CH234672A - Verfahren zur Herstellung von 5-Aethyl-5-piperidino-barbitursäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     5-Aeth5l-5-piperidino-barbitursäure.       Es ist bekannt, in     5-Stellung    neben einem       Kohlenwasserstoffrest    eine     substituierte          Aminogruppe        enthaltende        Barbitursäuren     darzustellen. Nach der :deutschen     Patent-          schrift    Nr. 602217 werden, zu diesem Zwecke  in     5-Stellung        halogenierte        Barbätursäuren     mit Aminen umgesetzt.

   Während die nach  dieser Patentschrift     herstellbaren        Barbitur-          säureabkömmlinge    im allgemeinen in guter       Ausbeute    entstehen, gelingt es jedoch nicht,  die     Ithylpiperidinobarbitursäure,    die als       Hypnohcum    Anwendung gefunden hat, in       einer        technisch    befriedigenden Ausbeute zu  erhalten.

   Arbeitet man     gemäss    der     Patent-          schrift    und :setzt man     Ät.hylbrombarbitur-          Aure    in     alkoholischer    Lösung mit.     Piperi:din     um, so erhält man die     Athylpiperi@dinobarbs-          tursäure    bestenfalls in     einer    Ausbeute von  nur<B>30%</B> :der Theorie. Dies liegt daran, dass  eine Anzahl von     Nebenreaktionen    :die Bil  dung der     5-Äthyl-5-piperidino-barbmtursäure          stark    in den     Hintergrund    drängen.

   Hier ist    vor allem die     Reduktion    der     5-Athyl-5-halo-          gen-harbitursäure    zu     5-Äthyl-barbitursäure     zu nennen. Letztere entsteht in     einer    Aus  beute von 50 % der Theorie.  



  Wir hoben nun gefunden, dass es     gelingt,     die Bildung :der     Äthylbarbitursiäure    auf 20  bis 30 % herabzusetzen und :die     Ausbeute    an       Athylpiperi:dinobarbitursäure    auf 50-60  zu steigern, wenn man von     Athylbrombar-          bitursäure    ausgeht,     Chlo:ro:form    als     Lösungs          viermittler    anwendet und im Gegensatz zu  dem Verfahren der     Patentschrift    Nr.     602A7     bei Anwesenheit von Wasser,     vorzugsweise     einer wesentlichen Menge von Wasser,  arbeitet.  



       Gegenstan:d    des     vorliegenden    Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     5-Äthyl-          5-pipe@ridino-barbitursäure,    welche :dadurch       gekennzeichnet    ist,     dass    man     5-Äthyl-5-brom-          barbitursäure        mit        Piperidin    in Anwesenheit  von     Wasser    in Chloroform zur     Umsetzung     bringt.

        Es hat     sich    dabei     gezeigt.,        da.ss    es bei An  wendung von etwa. 3 Mal     Piperidin    gelingt.  bei     Gegenwart    von Chloroform eine quanti  tative Trennung     der    Nebenprodukte vom  eigentlichen Verfahrensprodukt zu     erzielen,     da das     Piperid.insalz    der     Äth:

  vlpiperidino-          barbitursäure        sich    leicht in Chloroform löst,       während    die     Äthylbarbitursäure    mit     Piperi-          @din    ein in     Chloroform        unlösliches    Salz bildet.       Letzteres    ist daher leicht     abtrennbar    und  dient nach Auflösen in     Wasser    und Behan  deln mit Brom direkt zur     Wiedergewinnun-          von        Äthylbrombarbitursäure.     



       Bemerkenswert    ist, dass die     Äthvlchlor-          barbitursäure        sowohl    nach dein Verfahren der  Patentschrift Nr. 602217 als auch analog dein  vorliegenden Verfahren so     geringe    Ausbeuten  an     Äthylpilieridinobarb.ituijäure    liefert, dass  sie für deren technische     Herstellung    nicht in  Frage kommt.  



       Beispiel:     Zu einer Lösung von 8,5 Teilen (3     Mol)          Piperidin    und 0,5     Teilen        Wasser    in 12 Raum  teilen     Chloroform    werden     unter    Rühren all  mählich 8 Teile (1     Mol)        5-Athyl-5-brom-bar-          bitizrsäure    gegeben.

   Nach Abklingen der       Reaktion    wird kurz zum Sieden erhitzt, :dann  
EMI0002.0042     
  
    äekühlt, <SEP> abgesaugt. <SEP> mit. <SEP> Chloroform <SEP> gewa  schen <SEP> und <SEP> getrocknet. <SEP> Es <SEP> werden <SEP> so <SEP> 2 <SEP> Teile
<tb>  ätliylbarbitursaures <SEP> Piperidin <SEP> erhalten.
<tb>  



  Die <SEP> Clilorofornilirsuirg <SEP> wird <SEP> mit <SEP> 1? <SEP> Tei  len <SEP> Wasser <SEP> versetzt. <SEP> das <SEP> Chloroform <SEP> abdestil  liei-t <SEP> und <SEP> die <SEP> zuriivhbleibende <SEP> wässri-e <SEP> Lö  sung <SEP> unter <SEP> Kühlen <SEP> mit <SEP> Essigsäure <SEP> gefällt
<tb>  Nach <SEP> dem <SEP> :@h < iugen, <SEP> Waschen <SEP> mit <SEP> Wasser
<tb>  und <SEP> Troel@iien <SEP> erhält <SEP> man <SEP> 4,5 <SEP> Teile <SEP> @-Äth@@l  5-piperidino-barbitui #äure. <SEP> Das <SEP> entspricht
<tb>  einer <SEP> Ausbeute <SEP> von <SEP> etw <  <  <SEP> <B>55%.</B>

Claims (1)

1. EMI0002.0043 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Hei-telliing <SEP> von <SEP> 5-Äthy1 ,)-piperidino-barl)itursäiire. <SEP> dadureli <SEP> gekenn zeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> i--#tlir\-l-5-brom-barbitur säure <SEP> mit. <SEP> P'iperidin <SEP> in' <SEP> Anwesenheit <SEP> von <tb> Wasser <SEP> in <SEP> Chloroform <SEP> zur <SEP> L <SEP> n <SEP> isetzuna <SEP> bringt. <tb> UNTERANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> nueh <SEP> Pitentra,nepruch, <SEP> dadureb <tb> gekennzeichnet. <SEP> dass <SEP> nian <SEP> auf <SEP> l <SEP> 11o1 <SEP> 5-3thyI 5-brom-barbitui-siinre <SEP> etwa <SEP> 3 <SEP> 112o1 <SEP> Piperidin <tb> anwenden.