CH232604A - Verfahren zur Darstellung eines 4,4'-Diphenyl-sulfon-Derivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     4,4'-Diphenyl-sulfon-Derivates.       Es wurde gefunden,     @dass    man zu thera  peutisch     wertvollen.    Derivaten des     Diphenyl-          sulfons    gelangt, wenn man auf     dessen        Amino,          Acylamino    oder Nitroderivate wie     4,4'-Di-          amino:

  diphenylsulfon,        4-Amino-4'-.acylamino-          diphenyIsulfon    oder     4-Amino-4'-nitrodiphe-          nylsulfon,        Dicarbonsäuren    der     aliphatischen,     aromatischen oder     heterocyclischen    Reihen       bezw.        @d.erenAnhydride    oder     Halogenide    unter  solchen Bedingungen einwirken lässt, dass die  wasserlöslichen     Amidocarbonsäuren    entste  hen.

   Zwar wurde schon verschiedentlich ver  sucht,     Derivate    des     Dip#henylsulfons    mit     Di-          carbonsKuren    umzusetzen, doch erhält man  gewöhnlich -die wasserunlöslichen     Iminover-          bindungen,    die sich durch Hydrolyse nur  teilweise oder in unbefriedigender Ausbeute  wieder     aufspalten    lassen. Es, war deshalb  überraschend,     dass    beim Arbeiten in essig  saurer Lösung bei niedriger Temperatur man  direkt und in guter Ausbeute zu den wasser  löslichen     Amidocarbonsäuren    gelangt ist.

   Die  so erhältlichen Verbindungen ,sind in Form  ihrer Salze von anorganischen oder organi-    sehen Basen neutral löslich und ihre     wässri-          gen    Lösungen erweisen sich beider     .Sterilisa-          tion    als beständig.  



  Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Diphe-          nylsulfonderivates,    dadurch     gekennzeichnet,     .dass     4,4'-Diaminodiphenyl.sulfon    mit     Chino-          linsäureanhydrid        umgesetzt    wird. Das so er  hältliche Produkt kristallisiert in farblosen  Nadeln, die in verdünnter     So-dalösung    klar       Mslich    sind.

   Die Verbindung soll für Arznei  mittel oder     als.        Zwischenprodukt    zur Her  stellung von     Arzneimitteln    benützt werden.  <I>Beispiel:</I>  20 .g     4,4'-Diamino.diphenylsulfon    werden  in 500 cm' Eisessig bei zirka 40  C gelöst und  dazu eine kalte     Lösung    von 48     g        Chinolin-          säureanhydrid    in Eisessig gegeben und     ste-          hengelassen.    Nach einiger     Zeit        kristallisiert     ,

  die     Dichinolinylamidsäure    in farblosen     Kri-          stallna@d-eln    aus. Sie wird filtriert und durch  Lösen in     verdünnter        .Sadalösung    und Fällen  mit     verdünnter    Salzsäure gereinigt. Das, was-    
EMI0002.0001     
  
    serlösliche <SEP> Natriumsalz <SEP> erhält <SEP> man <SEP> naeh
<tb>  Eiösen <SEP> der <SEP> Säure <SEP> in <SEP> Sodalösung <SEP> auf <SEP> Zusatz
<tb>  von <SEP> Sprit <SEP> in <SEP> Form <SEP> schöner <SEP> farbloser <SEP> Kristall  nadeln.
<tb>  



  Analyse: <SEP> C2,H1,;0ASN.,Na.
<tb>  



  S: <SEP> berechnet <SEP> 5,43% <SEP> gefunden <SEP> <B>5.'-)5%</B>
<tb>  Na: <SEP> berechnet <SEP> <B>7,78%</B> <SEP> gefunden <SEP> <B>7,50%.</B>

Claims (1)

1. EMI0002.0002 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> 4,4'-Di phenylsulfonderivates, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeich- net, (lass @t,4'-Diarninodiphenylsulfon lnit Chinolinsäureanhydrid in essigsaurer Lösung bei gelinder Temperatur umgesetzt wird. Das so erhaltene neue Produkt. bildet ein farb loses Kristallpulver. das in Form seines @a- triumsalzes in Wasser gut löslich ist.