CH239756A - Verfahren zur Herstellung eines Nitroderivates eines Arylaminoanthrachinons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Nitroderivates eines     Arylaminoanthraehinons.       Es ist bekannt, dass das Chloratom in       o-Nitroehlorbenzol    und in     p-Nitrochlorbenzol     leicht beweglich ist und sich durch andere  Reste, wie die     Methoxy-,        Amino-    oder     Ani-          linogruppe,    ersetzen lässt.

   Es ist daher auch  nicht weiter verwunderlich, dass sich     o-Nitro-          chlorbenzol    und     p-Nitrochlorbenzol    mit       a-Aminoanthrachinon    verhältnismässig glatt  zu     1-(2-Nitro-        bezw.        4-Nitroanilino)-anthra-          chinon    im Gegensatz zu solchen aromatischen  Halogenverbindungen umsetzen lassen, bei  denen kein negativer     Substituent    in der     o-          oder        p-Stellung    zum Halogenatom steht.

   Im  letzteren Falle gelingt bekanntlich die Um  setzung mit     a-Aminoanthrachinon    überhaupt  nicht oder nur sehr mangelhaft.  



  Es wurde nun die Beobachtung gemacht,  dass sich im Gegensatz zu den oben mitgeteil  ten Erfahrungen überraschenderweise     m-Ni-          trochlorbenzol    glatt und in guter Ausbeute  mit     a-Aminoanthrachinon    durch Erhitzen  unter Zusatz eines säurebindenden Mittels  zum     1-(3-Nitroanilino)-anthrachinon    umset-         zen    lässt.

   Wie     m-Nitrochlorbenzol    und       a-Aminoanthrachinon    selbst, verhalten sich  auch die     Substitutionsprodukte    dieser Verbin  dungen wie zum Beispiel das     Dinitrochlor-          benzol-1.3.5    einerseits und     1.5-Diaminoanthra-          chinon    anderseits.  



  Die so leicht zugänglichen, in der Lite  ratur meist nicht beschriebenen Verbindungen  sind wichtige Ausgangsstoffe zur Herstel  lung von lichtechten und damit sehr wert  vollen Schwefelfarbstoffen.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Herstellung eines     Nitro-          derivates    eines     Arylaminoanthrachinons,    da  durch gekennzeichnet, dass man     1-Amino-          anthrachinon    mit     m-Chlornitrobenzol    unter  Zusatz     eines    säurebindenden Mittels erhitzt.  



  Das so erhaltene     1-(3-Nitroanilino)-anthra-          chinon    ist ein braunes Pulver, das aus     Xylol     oder     o-Dichlorbenzol    umkristallisiert, bei  272-273      schmilzt,    sich in konzentrierter  Schwefelsäure mit schwach     grünstichiger     Farbe löst, die auf Zusatz von Paraform-           aldehyd    nach     Reinblau    umschlägt. Es soll  als Zwischenprodukt zur Herstellung von  Farbstoffen Verwendung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  100 Teile 1     Aminoanthrachinon,    100 Teile       m-Chlornitrobenzol    und 50 Teile Soda wer  den unter Zusatz von 5 Teilen     Iiiipfei@cliloriii-          und        \?    Teilen Naturkupfer C in etwa  500 Teile Nitrobenzol     eingetragen    und in  2-3 Stunden auf etwa ?00" erhitzt. Nach  etwa     12stündigem    Erhitzen ist die Konden  sation beendet und das Ausgangsmaterial ver  schwunden. Nach     Abdestillieren    des Nitro  benzols unter vermindertem Druck wird der  Rückstand zur Entfernung der anorganischen  Salze mit Wasser unter Zusatz von Säure  ausgekocht.

   Man erhält:  < las     l-(3-Nitroani-          lino)-a.nthraehinon    in nahezu     tbeoretischer     Ausbeute.  



       Beispiel.   <I>2:</I>  In etwa 500 Teile geschmolzenes Naph  thalin werden bei     l_00-120"    100 Teile       1-Aminoanthraehinon,    125 Teile     m-Chlor-          nitrobenzol,        ()    Teile     Kupferoxyd.,    30 Teile  Soda, und 20 Teile     Natriumacetat    (wasser  frei) eingetragen. Nach Erhöhung der Tempe  ratur auf ?10" wird noch 15-1.6 Stunden bei  dieser Temperatur erhitzt, bis eine auf-    gearbeitete     Probe    kein     1-Amino-anthrachinon     mehr enthält.

   Nach Entfernen des Naphtha  lins und des     Chlornitrobenzols    durch Destil  lation unter vermindertem Druck wird der       Destillatioiisrückstand    in üblicher Weise auf  gearbeitet. Das Produkt ist mit dem in Bei  spiel 1 beschriebenen     1-(3-Nitroanilino)-          antliraciiiiion    identisch.  



       Man    kann auch statt des Naphthalins als  Lösungsmittel     m-Chlornitrobenzol    selbst so  wohl als     Reakt:ions-    als auch als     Lösungs-          ni.ittel    verwenden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Nitro- derivates eines Arylaminoanthrachinons, da durch gekennzeichnet, dass man 1-Amino- anthrachinon mit ni-Chlornitrobenzol unter Zusatz eines säurebindenden Mittels erhitzt.

   Das so erhaltene 1-(3-Nitroanilino)-anthra- chinon ist ein braunes Pulver, das aus Xylol oder o-Dicliloi-benzol umkristallisiert, bei -273" schmilzt, sich in konzentrierter <B>'272</B> Schwefelsäure finit schwach grünstichiger Farbe löst, die auf Zusatz von Paraform- aldellyd nach Reisblau umschlägt. Es soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farb stoffen Verwendung finden.