CH231667A - Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings des p-Aminobenzolsulfonamids. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings des     p-Aminobenzolsulfonanüds.       Die     Erfindung    betrifft ;ein Verfahren zur  Darstellung     .eines    Derivates des     p-Amino,-          benzo,Isulfonamids,    nämlich des bekannten       p-Amino-benzo@l-sulfonyl-guanidins"    welches  weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 188 bis  189  bildet und als     Heilmittel    gegen Infek  tionen verwendbar ist.  



  Das Verfahren ist dadurch     gekennzeich-          net,        dass    man ein     p-Acylamino-benzol@fon-          amiü    und     Guanidin        in    der Hitze     aufeinander          einwirken    lässt und     -las    dabei unter     Abspal-          tung    von Ammoniak entstehende     p-Acyl-          amino-benzol-sul-fonyl-"o;uanidin        zump-Amina-          benzol-sulfonyl-guanidin    verseift.

   Das     Gua-          nidin        wird    zweckmässig in Form     seines          kohlensauren    Salzes     verwendet,    welches sich  in der Hitze bekanntlich in     Guanidin    und       Kohlensäure    zersetzt. An Stelle des     Guani-          dinkarbonates    lassen sich     auch:    andere Salze  des     Guanidins,    z.

   B.     ,las    Nitrat, in     Mischung          mit    einer zur     Neutralisation    der an das       Guanidin    gebundenen Säure wenigstens     an-          nähernd    ausreichenden Menge einer alkali  schen     Substanz,    z. B. Soda oder Natrium-  
EMI0001.0044     
  
    hyd'.rogyd, <SEP> verwenden. <SEP> Es <SEP> hat <SEP> :sich <SEP> als <SEP> vor  teilhaft <SEP> erwiesen, <SEP> das <SEP> p,-Acylamäno-benzol  sulfonamd <SEP> in <SEP> .geringem <SEP> Überschuss <SEP> anzu  wenden.

              Ausführungsbeispiel:     Ein Gemisch von 12,1 g     Guanidinkarbonat          und    21,4 g     p-Acetylaminto-benzolsu        lfoniamid          wird        in        einem        Eisentiegel    im     Ölbad'    bei  210      .geschmolzen    und die     Schmelze    während  2     Stunden    auf einer     Temperatur    von 180     bis     190      gehalten..        NTach        

  Abkühlung        wird    der       Schmelzkuchen    aus Wasser     umkristallisiert     und     -las    -derart erhaltene     p-Acetylamino-          benzol-sulfonyl-guanid'in        getrocknet.    Aus  beute: 1.8,2 g oder 71,5 % d.     Th.     



  26,4 g     dieser        Acetyl-Verbindung    werden       m        .1        it        236        cm7        5%iger        Salzsäure        während        11/2     bis 2     Stunden    auf dem     Wasserbade    verseift.

         Die    heisse     Losung        wird    .mit 10g     Natrium-          acetat        versetzt    und     filtriert.    Das beim Er  kalten     ausfallende        p-Aminobenzol-sulfo@nyl-          guanidin        wird    aus Wasser     umkristallisiert     und zeigt dann, in Übereinstimmung mit der    
EMI0002.0001     
  
    Literatur, <SEP> einen <SEP> .Schmelzpunkt <SEP> von <SEP> 188 <SEP> bis
<tb>  l89 . <SEP> Ausbeute.:

   <SEP> 20,1 <SEP> g <SEP> oder <SEP> <B>90,5%</B> <SEP> d.. <SEP> Th:
<tb>  In. <SEP> analoger <SEP> Weise <SEP> wurde <SEP> diese <SEP> Verbin  düng <SEP> ausgehend <SEP> von <SEP> der <SEP> äquivalenten <SEP> 111engc=
<tb>  p-Butyrylamino-benzolsnlfonamid <SEP> erhalten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Ab- kümmlings des p-Amino-benzolsulfonamidez, dadurch gekennzeichnet, dä.ss man ein p- Acy 1- amino-benzodsulfonamid,

   und Guanidin in der Hitze aufeinander einwirken lä.sst und das dabei unter Abspaltung von Ammoniak ent stehende p-Acyla.mino-benzo.l-sizlfonyl-guani.- @din zum p-Amino=benzolsulfonyl-guanidin verseift. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die beiden Ausganb stoffe zusammenschmilzt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss das p-Acylamino- benzolsulfonami@d in geringem Übersehuss verwendet wird.