CH232461A - Verfahren zur Herstellung eines Halogenlactams. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Halogenlactams.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Halogenlactams. Die Lactame sind zum grossen Teil in Wasser leicht lösliche Verbindungen und haben vielfach ausgezeichnete hydrophile Eigenschaften, so dass. sie als Lösungsver- mit',:
ler für Arzneimittel dienen können. Aus dem Wenigen, was über die pharmakologi schen Eigenschaften der Lactame bekannt geworden ist, geht hervor, dass alle Lactame, soweit sie überhaupt eine pharmakologische Wirkung haben, in hohen Dosen mehr oder weniger stark hervortretende Krampfwirkun- gen oder auch Lähmungserscheinungen her vorrufen.
Eingehendere Versuche haben ergeben, dass eine praktische Verwendung der Isogime als Kollapsmittel nicht in Frage kommt, wenn auch eine gewisse atemanregende Wir kung mancher Lactame beobachtet werden kann.
Es wurde nun gefunden (Erfinder: Dr. Ing. Friedrich Keil, Berlin-Karlshorst), dass man durch Einführung eines Halogen- substituenten in das Molekül der Lactame zu einer neuen Klasse von Verbindungen ge langt, die pharmakologisch hoch wirksam sind und eine ausserordentlich günstige thera peutische Verwendung ermöglichen. Während z.
B. das Lactam der Capronsäure, vergli chen mit dem Pentamethylentetrazol, nahezu unwirksam ist, zeigt das Lactam der Chlor- capronsäure mindestens die gleichen günsti gen Eigenschaften wie das Pentamethylen- tetrazol.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von a-Chlor- s-caprolactam, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man o-Chlor-cycloheganon in Gegen wart von Katalysatoren mit Stickstoffwas- serstoffsäure behandelt.
Die neue Verbindung soll als Arzneimit tel Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> Zu einer Mischung von 80 cms konzen trierter Schwefelsäure und 400 cm' Benzol wird allmählich die Lösung von 56 g o-Chlor- eyclohexanon in 600 cm' Benzol sowie 380 cm' einer etwa 6%igen benzolischen Stiekstoffwasserstoffsäure unter Rühren und Kühlung mit Eis allmählich hinzugegeben. Nachdem alles eingetragen ist, wird noch einige Stunden verrührt und sodann die Benzolschieht abgezogen.
Die Schwefelsäure- schicht wird vorsichtig mit Eis versetzt und unter ständiger Kühlung mit Natronlauge neutralisiert. Die neutrale Lösung mehrfach mit Chloroform ausgezogen, dann alkalisch gemacht und mit Chloroform erschöpfend extrahiert. Nach dem Trocknen mit Natrium sulfat und Verdampfen des Chloroforms wird das a-Chlor-E-caprolacta.m erhalten, das bei I0 mm bei l65-170 übergeht und zu farblosen Kristallen kristallisiert. Ein Nach- lauf geht noch bis zu 190 über, der jedoch nur teilweise kristallisiert.
Das Chlorcapro- laetam kristallisiert in derben, wohl ausge bildeten Kristallen aus Benzin und hat den Schmelzpunkt 92 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von a-Chlor- e-caprolactam, dadurch gekennzeichnet, dass man o-Chlor-cyclohexanon in Gegenwart von Katalysatoren mit Stickstoffwasserstoff- säure behandelt. Die neue Verbindung schmilzt, aus Ben zin umkristallisiert, bei 92 .
Applications Claiming Priority (1)
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| DE232461X | 1941-01-14 |
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ID=5881033
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| CH232461D CH232461A (de) | 1941-01-14 | 1941-12-29 | Verfahren zur Herstellung eines Halogenlactams. |
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| CH (1) | CH232461A (de) |
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1941
- 1941-12-29 CH CH232461D patent/CH232461A/de unknown
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