CH233080A - Verfahren zur Herstellung von Oestradiol-monopropionat-(17). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Oestradiol-monopropionat-(17).Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Oestradiol-monopropionat-(17). Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Oestra- diol-monopropionat-(17), das dadurch ge kennzeichnet ist, daB man d1,2;
",-Androsta- dien-olpropionat-17)-on-(3) in Gegenwart von Stoffen, die bei erhöhten Temperaturen als Wasserstoffdonatoren wirken, mit einem Mit tel behandelt, welches die Methylgruppe am Kohlenstoffatom 10 als Methan abspaltet und aus dem Reaktionsgemisch das Oestra- diol-monopropionat-17 isoliert.
Die neue Verbindung kristallisiert in farblosen Nädelchen vom Smp. 199 bis 200 : Sie soll als Arzneimittel und als Zwischen produkt zur Herstellung von Arzneimitteln Verwendung finden.
Wasserstoffdonatoren der genannten Art sind beispielsweise hydrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Dihydronaphthalin, vorzugsweise auch Tetrahydronaphthalin, hydroaromatische Alkohole, @vie Cyclohexa- nol, partiell hydrierte aromatische Alkohole, wie Tetrahydronaphthol, organische Saure- anhydride, wie Bernsteinsäureanhydrid, das Androstadienolpropionat selbst und andere Stoffe.
Zur Abspaltung der Methylgruppe kann man das Ausgangsmaterial der Einwirkung höherer Temperaturen von beispielsweise 250 bis 350 und darüber, gewünschtenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels für den Ausgangsstoff oder von indifferenten Gasen bezw. in Gegenwart beider, aussetzen. Es kann auch unter Druck gearbeitet werden.
<I>Beispiel:</I> <B>0,5 g</B> A1,2;4,G-Androstadien-olpropionat- (17)-on-(3) werden mit 5 cm' Tetrahydro- napUthalin 30 Minuten auf<B>390</B> bis 395 er hitzt, wozu man sich eines evakuierten und zugeschmolzenen Rohres bedient. Nach Ab kühlen wird der Rohrinhalt in Äther aufge nommen, mit Tierkohle behandelt, und dann nach Abdampfen der Lösungsmittel ,einer fraktionierten- Destillation im Hochvakuum unterworfen.
Dabei geht das Oestradiolpro- pionat-(17) zunächst in Form eines Öls über, das ans @t-ässrigem Methanol kristallisiert und farblose Nädelchen vom Schmelzpunkt 199 bis 200" bildet.
Ausser auf die im Beispiel geschilderte Weise kann das Verfahrensprodukt auch auf andere Art. aus dem Reaktionsgemisch iso liert -erden, beispielsweise mittels der chro- nratographischen Auftrennung. Auch kann man die ketolialtigen Anteile zuvor durch Kondensation mit Ketonreagenzien entfernen.
Claims (1)
- PATEN TAN SPRUCH: Verfahren zur Heisstellung von Oestradiol- monopropionat-(17), dadurch gekennzeichnet, dass märt J,,-#;";- Aiidrostadien-olpropionat- (17)-oii-(3) in Gegenwart von Stoffen, die bei erhöhter Temperatur als Wasserstoffdonato- ren wirken, mit einem Mittel behandelt, wel ches die 1Tethylgruppe am Kohlenstoffatom 10 als Methan abspaltet und aus dem Reak tionsgemisch das Oestradiol-monopropionat- 17 isoliert. Die neue Verbindung bildet bei 199 bis 200 sehmelzende, farblose Nädelchen. Uli TERAN SPRtrCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Abspal- tung der Methylgruppe durch Einwirkung höherer Temperaturen bewirkt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den Ausgangsstoff auf eine Tem peratur von mindestens 250 erhitzt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Cnteranspriichen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Erhitzung in Gegen wart eines Lösungsmittels für den Ausgangs stoff durchführt. 4.Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Erhitzung in Gegen wart von indifferenten Gasen durchführt. 5. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 bis 4, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Erhitzung in Gegen wart eines Lösungsmittels für den Ausgangs stoff und von indifferenten Gasen durch- f ührt. 6.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Isolie rung des Oestradiols über die Harnstoffver- bindung vornimmt.
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