CH236383A - Verfahren zur Herstellung von Pantothensäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    von     Pantothensäure.       Es wurde gefunden, dass sich in einfacher       Weise    die für therapeutische Zwecke ver  wendbare,     Pantothensäure    herstellen lässt,  wenn man     Acrylsäureester    mit dem     Amid     dir     a,y-Diogy-ss,          ss-dimethylbuttersäure    kon  densiert und das     Kondensationprodukt    zu       Pantothensäure    verseift. Die Umsetzung  nimmt man zweckmässig bei erhöhter Tempe  ratur, gegebenenfalls in Anwesenheit von       Lösungs-    oder Verdünnungsmitteln, vor.

   Be  sonders     gute    Ausbeuten lassen sich beim Ar  beiten in     Gegenwart    von Katalysatoren, zum  Beispiel geringen Mengen Alkali, erzielen.  



       1Zan    hat bereits     Pantothensäure    aus ss  Alan:in oder dessen Abkömmlingen und dem       Lacton    oder     Chlorid,der        a,y-Diogy-ss,ss-dime-          thvlbuttersäure        dargestellt.    Für alle diese  Synthesen wird als Ausgangsstoff das schwer  zugängliche     ss-Alanin        benötigt.    Demgegen  über sind die erfindungsgemäss als Ausgangs  stoffe     verwendeten        Acrylsäureverbindungen     sehr leicht zugänglich.

      <I>Beispiel 1:</I>  0,1     Mol        a,y-Diogy-ss,ss-dimethylbutter-          säureamid    und 0,1     Mol        Acrylsäureäthylester     werden im geschlossenen Gefäss 6 Stunden  auf     140     erwärmt. Man dampft den nicht     inn-          gesetzten        Acrylsäureester    unter verminder  tem Druck ab, löst den zurückgebliebenen  Sirup     in    Wasser, versetzt die Lösung mit  100 cm'     n-Natronlauge        und    neutralisiert nach  einigen Minuten mit Salzsäure.

   Nach der  Prüfung im     Wachstumstest    nach     Möller    be  trägt die Ausbeute etwa 40 %. Das Reaktions  produkt kann nach     bekannten        Arbeitsweisen     gereinigt werden.  



  <I>Beispiel 2:</I>  0,1     Mol        a,y-Diogy-ss,ss-dimethylbutter-          säureamid    und 0,1     Mol        Acrylsäureäthylester          werden    mit 20 cm' Alkohol im geschlossenen  Gefäss 4 Stunden auf     130     erhitzt. Man ent  fernt Alkohol und unveränderten Ester unter  vermindertem Druck und löst den Rückstand  in 50     ein'        Wasser.    Die Lösung     versetzt    man  mit 100 cm'     n/1-Natronlauge    und neutrali-           siert    nach 6 Minuten mit Salzsäure.

   Die Aus  beute an     Pantothensäure    beträgt etwa 40  der Theorie.  



  <I>Beispiel 3:</I>  0,1     Mol        a",-Dioxy-ss.f-dimethylbuttei-          säureamid    werden mit 0,005     Mol    wasser  freiem     Isaliumcarbonat    vermischt und nach  Zusatz von 0.1     Mol        Aerylsäuremethylester     im geschlossenen Gefäss 4 Stunden auf     1''30"     erhitzt. Man dampft den nicht umgesetzten  Ester unter vermindertem Druck ab, löst den  zurückgebliebenen Sirup in Wasser, versetzt  die Lösung mit 100     em@        n-Natronlauge    und  neutralisiert nach einigen Minuten mit Salz  säure.

   Nach der Prüfung im Wachstumstest         nach        11611er        beträgt    die     Ausbeute    etwa 50  der Theorie.

Claims (1)

1. EMI0002.0017 PATENTA<B>-N-#S</B>PRC'CII: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> Pantotheu <I>s</I> <SEP> äurt## <SEP> <I>i</I> <SEP> fladureb <SEP> e <SEP> kennzeichiief, <SEP> <B>dass</B> <SEP> im <SEP> <B>a</B> <SEP> u <tb> Act,v <SEP> lsäureesfer <SEP> mit <SEP> dem <SEP> Ainid <SEP> der <SEP> a",-Dioxy 11.ss-dimethyll>uttersäure <SEP> kondensiert <SEP> und <SEP> das <tb> Iiondeusationsprodukt <SEP> zu <SEP> Pantothensäure <SEP> ver seift. <tb> U\TERANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Paf.enta.nspruch, <SEP> dadurch <tb> yehennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <tb> Katalysatoren <SEP> arbeitet.