo- aminoverbindung der Formel (1) ab. Er liegt beispiels- weise für Verbindungen mit R = Alkoxyhalogeap henyl oder Alkyl.halogenphenyl bei etwa 5, für Verbindungen mit<B>R</B> = Alkoxycarbamylphenyl bei etwa 5,
für Ver bindungen mit R = Alkoxysulfamylphenyl bei etwa 4 und für Verbindungen mit<B>R</B> = Acylaminophenyl bei etwa 6.
Zur Farbstoffbi.ldung soll die Temperatur zwischen etwa<B>10.</B> und etwa 40 C liegen. Dabei tritt die Bildung des Farstoffs auf dem Textilmaterial ein.
Anschliessend wird in einem neutralen oder sauren Bade, gegebenen- falls in Gegenwart von Dispergiermitteln, gewaschen und die Färbung in der üblichen Weise fertiggestellt. Man erhält so sehr reibechte Färbungen.
Als Azokomponenben kommen bei d. -m vorliegenden Verfahren Verbindungen in Betracht, die sich durch eine hohe Substantivität zu dem verwendeten Textil-
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material <SEP> auszeichnen, <SEP> das <SEP> heisst <SEP> Azokomponenten, <SEP> die
<tb> bei <SEP> einem <SEP> Flottenverhältnis <SEP> von <SEP> l:
20, <SEP> 30 <SEP> Minuten
<tb> Färbedauer <SEP> bei <SEP> 30 C, <SEP> einer <SEP> Konzentration <SEP> von <SEP> 1 <SEP> g <SEP> im
<tb> Liter <SEP> Wasser <SEP> ohne <SEP> Salzzusatz <SEP> und <SEP> einem <SEP> überschuss <SEP> von
<tb> 4,5g <SEP> Natriumhyäzoxyd <SEP> je <SEP> Liter <SEP> Flotte <SEP> eine <SEP> so <SEP> hohe
<tb> Substantivität <SEP> besitzen, <SEP> dass <SEP> mindestens <SEP> 9 <SEP> g <SEP> auf <SEP> 1 <SEP> kg
<tb> Baumwolle <SEP> aufziehen. <SEP> Geeignete <SEP> Verbindungen <SEP> sind
<tb> beispielsweise <SEP> 2,3-Oxynaphthoylaminobenzole, <SEP> wie
<tb> I <SEP> -(2',3'-Oxynaphthoyl <SEP> amino)-2,5-dimethoxy 4-ch.lorbenzol <SEP> oder
<tb> 1-(2', <SEP> 3'-Oxyn <SEP> aphxhoylamino)-2-methoxy 4-chlor-5-methylbenzol,
<tb> 6-Brom- <SEP> oder <SEP> ö-Methoxy-2,3-oxynaph:
thoesäure arylamide, <SEP> wie
<tb> 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaph <SEP> thoyl <SEP> amino) 2-methoxybe-nzol,
<tb> Kondensationsprodukte <SEP> aus <SEP> 2,3-Oxynaphthoesäure <SEP> und
<tb> mehrkernigen <SEP> isocyclischen <SEP> oder <SEP> heterocyclischen
<tb> Aminen, <SEP> wie
<tb> 2-(2'-3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin,
<tb> 2-(2',3'-Oxy <SEP> naphthoyl <SEP> am <SEP> i <SEP> no)-carbazol,
<tb> 2-(2',3'-0xynaphthoyiamino)-3-methoxy diph-rrtyl <SEP> enoxyd,
<tb> 6-(2', <SEP> 3'-Oxynaphthoyl <SEP> am <SEP> ino)-benaim <SEP> idazol,
<tb> 6-(2',3'-Oxynaph-thoylamino)-indazol,
<tb> 5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenz thiazol <SEP> oder
<tb> 4-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-diphenyl
<tb> und <SEP> dessen.
<SEP> Substitutionsprodukte, <SEP> 4,4'-Bis-(2",3"-oxy naphthoylamino)-3iphenyl <SEP> und <SEP> dessen <SEP> Substitutionspro dukte, <SEP> wie
<tb> 4,4'-Bis(2",3"-oxynaph-thoylamino) 3,3'-ddmethoxydiphenyl,
<tb> 1,4-Bis-(2",3"-oxynaphthoyla.mino)-benzol'
<tb> und <SEP> dessen <SEP> Substitutionsprodukte,
<tb> 4,4'-Bis-(2",3" <SEP> -oxynaphthoylamino)-stilben,
<tb> 4,4'-Bds-(2",3"-oxynaphthoylam <SEP> ino)-azobe <SEP> nzol
<tb> und <SEP> dessen <SEP> Substitutionsprodukte,
<tb> 4,4'-Bis-(2",3"-oxynaphthoylamino)-diphenyl harnstoff,
<tb> 2-Oxyanthracen-3-carbonsäurearylamide, <SEP> wie
<tb> 1 <SEP> 42'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)-2-anethyl benzol,
<tb> 2-Oxycarbazol-3-carbonsäurearylamide, <SEP> wie
<tb> 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino) 4-chlorbenzol,
<tb> 5-Oxy-1,2,1',2'-benzocarbazol-4-carbonsäure arylamide, <SEP> wie
<tb> 1-(5'-Oxy-1',2',1 <SEP> ",
2"-benzocarbazol-4'-carboyl amino)-4-methoxybenzol <SEP> oder
<tb> 1-(5'-Oxy-1',2',1 <SEP> ",2"-benzocarbazol-4'-carboyk
<tb> amino)-2-methyl@4-methoxybenzol, <SEP> oder
<tb> Terephthalayl-bis-essigsäurearylamide, <SEP> wie
<tb> Terephthaloyl-bis-(1-acetylamino-2,4-dimethoxy 5-chlorbenzol) <SEP> oder
<tb> Terephthaloyl-bis-(1-acetylamino-2-methoxy 4-ch@lor-5-methylbenzo1).
<tb> Als <SEP> Diazoaminoverbindungen <SEP> kommen <SEP> insbesondere
<tb> solche <SEP> in <SEP> Betracht, <SEP> die <SEP> durch <SEP> Kuppeln <SEP> von <SEP> diazotiertem
<tb> Anilin, <SEP> von <SEP> diazotierten <SEP> Chloranilinen, <SEP> Toluidinen,
<tb> Anisidinen, <SEP> Xylidinen, <SEP> Chlbrtolusdinen, <SEP> Chloranisidinen
<tb> oder <SEP> von <SEP> diazotierten <SEP> Aminoalkoxybenzoesäureamiden,
<tb> Aminoalkoxyb;
<SEP> nzolsulfonsäureamiden, <SEP> Aminoalkylben zolsulfonsäureamiden <SEP> oder <SEP> Aminoalkylbenzoesäu:re arrriden, <SEP> die <SEP> in <SEP> der <SEP> Amidgruppe <SEP> durch <SEP> Alkyl- <SEP> oder <SEP> Aryl reste <SEP> substituüert <SEP> sein <SEP> können, <SEP> sowie <SEP> von <SEP> diazotierten
<tb> Aminoalkylphenyl <SEP> - <SEP> (alkyl <SEP> - <SEP> oder <SEP> aralkyl) <SEP> - <SEP> sulrtone.n, Arninoalkoxyphenyl-(alkyl- oder aralkyl-sulfonen oder monoacylierten Phenyliendiaminen mit den Alkali- oder Erdalkalisalzen von N-alkylierten aliphatischen a-,
f- od'er y-Aminocarbonsäuren, beispielsweise N-(Methyl)- aminoessigsäur--, N-(Butyl)-J3-aminopropionsäure, N- (Propyl)-if-aminobutters.äure oder N-(Methyl)-a-amino- propionsäure, von N-Alkyltaurinen, insbesondere von N-Methyltaurin, der Imidodiessigsäure,
einer Iminodi- propionsäure oder Irninodibuttersäure, oder von gege- benenfalls durch ein Halogenatom oder eine Alkyl- gruppe substituierten N-Alkylsulfanilsäuren, erhalten werden.
Als Netz- oder Dispergiermittel kommen die in der Eisfarbentechnik üblichen Verbindungen in Betracht, bei spielsweise Kondensationsprodukte aus höhermolektula- ren Fettsäuren uni Eiweissabbauprodukten, Konden sationsprodukten aus höhermolekularen Fettsäuren und Aminoalkylsulfonsäuren, Kondensationsprodukte von FormalLwhyd mit Naphtfiualinsulfonsäuren,
oder ge reinigt: Sulfitcellulose-Ablauge.
Das Verfahren lässt sich auf Textilmaterial aus na türlicher oder regenerierter Cellulose, cyanäthylierter Cellulose, Wolle, Naturseide oder regenerierten Eiweiss fasern durchführen.
Das vorliegende Verfahren stellt gegenüber dem üblichen Färbeverfahren mit Essfarben eine wesentliche Vereinfachung dar. Beii dem bekannten Färbeverfahren wird nach der Imprägnierung mit der Azokomponente iiblich@.-rweise das Färbebad abgelassen, die Ware ge schleudert,
abgesaugt oder zwischengespült und der Farbstoff in einem zweiten Bad mit einer Diazonnum- verbindung entwicki--lt. Demgegenüber vereinigt das vor liegende Verfahren die Grundierung und Entwicklung in einem Bade, und nach der zur Fixierung der Azokom- ponente erforderlichen Zeit erfolgt die Kupplung ohne irgendwelche zwischengeschaltete Operationen,
so dass eine wesentliche Arbeitszeitverkürzung erzielt wird.
Aus den deutschen Patentschriften Nrn. 510441 und 748 715 sowie aus der französischen Patentschrift Nr. 690 393 ist ;es bekannt, dass Diazoaminoverbind'un- gen aus diazotierten aromatischen Aminen und N (Methyl)-aminoessigsäure, Iminodtiessigsäure, N-Methyl- taurin oder N-Alkylsulfanilsäuren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf de Faser verwendet werden können,
indem man derartige Diazoaminoverbindungen im Ge misch mit Azokomponenten aufdruckt und durch eine Säurebehandlung den Farbstoff entwickelt. Dieses Ver fahren wird in der Technik in grossem Umfang ausgeübt.
Unbekannt und- nach dem bisherigen Stand der Technik überraschend war es jedoch, dass derartige Mischungen auch zum Färben der Faser in allen Verarbeitungszu- ständen, auch in Wickelkörpern, ohne Zwischentrock- nung dzr Ware verwendet werden können.
Es ist be kannt, dass man wasserunlösliche Azofarbstoffe auf pflanzlichen Fasern erzeugen kann, indem man diese Fasern in langen Flottenverhältnissen in einem Bade behandellt, das eine Azokomponente und eine Diazo- oder Tetrazoamihoverbindung ohne Iöslichmachende Gruppen enthält,
und anschliessend den Azofarbstoff durch Behandeln in einem sauren Bad entwickelt (Deutsche Patentschrift Nr.<B>1057 061).</B>
Fernerhin ist der schweizerischen Patentschrift Nr. 369 231 zu entnehmen, dass man die Entwicklung der Azofarbstoffe durch Zugabe einer sauer reagie renden Verbindung zum Färbebad bei einem pH-Wert zwischen 7 und 9 vornehmen kann.
Gegenüber dem aus der deutschen Patentschrift Nr.<B>1057</B> 061 bekannten Verfahren zeichnet sich das vorliegende Verfahren, das unter Verwendung substan- tiver Azokomponenten und Diazoaminoverbindungen der angegebenen Formel (1) durchgeführt wird, dadurch aus,
dass die Entwicklung der Farbstoffe bei niedrigen Temperaturen vorgenommen werden kann und eine Er höhung der Temperatur nach der Säurezugabe nicht erforderlich ist.
Ein weiterer Vorteil des vorliegenden Verfahrens besteht darin, dass die Diazoaminoverbindung mit aliphatischen Aminocarbonsäuren als Stabilisatoren in alkalischem Bade als.
gelöste Alkalisalze vorliegen und dadurch eine vollständige Durchdringung des Färbegutes erfolgt, die zu einer vollständigen Kupplung führt, wäh rend bei Verwendung wasserunlöslicher Diazoamino- verbind'ungen diese oberflächlich auf dem Färbegut abgelagert werden, wobei es zu einer mangelhaften Durchfärbung und ungenügenden Reibechtheiten kom- men kann.
<I>Beispiel 1</I> Eine Kreuzspule mit 500 g Baumwolle wird auf einem Färbeapparat 30 Minuten bei 30 C in dem nachstehend genannten Bad behandelt: 7 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin werden in 14 cm'' denaturiertem Äthylalkohol, 7 em3 Wasser von 60" C, 2,8 cm3 Natronlauge von 38 B6 und 3,5 cm3 33 % iger Formald-.hydlösung gelöst und in ein Bad eingetragen,
das 5 g eines Kondensationsproduktes aus einer Aminoalkylsulfonsäure und einer höhermolekula- ren Fettsäure, 30 cm-" Natronlauge von 38 B6, 42 g Trinatriumphosphat, 25g Natriumchlorid und 16,
3 g der Diazoanvnoverbindung aus diazotiertem 1-Amino-2- methoxy - 4 - benzoylamino - 5 - methylbenzol und N- (methyl)-aminoessigsaurem Natrium in 5 Liter Wasser von 30 C enthält.
Dann gibt man 75 cm3 50 % ige Essigsäure zu und behandelt 30 Minuten weiter.<B>An-</B> schliessend spült man warm und kalt und behandelt 15 Minuten bei 60 C mit 12,5 g einer Mischung aus 63 % Perchloräthylen,
17 % eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Athylenoxyd auf 1 Mol Nanylphenol und 20 % Isopropyladkohol und 2,5 g nitrilotriessig- saurem Natrium in 5 Liter Wasser, spült,
seift kochend 15 Minuten mit 5 g eines Kondensationsproduktes aus einer Aminoalkylsulfonsäune und einer höhermolekula- ren Fettsäure und 2,5 g nitrilotriessigsaurem Natrium in 5 Liter Wasser, spült und trocknet. Man erhält eine rotviolette Färbung von sehr guten Echtheitseigen- schaften.
<I>Beispiel 2</I> Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1:20 30 Minuten bei 30 C in dem nachstehend genannten Bad behandelt: 3 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-4-chlor- 5-methylbenzol werden mit 6 cm3 denaturiertem Äthyl- alkohol, 1,5 cm-3 Natronlauge von 38 B6,
3 cm3 Wasser von 70 C und 3 cm3 33 % iger Formaldehydlösung ge löst und in eine Lösung von 1 g eines Kondensations- produktes aus einer Aminoalkylsulfonsäu-re und einer höhermolekularen Fettsäure, 4,
75 g der Diazoamino- verbindung aus diazotiertem 1-Amino-2-methyl-4-chlor- benzol und N-(butyl)-f-aminopropionsaunem Natrium, 5 cm3 Natronlauge von 38 B6 und 30g Natriumchlorid in einem Liter Wasser von 30 C eingetragen. An- schliessend gibt man 10,
2 cm3 50 % ige Essigsäure zu und behandelt bei pH 5 bis 5,5 30 Minuten weiter. Dann wird gespült, bei 60 und 95 C schwach alkalisch geseift, gespült und getrocknet. Man erhält eine reib echte Rotfärbung.
Die nachstehende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren verfahrensgemäss verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der auf Cellulosefasern erzeugten Azof arbstoffe:
EMI0003.0167
Diazoaminoverbindung <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> OCHS
<tb> <B> < </B> <SEP> _ <SEP> I
<tb> Violett
<tb> \-CO-NH-7 <SEP> \-N-N-N-CH$-COONa <SEP> I <SEP> CO-NH <SEP> CI <SEP> Violett
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<tb> violett
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EMI0004.0001
Ciazoaminoverbindung <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> CH3
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<tb> <B>cl/'</B>-N=N-N-.CHV-CH2-COONa <SEP> E\ <SEP> <B>Z</B> <SEP> OH <SEP> Braun
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EMI0005.0001
Diazoaminoverbindung <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> OCHS
<tb> \ <SEP> OCH3
<tb> \-N-N-N-CH<I>-#</I>CH.;--COONa <SEP> ;
-OH
<tb> I <SEP> _
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<tb> CaH7
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<tb> OCHS <SEP> CH3
<tb> \-N <SEP> - <SEP> N-N-CH-COONa <SEP> s <SEP> Rot
<tb> CH:,'
<tb> U <SEP> U-14112 <I>Beispiel 3</I> Eine Kreuzspule mit 500 g Baumwollgarn wird mit einem hochwirksamen Netzmittel etwa 1;
i Stunde bei 40 bis 50 C vorgenetzt und die Netzflotte abgelassen. Dann wird auf einem Färbzapparat 1/ Stunde bei 30 C mit einer Lösung behandelt, welche in 6 Liter Wasser 48 cm,*' Natronlauge von 38' Be, 120 g Kochsalz, 6 g eines Kondensationsproduktes aus ölsäurechlorid und Methyltaurin, 13,
7 g der Diazoaminoverbindung aus diazoti;ertem 1 - Amino - 2 - methyl - 3 - chlorbenzol und Methyltaurin - Natrium, sowie 9,6 g 2 - (2',3'- Oxy - naphthoylamino)-naphthalin, das mit 19,2 cm3 denatu riertem Athylalkohol, 3,84 cm3 Natronlauge von 38 B6, 9,6 cm't Wasser von 60 C und 9,
6 cm3 30 % iger Formaldehydlösung gelöst wurde, enthält. Dann fügt man bZ:i zirkulierender Flotte langsam 86 cm-3 50%ige Essigsäure hinzu und lässt nochmals 1/2 Stunde zirku lieren.
Dann lässt man ab, spült mit Wasser und neutrali siert mit einer 30 bis 40 C warmen Lösung von 3 g eines Kondensationsproduktes aus ölsäurechlorid und Methyltaurin und 12 g Natriumcarbonat in 6 Liter Wasser, spült und behandelt bei 60 C und bei Siede- tamperatur je t/1 Stunde mit einem nichtionogenen Waschmittel unter Zusatz von nitrilotriessigsaurem Natrium, spült heiss und kalt und trocknet.
Man erhält eine lebhafte Scharlachfärbung. Beispiel <I>4</I> 1 kg vorgenetztes Baumwollgarn wird 30 Minuten bei 20 bis 25 C in einem Bade behandelt, welches in 20 Liter Flotte 80 cm-" Natronlauge von 38 Bi, 340 g Trinatriumphosphat, 20 g eines Kondensationsproduktes aus ölsäurechlorid und Methylbaurin, 45,
6 g der Diazo- aminoverbindung aus diazotiertem 1-Amino-2,5-di- äthoxy-4-benzoylaminobenzol und Methyltaurin-Na- trium, 280 g Kochsalz, sowie 20 g 1-(2',3'-Oxy- naphthoylamino)-4-chlorbenzol, das in 40 cm-' de- naturiertem Athylalkohol,
10 cm3 Natronlauge von 38 Bd 20 cm' @ Wasser und 20 cm3 30%iger Formaldehydlösung gelöst wurde, enthält. An- schliessend fügt man portionsweise 265 cm3 50%ige Essigsäure hinzu und behandelt 1/2 Stunde bei pH 6,5 bis 6 weiter.
Man spült, neutralisiert mit Sodalösung, spült und seift je 1/4 Stunde bei 60 und 95 C mit einem nichtionogenen Waschmittel unter Zusatz von 0,5 g nitrilotriessigsaurem Natrium je Liter Flotte, spült und trocknet. Man erhält eine lebhafte Marineblaufärbung.
Die nachstehende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäss verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der auf Cellulosefase.rn erzeugten Azofarbstoffe.
EMI0005.0111
<B>Diazoaminoverbindung <SEP> aus <SEP> Methyltaurin-Natrium</B>
<tb> <B>und <SEP> diazotiertem <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton</B>
<tb> 1-Amino-2-chlorbenzol <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> 3-methoxy-diphenylenoxyd
<tb> 1-Amino-2-chlor-4-benzoylamino-5-methoxybenzol <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Dunkelviolett
<tb> 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol
<tb> 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-benzoylaminobenzol <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Dunkelblau
<tb> 3-methoxy-diphenylenoxyd
<tb> 1-Amino-2,
4-dimethoxy-5-benzoylaminobenzol <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Dunkelviolett
<tb> 3-methoxy-diphenylenoxyd
<tb> 1-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol <SEP> 1-(2',3'-0xynaphthoylamino)- <SEP> Rot
<tb> 2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol
<tb> 1-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rot
<tb> 2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol
<tb> 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäureamid <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rot
<tb> 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol
EMI0006.0001
Diazoaminoverbindung <SEP> aus <SEP> Methyltaurin-Natrium
<tb> und <SEP> diazotiertem <SEP> Azohomponente <SEP> Farbton
<tb> 1-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Bordorot
<tb> naphthalin
<tb> 1-Amino-2,4-dimethyl-5-benzoylaminobenzol <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)
- <SEP> Rot
<tb> naphthalin
<tb> 1-Amino-2-methoxy-4-benzoylamino- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Granat
<tb> 5-methylbenzol <SEP> 3-methoxy-diphenylenoxyd
<tb> 1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rot
<tb> diäthylamid <SEP> naphthalin
<tb> 1-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> gelbstichiges <SEP> Rot
<tb> dimethylamid <SEP> 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol
<tb> 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure- <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> gelbstichiges <SEP> Rot
<tb> phenylamid <SEP> 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol
<tb> 1-Amino-2-methoxy-5-benzylsufonylbenzol <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Rot
<tb> 3-methoxy-diphenylenoxyd
<tb> 1-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol <SEP> 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- <SEP> Rotbraun
<tb> 4-chlorbenzol
<tb> 1-Amino-benzol <SEP> 2-(2',
3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Scharlach
<tb> naphthalin
<tb> 1-Amino-2-methylbenzol <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Scharlach
<tb> naphthalin
<tb> I-Amino-2-methoxybenzol <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> Bordorot
<tb> naphthalin Beispiel S Baumwolle auf Kreuzspulen wird im Flottenver- hältnis 1 :
10 1/2 Stunde bei 25 bis 30 C in einem Bad behandelt, das je Liter Flotte 1 g äthylendiamintetra- essigsaures Natrium, 1 g eines Kondensationsproduktes aus Ölsäure und Mebhyltaurin, 6,4 g Natronlauge von 38 Be, 1,1 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin, 30 g Kochsalz und 2,
25 g der Diazoaminoverbindung der Formel
EMI0006.0019
enthält. Nach 1/2 Stunde setzt man je Liter Flotte 11,
5 cm'' 50 % .ige Essigsäure zu und behandelt 1/2 Stunde weiter. Man spült und seift bei 60 C und bei Siedetemperatur je 1/1 Stunde mit 1 g eis Kondensationsproduktes aus Ölsäure und Methykaurin und 0,5 g nitrilotriessig- saurem Natrium im Liter Wasser,
spült und trocknet. Man ezhält eine reibechte Rotfärbung. <I>Beispiel 6</I> Man verfährt wie im Beispiel 1, verwendet jedoch 2,4 g der Diazoaminoverbindung der Formel
EMI0006.0049
Man erhält eine reibechte Rotfärbung.
<I>Beispiel 7</I> Baumwolltrikot wird im Flottenverhältnis 1:20 11#2 Stunde bei 30 C in einem Bad behandelt, welches je Liter Flotte 1 g äthylendiamintetraessigsaures Na trium, 1 g eines Kondensationsproduktes aus Ölsäure und Methyltaurin, 6,5 cm! Natronlauge von 38 8e 1 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-#methoxy- diphenylenoxyd, 20 g Kochsalz und 2,
35 g der Diazoaminoverbindung der Formel
EMI0006.0067
enthält. Nach 1/2 Stunde setzt man je Liter Flotte 1 1 cma 50 % ige Essigsäure zu und behandelt etwa 1/2 Stunde weiter.
Man spült und seift wie in Beispiel 1 angegeben und erhält eine reibechte Bordofärbung. <I>Beispiel 8</I> Man verfährt wie in Beispiel 3 beschrieben, ver- wend-;t jedoch 1,85 g der Diiazoarrdnoverbindung der Formel'
EMI0007.0001
Man erhält eine reibechte Rotfärbung.
Beispiel <I>9</I> Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 :20 bei 25 bis 30 C in einem Bad behandelt, welches je Liter Flotte 1 g äthyvandiamintetraessigsaures Natrium, 1 g eines Kondensationsproduktes aus Ölsäure und Methyl- taurin, 7,5 cm3 Natronlauge von 38 Be, 1 g 2-(2',3'- Oxynaphth.oyl'amirto)-3-m,thoxydiphenylenoxyd, 20 g Kochsalz und 2,15 g der Diazoaminoverbindu.ng der Formel
EMI0007.0015
enthält.
Nach 1/2 Stunde setzt man je Liter Flotte eine Mischung aus 6,35 cm3 Salzsäure von 20 B6 und 6 cm3 50 % iger Essigsäure zu und färbt etwa 1/2 Stunde weiter. Man spült, seift b-.i 60 und bei 95 C je 1/.1 Stunde mit 1 g eines Kondensationsproduktes aus Ölsäure und Merthyltaurin, 0,
5 g nit:rilotriessigsaurem Natrium und 0,5g Natriumcarbonat im Liter Wasser, spült und trocknet. Man erhält eine reibechte Rot färbung.
<I>Beispiel 10</I> Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1:20 15 Minuten bei 30 C in dem nachstehenden Bad be handelt: 1 g 2 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - 3 - methoxydi - phenyl'enoxyd wird mit 2 cm3 denaturiertem Athyl- alkohol., 0,5 cm3 Natronlauge von 38 B6 und 2 cm3 Wasser von 70 C gelöst und in ein Bad eingetragen, das<B>2,
17</B> g einer 30 % igen Diazoaminoverbindung aus diazoiiert2m 1-Anmno-2-methyl-5-chlorbenzol und N- methy lsulfanilsaurem Natrium, 1 g eines Kondensatnons- produktes aus Ölsäure und Methyltaurin und 7 em@; Natronlauge von 38 B6 enthält.
Dann wird mit Wasser von 30 C auf 1 Liter eingestellt. Anschliessend gibt man 20 g Natriumehlorid zu, behandelt 15 Minuten weiter, fügt 10,6 em3 50%ige Essigsäure hinzu und behandelt 30 Minuten weiter.
Anschliessend wird gespült, mit 1 g eines Korudensationsproduktes aus Ölsäure und Methyltaurin und 0,5 g ndtrilotriessigsaurem Natrium im Liter Wasser je 15 Minuten bei 60 und bei 95'C geseift, gespült und getrocknet. Man erhält eine Rot färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man in dem oben genannten Beispiel anstelle der Diazoaminoverbindung aus diazotiertem 1-Ami,no-2-ntethyl-5-chlorbenzol und N-methylsulfanil- saurern Natrium 4,02 g einer 16,4 % igen Diazoamino- verbindung aus diazotiertem 1-Amino-2-methyl-5-chlor- benzal und N-äthylsulfanilsaurem Natrium oder 4,75 g einer 16,
3 % igen Diazoaminoverbqndung aus diazotier- tem 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäureamid und N-äthylsulfandsaurem Natrium, so erhält man ebenfalls Rotfärbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften, Verwendet man in dem oben genannten Beispiel anstelle von 1 g 2-(2',3'-Oxynaphthoylami.no)-3- miethoxydiiphenylenoxyd 0,74 g 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- amino)
-naphthalin und 30 g Natriumchlorid, so erhält man eine gelbstichige Rotfärbung von guten Echtheits- eigenschaften.
Die nachstehende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren verfahrensgemäss verwendbaren Komponenten sowiz die Farbtöne der auf Cellulosefasern erzeugten Azofarbstoffe.
EMI0007.0129
Diazoaminoverbindung <SEP> aus <SEP> N-äthylsulfanilsaurem
<tb> Natrium <SEP> und <SEP> diazotiertem <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb> 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäureamid <SEP> 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- <SEP> lebhaftes <SEP> Rot
<tb> 2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol
<tb> 1-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)
-naphthalin <SEP> Scharlach
<tb> 1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure- <SEP> 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin <SEP> Rot
<tb> diäthylamid
<tb> 1-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol <SEP> 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- <SEP> Braun
<tb> 4-chlorbenzol
<tb> 1-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol <SEP> 1-(5'-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol- <SEP> Korinth
<tb> 4'-carboylamino)-4-methoxybenzol Beispiel <I>l l</I> Wollgarn wird im Flottenverhältnis 1 :
20 bei 40 C in einem wässrigen Bad behandelt, das im Liter 3 g1- (2',3'-Oxynaphthoy'lamino)-2-methyl-4-chlorbenzol, -ge- löst in 4,5 cm1 denaturiertem Alkohol, 6 ems Wasser von:
40 C, 1,5 cm3 Natronlauge von 38 Bi und 3 33 % iger Formaldehydlösung, sowie 9 g Diazoanino- verbindung aus diazotiertem 1-Amino-2-methyl-5-cuor- benzol und N-Methyltaurin-Natrium,
1 g eines Konden- sationsproduktes aus einer Aminoalkylsulfonsäure und einer höhermdlekularen Fettsäure, 3 g Trinatriumphos- phat und,
1 g eines Polymetaphosphats enthält. Nach etwa 30 Minuten fügt man 6 cm3 50 % ige Essigsäure hinzu und behandelt 45 Minuten bei 40 C weiter. Dann wird gespült, 20 Minuten bei 45 C mit 0,
5 g eines Einwirkungsproduktes von 6 Mol Athylenoxyd auf 1 Mol Nonylphetwl und 1 g nitrilotriessigsaurem Na trium .im LiteT Wasser nachbehandelt, gespült, nochmals 20 Minuten bei 80 bis 85 C mit 1 g eines Konden- sationsproduktes aus einer Aminoalkylsulfonsäure und einer höhermolekularen Fettsäure, 0,
2 g eines Einwir- kungsproduktes von 6 Mol Athylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol und 0,5 cm-3 50 % iger Essigsäure im Liter Wasser nachbehandelt, gespült und getrocknet. Man erhält eine Rotfärbung.