CH232371A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Nüpenfarbstoifes.       Es     wurde    gefunden, dass man wertvolle       Küpenfarbstoffe    erhalten kann,     wenn    man  die     Chnazolinderivate    der nachstehenden       allgemeinen    Formel  
EMI0001.0007     
    die im     Pyrimidinring    des     Chinazolins    wenig  stens     ein    Halogenatom gebunden an Kohlen  stoff enthalten,

   und     in    welchen     in    den mit       g        bezeichneten        ms-Stellungen        ein        Mesoring     angegliedert ist, mit     verküpbaren        Aminen     mit wenigstens einem austauschfähigen Was  serstoffatom umsetzt. Die als Ausgangs  substanzen zur Verwendung kommenden     Chin-          azolinderivate    können sich z.

   B. vom     Thiazol-          anthron,        Anthrapyrimidin    oder     Coeramido-          nin    ableiten. Vorzugsweise verwendet man    solche Derivate, die ein Halogen in     4-Stel-          lung    des     Pyrimidinringes    enthalten und die  in     2-Stellung    durch einen     Arylrest;    z. B. den       Phenylrest,        substituiert    sind.  



  Die Halogene im     Pyrimidinring    sind  leicht beweglich, so dass der Umsatz mit den       Aminen    ohne     Schwierigkeiten    durchgeführt  werden     kann.    Man arbeitet     in        An-    oder Ab  wesenheit von     organischen        Verdünnungsmit-          teln,        wie    z. B. Nitrobenzol,     Trichlorbenzol     oder Phenol, bei Temperaturen von etwa 100  bis     210 .     



  Die erhaltenen Produkte färben die Faser  je nach den zur     Verwendung        gelangenden     Ausgangssubstanzen     in    gelben, braunen     bezw.     grünen Tönen an. Die Färbungen zeichnen  sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften,  im     besonderen    durch     eine    gute Licht- und  Chlorechtheit aus.  



  Die als Ausgangssubstanzen zur Verwen  dung gelangenden     Chinazolinderivate    kön  nen z. B. auf folgende Weise erhalten werden:      Man geht von einer     2-Amino-3-anthrachi-          noncarbonsäure    aus, führt in     1-Stellung    Ha  logen, z. B. Brom, ein, und stellt nach  üblichen Methoden hieraus das entsprechende       2-Aryl-4-oxy-6,7-phthaloyl-8-halogenchinazo-          lin    her.

   Durch Einwirkung von     Polysulfid-          Ammoniak    oder     Hydrazinhydrat    kann dann  der     ms-Thiazol-        bezw.        ms-Pyrazolring    ange  gliedert werden. Die OH-Gruppe in     4-Stel-          lung    wird durch Behandeln mit     Phosphor-          pentachlorid    in einem organischen Lösungs  mittel, z. B.     Dichlorbenzol,        Trichlorbenzol     oder Nitrobenzol, durch Chlor ersetzt.

   Man  kann auch zunächst ausgehend von einer  1- Halogen - 2 -     amino    - 3 -     anthrachinonoarbon-          säure    einen     Mesoring    angliedern und dann  den     Chinazolinring    in üblicher     Weise    herstel  len. Lässt man an Stelle von     Hydrazinhydrat     ein     Arylamin    mit freier     o-Stellung,    z. B.

    Anilin, auf ein     8-Halogen-4-oxy-6,7-phtha-          loy        1-2-arylchinazolin    einwirken und behan  delt dieses     Anilido-chinazolin    anschliessend  mit Schwefelsäure, so erhält man ein ent  sprechendes     Coeramidoninderivat.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  nun ein Verfahren zur Herstellung eines  neuen     Küpenfarbstoffes    durch Umsetzung  des     Halogenids    der Formel:  
EMI0002.0034     
    mit     1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon.     Man arbeitet vorteilhaft in Gegenwart eines  indifferenten Lösungsmittels, wie     Nitroben-          zol,        Trichlorbenzol    oder Phenol, bei erhöh  ten Temperaturen.  



  Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle  aus     bordofarbener        Küpe    in orangen Tönen.  Das als Ausgangsmaterial benutzte Halo  genid gemäss der     obenstehenden    Formel kann  im Falle des Chlorids hergestellt werden,  indem     man    2-Aminoanthrachinon-3-carbon-    säure zunächst zum     1-Bromderivat    umsetzt  und dieses durch Behandlung mit     Polysulfid-          Ammoniak    in die     Thiazolanthron-2-amino-3-          carbonsäure    überführt.

   Die weitere Behand  lung kann nach derselben Methode erfolgen,  wie dies in der     schweiz.        Patentschrift     Nr. 200273 für die     2-Aminoanthrachinon-3-          carbonsäure    beschrieben ist. Das schliesslich  erhaltene Chlorid der     obenstehenden    Formel  liegt in Form gelber Nadeln vom Schmelz  punkt 317-318  vor.  



  <I>Beispiel:</I>  27 Gewichtsteile     1-Amino-5-benzoyl-          amino-anthrachinon,    30 Gewichtsteile des  Chlorids der Formel  
EMI0002.0055     
    und 500     Gewichtsteile    Phenol werden bis zur  Beendigung der     Salzsäureentwicklung    zum  Sieden erhitzt. Der Farbstoff scheidet sich 75  während der Reaktion in orangefarbenen       Nädelchen    ab. Die Schmelze wird bei 100   mit     Pyridin    verdünnt, bei 90      abgesaugt,    mit       Pyridin    und Alkohol gewaschen und getrock  net.

   Der so gewonnene Farbstoff färbt Baum- so  wolle aus     bordofarbener        Küpe        in    orangen  Tönen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man das Halogenid der Formel EMI0002.0068 mit 1- Amino - 5 - benzoylaminoanthrachinon umsetzt. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle aus bordofarbener güpe in orangen Tönen.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegen- wart eines indifferenten Lösungsmittels bei erhöhten Temperaturen durchgeführt wird.