CH231256A - Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes.

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CH231256A
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02Disazo dyes
    • C09B33/04Disazo dyes in which the coupling component is a dihydroxy or polyhydroxy compound

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Description


      Verfahren    zur     Herstellung        eines    kupferhaltigen     Disazofarbstoifes.       Es wurde gefunden,     4ass    man neue wert  volle kupferhaltige     Disazofarbstoffe        erhält,     wenn man     eine,diazotierte        Aminosulfonsäure     der Benzol- oder     Naphthalinreihe,

      welche in       o-Stellung    zur     Aminogruppe    eine     Oxygruppe     oder einen durch     Kupferung    in eine     Oxy-          gruppe        überführbaren        Substituenten    enthält,  mit einem     1,3-Dioxybenzol    kuppelt,

   auf die  sen     Monaazofarbstoff    eine     sulfonsäuregrup-          penfreie        Diazoniumverbindung    einwirken  lässt     und    den     .erhaltenen        Disazofarbstoff    mit       kupferabgebenden    Mitteln nachbehandelt, mit  der Massgabe,     dass        mindestens    eine .der     Diazo-          komponenten    durch einen mittels einer nicht  basischen Brücke verbundenen     Phenylkern          substituiert    ist.

   Man     erhält,dens-elben    kupfer  haltigen     Disazöfarbgtoff,    ob man den     Mono-          azo,farbstoff    aus der ersten     Diazokomponente     und .dem     1,3-Dioxybenzol        kupfert    und diese  Kupferverbindung mit ,der zweiten     Diazo=          komponente    kuppelt oder ob man erst den  fertig gebildeten     Disazo.farbstoff    mit kupfer  abgebenden     Mitteln    behandelt.  



  Als nichtbasische Brücken zwischen zwei         Phenylkernen    der     Diazakomponenten        seien     beispielsweise die folgenden aufgezählt:       -S02-,        -SO#,NC,H,-,        -CS02-,    -0-, -CO-,       -CONH-,        -CONC,H"-    usw.

   Aus der oben  ;gegebenen Definition ergeben sich drei mög  liche Typen von     Farb        toffen:     a) Die erste     Diazoniumkomponente    ist  einkernig, .der zweite     Diazokörper    enthält  zwei durch eine nichtbasische Brücke mitein  ander verbundene     Arylkerne.     



  b) Die     erste        Diazoniumverbindung    ent  hält zwei durch eine     nichtbasische    Brücke       miteinander    verbundene     Arylkerne,    während       ,die    zweite     Diazoniumkomponente    einkernig  ist.  



  c) Sowohl die     erste    als. auch die zweite       Diazoniumverbin:dung    enthalten zwei durch  eine nichtbasische Brücke miteinander ver  bundene     Arylkerne.     



  Die erste     Diazoniumverbindung    kann  z. B. aus folgenden Aminen erhalten werden:  Für Farbstoffe vom Typus     -a):          2-Amino-l-oxy-,        -methoxy-    oder     -benzyloxy-          benzöl-4-,salfoneure,    4- oder- 6-Methyl-2-           amino-l-oxy-    oder     -äthoxybenzol@s:

  ulfonsäure.     4- oder     6-Chlor-2-amino-l-oxy-    oder     -metb-          oxybenzoIsulfonsäure,    4- oder     6-Nitro-2-          amino-l-oxy-    oder     -methoxybenzolsulfonsäure,          ;1-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfo@msäure,        6-          Nitro-2-a-mino-l-,oxynaphthalin-4-sulf        onsäur.e.     



  Für Farbstoffe vom Typus b) und c)       3-Amino-4-oxy-,        -methoxy-    oder     -chlor-1.1'-          diphenylsulfon-5-    oder     -3'-sulfonsäure,    3  Amino-4-oxy- oder     -methoxybenzol-l-sulfon-          säureäthylanilid-3'-    oder     -4@-sulfonsäure,        3-          Amino-4-.oxy-    oder     -methoxybenzol-l-sulfon-          säurephenylester-3'-sulfonsäure,    3-     Amino-4-          oxy-1,1'-diphenyläthersulfons@äure,

      4- oder     6-          Benz(>ylamino    - 2 -     aminü    -1-     oxybenzolsulfon-          säure.     



  Die zweite     Diazoniumverbindung    kann  z.     B.    aus folgenden Aminen erhalten werden:  Für Farbstoffe vom Typus a) und. e)  4- oder     6-Methyl-    oder     -Methoxy-    oder -Chlor  3-amino-1,1'-diphenylsulfon, 4- oder     6-Me-          thyl-,        -Methoxy-    oder     -Chlor-3-aminobenzol-          1-sulfo@nsäureäthylanilid,    4- oder     6-Methyl-,          -.i#1ethoxy-    oder     -Chlor-3-aminobenzol-l-sul-          fonsäurephenyl-    oder     -kresylester,    2-,

   3- oder       4-Amino-l-axybenzal-benzol-,        -toluol-    oder       -chlorbenzalsulfonsäureester,    2- oder     4-Amino-          1,1'-:diphenyläther,    dessen     Alkyl-    oder Halo  gensubstitutionspro     dukte.     



  Für Farbstoffe vom Typus b)       2-Methyl-,        -Methoxy-    oder     -Chlor-4-    oder -5  nitra-l-aminobenzol u. a.  



  Die nach diesem Verfahren erhaltenen  Farbstoffe ziehen aus neutralem Bade her  vorragend auf Seide. Neben guten     Wasch-          und        Wasserechtheiten    zeichnen sie .sich vor  allem     durch    ausgezeichnete Lichtechtheit aus.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes isst  ein Verfahren zur Darstellung eines kupfer  haltigen     Disazofarbstoffes,    dadurch gekenn  zeichnet, dass man     2-Diazonium-l-oxybenzol-          4-sulfonsäure,        2-Diazonium-4-chlor-1,1'-di-          phenyläther,        1,3-Dioxybenzol    und ein kupfer  abgebendes Mittel aufeinander einwirken  lässt.  



  Der neue Farbstoff     ,stellt    ein schwärz  liches Pulver dar, welches in Wasser mit  brauner, in Schwefelsäure mit roter Farbe    löslich ist und Seide in braunen Tönen von  guten     Echtheiten    anfärbt.  



  <I>Beispiel:</I>  Die     Diazoverbindung    aus 18,9 Gewichts  teilen 2 -     Amino-1-oxybenzol    - 4 -     sulfonsäure     wird mit einer     laugenalkalischen    Lösung von  11     Gewichtsteilen        1,3-Dioxybenzol    vereinigt.  Nach beendeter Kupplung wird der     Mono-          azofarbstoff    mit Salzsäure abgeschieden, iso  liert und in essigsaurer Lösung mit dem     Dia-          zokörper    aus 21,9     Gewichtsteilen        4-Chlor-2-          amino-1,1'-,diphenyläther    gekuppelt.

   Der mit  Kochsalz abgeschiedene     Disazofarbstoff    wird  in 2000 Teilen Wasser bei 80  gelöst, mit.  25 Gewichtsteilen     kristallieiertem    Kupfersalz  versetzt und 1 Stunde bei 90  gehalten. Man  filtriert den ausgeschiedenen kupferhaltigen       Varbstoff    und führt ihn nach bekannten     MP-          thoden    in das     Natriumsalz    über. Er färbt  Seide in satten braunen Tönen von sehr guten       Echtheiten.     



  Anstatt die     Kupferung    mit dem fertigen       Farbstoff    vorzunehmen, kann man auch den       Monoazofarbstoff    in die Kupferverbindung  überführen und erst diese zum     Disazofarb-          stoff    kuppeln.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kupfer haltigen Disazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 2-Diazonium-l-oxybenzol- 4-sulfonsäure, 2-Diazonium-4-chlor-1,1'-di- phenyläther, 1,3-Dioxybenzol und ein kupfer abgebendes Mittel aufeinander einwirken lässt. Der neue Farbstoff stellt ein schwärz liebes Pulver dar, welches sich in Wasser mit brauner, in Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Seide in braunen Tönen von guten Eehtheiten anfärbt.
    UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zuerst einen Mono- azofarbstoff herstellt,diesen kupfert und die Kupferverbindung anschliessend mit der zweiten Diazokomponente kuppelt.
CH231256D 1942-04-28 1942-04-28 Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. CH231256A (de)

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