CH234781A - Verfahren zur Darstellung von 5-Oxy-6-amino-cholesterylacetat. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 5-Oxy-6-amino-cholesterylacetat.

Info

Publication number
CH234781A
CH234781A CH234781DA CH234781A CH 234781 A CH234781 A CH 234781A CH 234781D A CH234781D A CH 234781DA CH 234781 A CH234781 A CH 234781A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
oxy
amino
preparation
cholesteryl acetate
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ig Farbenindustrie Ag filed Critical Ig Farbenindustrie Ag
Publication of CH234781A publication Critical patent/CH234781A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  
EMI0001.0001     
  
    Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> von <SEP> ä-Oxy-6-amino-eliolesterylaeetat.     
EMI0001.0002     
  
    Bekanntloch <SEP> entstehen <SEP> durch <SEP> Nitrierung
<tb>  von <SEP> CyclöpentanepolyhydTophenanthrenab <SEP>   k6mmlingen, <SEP> z. <SEP> B. <SEP> von <SEP> Chol,esterinacetat, <SEP> Ni  troverbindungen, <SEP> die <SEP> durch <SEP> Reduktion <SEP> mit
<tb>  Zinkstaub <SEP> in <SEP> Eisessig <SEP> in <SEP> stickstofffreie! <SEP> Ke  tone <SEP> übergehen <SEP> (blauthuer <SEP> und <SEP> Saids, <SEP> Mo  natshefte <SEP> für <SEP> Chemie <SEP> Nr. <SEP> 24, <SEP> S. <SEP> 652' <SEP> [1904]
<tb>  und <SEP> Nr. <SEP> 15, <SEP> S. <SEP> 104 <SEP> [1894] <SEP> ; <SEP> Windaue, <SEP> Habidi  tation@s,ch-rift <SEP> Freiburg <SEP> i. <SEP> B,rs. <SEP> <B>1903,</B> <SEP> S. <SEP> 9, <SEP> 13
<tb>  und <SEP> 19).
<tb>  



  Es <SEP> wurde <SEP> nun <SEP> die <SEP> Beobachtung <SEP> gemacht.
<tb>  dass <SEP> man <SEP> durch <SEP> Hydrierung <SEP> dieser <SEP> Nitro,  verbindungen <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> Edel@metall  katalysatoren <SEP> zu <SEP> gänzlich <SEP> andern <SEP> Stoffen
<tb>  gelang <SEP>  -t. <SEP> Wie <SEP> nämlich <SEP> festgestellt <SEP> wurde,
<tb>  ,wird <SEP> der <SEP> Stickstoff <SEP> hierbei <SEP> nicht <SEP> abgespalten,
<tb>  vielmehr <SEP> wird <SEP> @die <SEP> Nitrogruppe <SEP> zur <SEP> Amino  gruppe <SEP> -reduziert. <SEP> Bei <SEP> dieser <SEP> Umsetzung <SEP> ent  stehen <SEP> sowohl <SEP> Oxyamine <SEP> als <SEP> auch <SEP> gesättigte
<tb>  und <SEP> un6#Kättgte <SEP> Amine. <SEP> Vermutlich <SEP> verläuft
<tb>  die <SEP> TJmsietzung <SEP> demnach <SEP> :

  so, <SEP> dass <SEP> sich <SEP> zu  nächst, <SEP> und <SEP> zwar <SEP> bei <SEP> milden <SEP> Bedingungen,
<tb>  ein <SEP> Oxyamin <SEP> bildet. <SEP> Aus <SEP> diesem <SEP> spaltet <SEP> sich     
EMI0001.0003     
  
    Wassier <SEP> ab, <SEP> wobei <SEP> ungesättigte <SEP> Amine <SEP> eilt  ",-bellen, <SEP> die <SEP> <B>dann</B> <SEP> zu <SEP> ,gesättigten <SEP> Aminen
<tb>  weiter <SEP> hydinert <SEP> werden.
<tb>  



  Die
<tb>  der <SEP> gesättigten <SEP> Amine
<tb>  wird <SEP> ferner <SEP> mit <SEP> dem <SEP> Auftreten <SEP> von <SEP> neuen
<tb>  Asymmetriezentren <SEP> erklärt. <SEP> Wird <SEP> in <SEP> Eis  essig <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Temperatur <SEP> von <SEP> über <SEP> 100 
<tb>  hydiriert, <SEP> so <SEP> tritt <SEP> zum <SEP> Teil. <SEP> Acetylierung <SEP> der
<tb>  Aminogruppe <SEP> ein.
<tb>  



  Auf <SEP> Grund <SEP> :dies <SEP> oben <SEP> -erläuterten <SEP> Um  setzungsverlaufes <SEP> ist <SEP> vermutlich <SEP> für <SEP> .das <SEP> Ni  trocho@estery@acetat <SEP> (Schmelzpunkt <SEP> 104 <SEP> bis
<tb>  105  <SEP> unkorr.) <SEP> die <SEP> NitrosoxydTormel <SEP> (s. <SEP> Win  daus, <SEP> Habil'itatilonsschrift <SEP> S.18) <SEP> anzunehmen.
<tb>  



  Mit <SEP> Rüclr, <SEP> ieht <SEP> auf <SEP> die <SEP> bekannte <SEP> Umwand  lung <SEP> der <SEP> Nitroverbindungen <SEP> in <SEP> die <SEP> entspre  chenden <SEP> Ketone <SEP> konnte <SEP> nicht <SEP> vorauisigesehen
<tb>  werden, <SEP> dass <SEP> katalytische <SEP> Hydrierungen <SEP> in <SEP> Ge  benwart <SEP> von <SEP> Edelmeta;I.len <SEP> einen <SEP> :ga.nz <SEP> andern
<tb>  Reaktionsverlauf <SEP> zeigen.
<tb>  



  Gegenstand <SEP> ,des <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist
<tb>  ein <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 5-Oxy-6  amino-cho@itery@aeetat, <SEP> das <SEP> dadurch <SEP> gekenn-       
EMI0002.0001     
  
    zeichnet <SEP> ist, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Nitroeholes.terylacet < tt,
<tb>  mit <SEP> Wasserstoff <SEP> bei <SEP> niederen <SEP> Temperaturen
<tb>  in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> Edel.metallkatalysatoreri
<tb>  hydriert.
<tb>  



  Der <SEP> neue <SEP> Endstoff <SEP> schmilzt <SEP> bei <SEP> ?0?". <SEP> er
<tb>  soll <SEP> für <SEP> die
<tb>  von <SEP> Heilmitteln <SEP> ver  wendet <SEP> werden.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  4,73 <SEP> -, <SEP> INTitrochalesterylacetat <SEP> vom <SEP> Schmelz  punkt <SEP> 104-105" <SEP> (unko,rr.) <SEP> wurden <SEP> in <SEP> 250 <SEP> ein"
<tb>  Esessib <SEP> mit <SEP> Palla.diummohr <SEP> bei <SEP> Zimmer  temperatur <SEP> hydriert. <SEP> Die <SEP> Wasserstoffauf  nahme <SEP> bin-, <SEP> a-nfän:glich <SEP> ziemlich <SEP> rasch. <SEP> von  statten <SEP> und <SEP> lw.m <SEP> nach <SEP> 4 <SEP> Stunden <SEP> zum <SEP> Still  stand;

   <SEP> sie <SEP> betrug <SEP> annähernd. <SEP> 31:-, <SEP> Mol. <SEP> Nach
<tb>  Abfiltrieren <SEP> des <SEP> Kata.lys@atoirs <SEP> wurde <SEP> die <SEP> Lö  sung <SEP> im <SEP> Vakuum <SEP> ein@bedämpft, <SEP> der <SEP> Rütk  sta-n@d <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> gelöst, <SEP> die <SEP> Lösung <SEP> mit <SEP> Na  tro@n.l.augo <SEP> alkalisch <SEP> gemacht, <SEP> wobei <SEP> die
<tb>  Amine <SEP> ausflockten. <SEP> Sie <SEP> wurden <SEP> mit <SEP> Ather
<tb>  ausgeschüttelt <SEP> und <SEP> die <SEP> ätherische <SEP> Lösung <SEP> mit
<tb>  Natriumsulfat <SEP> getrocknet. <SEP> Nach <SEP> Verdamp  fen <SEP> des <SEP> Äthers <SEP> wurde <SEP> der <SEP> Rückentand
<tb>  zweimal <SEP> aus <SEP> Methanol <SEP> kristallisiert. <SEP> Es <SEP> wurde
<tb>  das <SEP> 5-Oxy-6-amino-aholesterylacetat <SEP> vom
<tb>  Schmelzpunkt <SEP> 202  <SEP> erhalten.

       
EMI0002.0002     
  
    Bruttoformel: <SEP> Berechnet: <SEP> Gefunden:
<tb>  C@:H;,O;:N <SEP> C <SEP> 75,42 <SEP> 75,34 <SEP> 75,56
<tb>  1111,14 <SEP> 10,8 <SEP> 1.0,97
<tb>  N <SEP> 3,03 <SEP> 3,26 <SEP> 3.05     
EMI0002.0003     
  
    Die <SEP> Reaktion <SEP> mit <SEP> Tetranitroineth,an. <SEP> in
<tb>  Eisessig <SEP> verlief <SEP> negativ.

   <SEP> Die <SEP> Mutterlauge <SEP> des            obigen        Oxyaanitis         Kurde    weiter     eingedämpft.     Nach Anspritzen mixt Wasser kristallisierte  ein Gemisch von     gesättigten        und        unbesättnb-          tenAminen    mit     clean        Schmelzpunkt    um 113 .

    
EMI0002.0014     
  
    Bruttoformel: <SEP> Berechnet: <SEP> Gefunden:
<tb>  für <SEP> C,.,<B><I>1-1</I></B>."O_N <SEP> C <SEP> 78,49 <SEP> 78,48 <SEP> 78,48
<tb>  <B>1-111,13</B> <SEP> 11,20 <SEP> 11,45
<tb>  N <SEP> 3,15     
EMI0002.0015     
  
    oder:     
EMI0002.0016     
  
    Bruttoformel: <SEP> Berechnet: <SEP> Gefunden:
<tb>  für <SEP> C@e,H"0,N <SEP> C <SEP> 78,13
<tb>  <B>11</B>11,54
<tb>  <B>N <SEP> 3,1.4</B>     
EMI0002.0017     
  
    Die <SEP> Reaktion <SEP> mit, <SEP> Tetranitrome <SEP> than <SEP> in
<tb>  Eicses,sig <SEP> verlief <SEP> sehwach <SEP> positiv.

Claims (1)

  1. EMI0002.0018 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zurr <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 5-Oxy-6 ami!na-eho@es@tery@acet@t, <SEP> ciadureh <SEP> bekenn zeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Nit.i oe <SEP> holestery1acetat <SEP> mit <tb> @Vamerstoff <SEP> lbei <SEP> iriederen <SEP> Temperaturen <SEP> in <tb> Gegenwart <SEP> von <SEP> Edelmetal;l.katalysatoren <SEP> hy driert. <tb> Der <SEP> heue <SEP> Endstoff <SEP> schmilzt <SEP> bei <SEP> 20\3", <SEP> er <tb> soll <SEP> für <SEP> die <SEP> Herstellmnb <SEP> voti <SEP> Heilmitteln <SEP> ve,r -endel; <SEP> werden.
CH234781D 1941-08-23 1942-08-10 Verfahren zur Darstellung von 5-Oxy-6-amino-cholesterylacetat. CH234781A (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE234781X 1941-08-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH234781A true CH234781A (de) 1944-10-31

Family

ID=5893374

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH234781D CH234781A (de) 1941-08-23 1942-08-10 Verfahren zur Darstellung von 5-Oxy-6-amino-cholesterylacetat.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH234781A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH234781A (de) Verfahren zur Darstellung von 5-Oxy-6-amino-cholesterylacetat.
DE2131561B2 (de) Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dinitrobenzotrifluoriden
AT140856B (de) Verfahren zur Herstellung von iota-1-Oxyphenyl-2-aminopropanolen-(1).
AT216001B (de) Verfahren zur Herstellung des neuen 6-Triflourmethyl-7-sulfamyl-3,4-dihydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxydes
DE683846C (de) Verfahren zur Herstellung von Harnstoffen aus ª‡-ªÏ-Diaminocarbonsaeuren
AT131132B (de) Verfahren zur Darstellung von 2-Oxyessigsäurebenzimidazolarsinsäuren.
AT115643B (de) Verfahren zur Darstellung von Amino- und N-Alkylaminoalkylarylcarbinolen.
DE536275C (de) Verfahren zur Darstellung von 2-Oxyessigsaeurebenzimidazolarsinsaeuren
AT100700B (de) Verfahren zur Herstellung von Phenyl-Rosindulin.
AT214918B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen, substituierten Benzimidazolen und deren Säure-additionssalzen
DE603670C (de) Verfahren zur Darstellung von Arylaminoalkoholen
DE548983C (de) Verfahren zur Herstellung von fuer die Reduktion oder Hydrierung organischer Verbindungen geeigneten Katalysatoren
AT124141B (de) Verfahren zur Darstellung aromatischer Arsen- und Antimonverbindungen.
DE609026C (de) Verfahren zur Darstellung von 5, 5-disubstituiertem 6-Aminohydrouracil und seinen Abkoemmlingen
AT95092B (de) Verfahren zur Darstellung einer komplexen Aminoargentomercaptobenzolcarbonsäure.
AT132573B (de) Verfahren zur Darstellung von im Phenylrest hydroxylierten 1-Phenyl-2-aminopropanolen-(1).
AT160299B (de) Verfahren zur Herstellung von als Treibstoff für Verbrennungsmotoren geeigneten Äther-Alkoholgemischen.
AT206430B (de) Verfahren zur Herstellung von Disulfamylanilinverbindungen
DE842489C (de) Verfahren zur Herstellung therapeutisch wirksamer Oxyhydrophenanthrencarbonsaeuren aus den entsprechenden inaktiven Diastereomeren
AT224817B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Dihydrolysergsäure-Derivaten
DE670920C (de) Verfahren zur Darstellung von 3,4,5-Triaminopyridin
AT134994B (de) Verfahren zur Darstellung von im Phenylrest hydroxylierten 1-Phenyl-2-aminoalkoholen-(1).
AT238168B (de) Verfahren zur Herstellung von N-(2,3-Dimethylphenyl)-anthranilsäure und deren Salzen
CH159298A (de) Verfahren zur Herstellung von Myristinalkohol.
AT146815B (de) Verfahren zur Darstellung von 1-[3&#39;.4&#39;-Äthylendioxyphenyl]-2-amino- bzw. -alkylamino-alkoholen-(1).