CH238146A - Verfahren zur Herstellung von d(+)-a, -Dioxy-ss,ss-dimethyl-buttersäure-(3'-oxopropyl)-amid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     d(+)-a,r-I)ioxy-ss"p-dimethyl-butter    säug     e-          (3'-oxopr        opyl)-amid.       Das     d(-+-)-a,r-Dioxy-P,R-dimetliyl-butter-          säure-(3'-oxopropyl)-amid    ist von technischer  Bedeutung, da es zu der     Pantothensäure    in  naher Beziehung steht.  



  Es wurde nun gefunden, dass man zum       d(+)-ca,r-Dioxy-P,R-dimethyl-buttersäure        (3'-          oxopropyl)-amid    gelangen kann, wenn man  <I>d</I>     (-+-)   <I>- a,</I>     r        -Dioxy-        i3,        @   <I>-</I>     dimethyl    -     buttersäure        -          (3',4'-dioxy-butyl)-amid    mit milde wirkenden  Oxydationsmitteln behandelt.

   Als besonders  geeignet kommen in erster Linie die     Perjod-          säure    und     ihre    Salze in Betracht, aber auch  mit     Blei-tetraacetat    erzielt man ein befriedi  gendes Ergebnis. Es ist     selbstverständlich,     dass nicht alle Oxydationsmittel verwendet  werden können, da viele von ihnen den Al  dehyd weiter oxydieren, so dass, je nach den  Bedingungen, als Hauptprodukt der Oxyda  tion     Pantothensäure    entsteht oder sogar weiter  oxydierte Produkte erhalten werden.  



  Das bisher nicht beschriebene<I>d(+)-a;r-</I>       Dioxy-P,ss-dimethyl-buttersäure-(3'-oxopropyl)-          amid    bildet einen farblosen Sirup, der bei    0,05 mm Druck und 130       Badtemperatur     destilliert.     Alkalische        Silberdiaminlösung    wird  bei Zimmertemperatur reduziert.  



  Die technische Bedeutung des<I>d(</I>+<I>)-a,r-</I>       Dioxy-,9,g-dimethyl-buttersäure-(3'-oxopropyl)-          amids        liegt    nicht nur in seiner biologischen  Wirksamkeit; es soll als     Arzneimittel    und  auch als Zwischenprodukt verwendet werden.

         Beispiel   <I>1:</I>  23 Gewichtsteile     d(+)-a,r-Dioxy-9,ss-di-          methyl    -     butter        säure    - (3', 4'-     dioxybutyl)    -     amid     werden in 230     Teilen    Wasser gelöst     und    unter  Zugabe von 40 Gewichtsteilen     galiumperjodat     16     Stunden    im geschlossenen Gefäss stark       verrührt.    Dann wird im Vakuum     eingedampft     in einem Bad, dessen Temperatur 30   nicht  übersteigt.

   Der mit Salzen durchsetzte     Ein-          dampfrückstand    wird darauf mit Aceton auf  genommen, wobei das überschüssige     Xalium-          perjodat    sowie das entstandene     galiumjodat     ungelöst     zurückbleiben.    Die     filtrierte    Aceton  lösung hinterlässt beim Eindampfen im Vakuum      etwa 22 Gewichtsteile     cc,r-Dioxy-@3"3-dimethyl-          buttersäure-(3'-oxopropyl)-amid    als farblosen  Sirup.  



       Beispiel   <I>2:</I>  23 Gewichtsteile     d-a,r-Dioxy        -,i3-dimethyl-          buttersäure-(3',4'-dioxybutyl)-amid    werden mit  300 Gewichtsteilen einer 10      ,Joigen    wässe  rigen     Perjodsäurelösung    (die von der Her  stellung her geringe Mengen freier Schwefel  säure enthalten darf) versetzt und bei 15-20    eine Stunde stehen gelassen. Dann wird durch  Einrühren von gefälltem     Bariumcarbonat    neu  tralisiert, filtriert und das     Filtrat    im     Vakuum     eingedampft.

   Der trockene     Rückstand    wird in  Aceton aufgenommen, von geringen Verun  reinigungen durch Filtration getrennt und die  klare Lösung im Vakuum eingedampft und  gut getrocknet. Das gebildete     d(-@--)-a,;        =Dioxy-          p,d    -     dimethyl-        buttersäure-        3'-oxopropyl)    -     amid     ist mit der nach Beispiel 1 gewonnenen Ver  bindung identisch.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung<I>von d(-@-)-a,r-</I> Dioxy-f"3-dimethyl-buttersäure-(3'-oxopropyl)- amid, dadurch gekennzeichnet, dafi man d(+) a, r-Dioxy-@, i3- diniethylbuttersäure- (3', 4' - di- oxybutyl)-amid mit milde wirkenden Oxyda tionsmitteln behandelt.

   Das bisher nicht beschriebene d(+)-a,r- Dioxy-i3,@-dinietbyl-liuttei,siiure-(3'-oxopropy l)- aniid bildet einen farblosen Sirup, der bei 0,05 nim Druck und<B>1300</B> Badtemperatur destilliert. Alkalische Silberdiaminlösung wird bei Zimmertemperatur reduziert.

   U \ TERAE SPRtrCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dati als Oxydationsmittel Perjodsäure verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekeinizeichtiet, dass als Oxydationsmittel perjodsaure Salze verwendet werden. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Oxydationsmittel Blei-tetraacylate verwendet werden.