CH230596A

CH230596A - Process for the preparation of a salt of N1- (3,4-dimethylbenzoyl) -p-aminobenzenesulfonamide.

Info

Publication number: CH230596A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1942-04-16
Filing date: 1942-04-16
Publication date: 1944-01-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Salzes    des     Ni-(3,4-Dimethylbenzoyl)-          p-aminobenzolsulfonamids.       Lösungen von Salzen der     p-Aminobenzol-          sulfonamide    werden, sofern sie nicht stark  alkalisch reagieren, vielfach für     Injektionen     verwendet. Für diesen Zweck ist es jedoch  von Wichtigkeit, dass die Lösungen möglichst  neutral reagieren, da sonst die Gefahr der       Nekrosebildung    besteht.

   Es wurde nun ge  funden, dass die Salze des     N,-(3,4-Dimethyl-          benzoyl)-p-aminobenzolsulfonamids    viel weni  ger     alkalisch    reagieren als die vergleichbaren  Salze bekannter     p-Aminobenzolsulfonamide;

       beispielsweise zeigt das     Natriumsalz    des     Na.-          (3,4        -Dimethylbenzoyl)        -p-aminobenzolsulfon-          amids    in 5     %iger    wässriger Lösung     einen        pu     von 7,6, während die     Natriumsalze    des     2-(p-          Aminobenzolsulfamido)    -     pyridins    11,2, des       p-Aminobenzolsulfamido-2-thiazols    10,

  0 und  des     2-Sulfanilamidopyrimidins        einen        pn    von  9,6 bis 9,7 (je in 2 %     iger    Lösung)     aufweisen.     



  Als Basen kommen für die Herstellung  der Salze des     Ni        (3,4.-Dimethylbenzoyl)-p-          aminobenzolsulfonamids    die üblichen Alka-         lien    in Frage, zum     Beispiel    Natronlauge, Ma  gnesiumhydroxyd,     Erdalkalihydroxyde    oder  auch organische Basen wie zum Beispiel     Di-          äthylamin,        Morpholin,        Aminoäthanol        etc.     



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein       Verfahren    zur Darstellung     eines    Salzes des       Nl-        (3,4-Dimethylbenzoyl)-p-aminobenzolsul-          fonamids,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man     Nl-(3,4-Dimethylbenzoyl)-p-          aminobenzolsulfonamid    durch Einwirkenlas  sen einer alkalisch reagierenden     Natriumver-          bindung    in sein     Natriumsalz    überführt.

   Das  Salz stellt     ein.        kristallisiertes,    leicht wasser  lösliches Pulver dar, welches     therapeutische     Verwendung finden soll.    <I>Beispiel:</I>    50 Teile<B>Ni-</B>     (3,4-Dimethylbenzoyl)-sulfanil-          amid    werden in 200     Volumteilen    doppelt de  stilliertem Wasser suspendiert und mit einer  verdünnten Lösung von reiner Natronlauge  in doppelt destilliertem Wasser langsam ver-      setzt, bis fast alles in Lösung gegangen ist.  (Reaktion auf     Phenolphthalein    neutral, auf  Lackmus schwach alkalisch). Nun wird noch  einige Zeit auf 10" abgekühlt und dann fil  triert.

   Das Filtrat wird nochmals durch eine  Schicht Tierkohle filtriert     und    dann im Va  kuum eingedampft. Eine ungefähr 5 '     ige     Lösung kann auch mit gesättigter Kochsalz  lösung versetzt werden, wobei das Natrium  salz schön kristallisiert. ausfällt.



  Process for the preparation of a salt of Ni (3,4-dimethylbenzoyl) - p-aminobenzenesulfonamide. Solutions of salts of the p-aminobenzenesulfonamides are often used for injections, provided they do not have a strong alkaline reaction. For this purpose, however, it is important that the solutions react as neutrally as possible, otherwise there is a risk of necrosis.

   It has now been found that the salts of N, - (3,4-dimethylbenzoyl) -p-aminobenzenesulfonamide are much less alkaline than the comparable salts of known p-aminobenzenesulfonamides;

       for example, the sodium salt of Na.- (3,4-dimethylbenzoyl) -p-aminobenzenesulfonamide in 5% aqueous solution has a pu of 7.6, while the sodium salts of 2- (p-aminobenzenesulfamido) pyridine 11.2 , des p-aminobenzenesulfamido-2-thiazole 10,

  0 and 2-sulfanilamidopyrimidine have a pn of 9.6 to 9.7 (each in 2% solution).



  Suitable bases for the preparation of the salts of Ni (3,4-dimethylbenzoyl) -p-aminobenzenesulfonamide are the usual alkali, for example sodium hydroxide, magnesium hydroxide, alkaline earth hydroxide or organic bases such as diethylamine, morpholine , Aminoethanol etc.



  The subject of the present patent is a process for the preparation of a salt of Nl- (3,4-dimethylbenzoyl) -p-aminobenzenesulfonamide, which is characterized in that Nl- (3,4-dimethylbenzoyl) -p-aminobenzenesulfonamide is allowed to act an alkaline sodium compound converted into its sodium salt.

   The salt sets. crystallized, easily water-soluble powder, which is intended to find therapeutic use. <I> Example: </I> 50 parts of <B> Ni </B> (3,4-dimethylbenzoyl) -sulfanil- amide are suspended in 200 parts by volume of double-distilled water and in double with a dilute solution of pure sodium hydroxide solution distilled water slowly added until almost everything has gone into solution. (Reaction to phenolphthalein neutral, to litmus weakly alkaline). Now it is cooled down to 10 "for some time and then filtered.

   The filtrate is filtered again through a layer of animal charcoal and then evaporated in a vacuum. A solution of approximately 5 'can also be mixed with saturated common salt solution, whereby the sodium salt crystallizes nicely. fails.

Claims

PATEN TAN S PRI; CIl A process for the preparation of a salt of N, - (3,4-dimethylbenzoyl) -p-aminobenzenesulfonamide, characterized in that inan Nl- (3,4-dimethylbenzoyl) -p-aminobenzenesulfonamide by allowing an alkaline sodium compound to act converted into its sodium salt.

The sulfonamidsa.lz obtained in this way is a crystallized, easily water-soluble powder which is intended to be used therapeutically.