CH229775A - Verfahren zur Herstellung von Testosteron-cyclohexyl-enoläther. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Testosteron-eycloheayl-enoläther.       Gegenstand des vorliegenden Patentes  ist ein Verfahren zur Herstellung von     Testo-          steron-cyclohexyl-enoläther,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man     Androstendion-          (ä,17)    in Gegenwart eines sauren Katalysa  tors unter Entfernung des gebildeten Reak  tionswasser mit     Cyelohegylalkohol    umsetzt  und im erhaltenen     Androstendion-(3,17)-          cyclohexyl-ernoläther-(3)

      die     Ketogruppe    in       17-Stellung    zur     Hydroxylgruppe        reduziert.     



  Die Entfernung des     Reaktionswassers     erfolgt vorzugsweise kontinuierlich, zum  Beispiel durch     Abdestilfieren    als     azeotropes     Gemisch, beispielsweise mit Benzol.  



  Der     Testosteron-cyclohexyl-enoläther    ist  neu. Er soll als Arzneimittel sowie als     Zwi-          schenprodukt    zur     Herstellung    von     Arznei-          mitteln    Verwendung finden. Im     Hahnen-          kammtest    erweist er sieh als etwa doppelt so  wirksam wie     Testosteron.     



  <I>Beispiel:</I>  2,84 g     Androstendion-(3,17)        werden    in  70     ein--    Benzol gelöst und 1,1 g     Cyclohexyl-          alkohol    und einige     Kristalle        p-Tdduolsu@lfo-          säure    hinzugegeben und     das    Reaktions-         gemisch    in einer     Spezialapparatur    zum Sie  den erhitzt.

   Das     azeotrope    Gemisch     Benzolj-          Wasser        destilliert    aus dem Reaktionsgemisch  heraus, wird in der Apparatur vom     Wasser     befreit. so !dass das wasserfreie Benzol in  den     Reaktionskolben    zurückfliessen kann.  Nach einer Reaktionsdauer von 16 Stunden  wird die     Reaktionslösung    im Vakuum zur  Trockne verdampft. Beim     Verreiben:    des       Rückstandes    mit Alkohol     tritt    Kristallisa  tion ein.

   Die     Kristalle    werden isoliert und  aus Alkohol, dem man zweckmässig     etwas          Pyridin    zugesetzt hat,     kristallisiert.    Der     An-          drOstendion-    (3,17)     --cyclohegyl-        encläther-   <B>(3)</B>       zeigt        folgende        Daten:          Fp.        164     C; (a) D = - 79      (Dioxan).     Die     Konstitution    dieser Verbindung  wird durch nachstehende Formel veranschau  licht:

    
EMI0001.0061     
      3,5 g     Androstendion-(3,1.7)-cyclohexyl-          enoläther-(3)    werden in 30 cm' norm.     Pro-          pylalkohol    gelöst. Die Lösung wird zum  Sieden erhitzt, dann werden 0,75 g Natrium  eingetragen. Nach dem Lösen des Natriums       wird    der     Testosteron-cyclohexyl-enolätlier     mit Wasser ausgefällt,     abfiltriert    und     aus     Methanol     umkristallisiert.        Fp.        13t1(131     C;  (a) D -     -114,2         (Dioxan).     



  Die Konstitution dieser Verbindung       wird    durch nachstehendes Formelbild ver  anschaulicht:  
EMI0002.0015     

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Testo- steron-cyclohexyl-enoläther, dadurch gekenn zeichnet, dass man Androstendion-(3,17) in Gegenwart eines sauren Katalysators unter Entfernung des gebildeten Reaktionswassers mit Cy clohexyla.lkohol umsetzt und im er haltenen Androstendion - (3,17) - cyclohexyl- enoläther-(3) die Ketogruppe in 17-Stellung zur Hydroxylgruppe reduziert.

   Die neue Verbindung schmilzt bei 130 bis l31 C; (a) '#' = - 1l4,2 (Dioxa-n). Ihre physiologisebe Wirksamkeit ist etwa. doppelt so gross wie die des Testosterons. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass die Entfernung des Reaktionswassers kontinuierlich erfolgt. ?.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da.ss man in Gegenwart von Lösungsmitteln arbeitet, die mit Wasser ein azeotropes Ge misch bilden. 3. Verfahren naeb. Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und ?, dadurch gekenn zeichnet, dass man als Katalysator p-Toluol- sulfosä,ure verwendet.