CH240545A - Verfahren zur Darstellung von p-(2,4-Diamino-1,3,5-triazinyl-(6))-amino-phenylarsinoxyd. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     p-[2,4-Diamino-1,3,5-triazinyl-(6)]-amino-phenylarsinogyd.       Bei der Behandlung vieler Infektions  krankheiten spielen organische Arsenverbin  dungen eine hervorragende Rolle. In der  Hauptsache werden zur Bekämpfung     dieser          I'rankheiten    Abkömmlinge der     Phenylarson-          s        äuren    und solche des     Arsenobenzols    verwen  det. Von den Derivaten des     Phenylarsinoxyds     hat bisher nur das     3-Amino-4-oxy-phenyl-          arsinoxyd    in der Therapie Eingang gefun  den.

   Diese Verbindung besitzt den grossen       Nachteil,    dass sie sehr     oxydationsempfindlich     ist. Sie kann     deshalb        aueh    nicht in     alkaIi-          scher    Lösung verwendet werden.  



  Es wurde nun gefunden,     d.ass    die     Tri-          azinyl    -     amino    -     pihenylarsinoxyde,    eine neue  Klasse von Abkömmlingen des     Phenylarsin-          oxyds,    besonders wertvolle therapeutische  Eigenschaften besitzen. Sie werden durch  Reduktion der entsprechenden     Arsonsäuren,     vorzugsweise mit schwefliger Säure bei  Gegenwart von     Jodwasserstoffsäure,    er  halten.  



  Die bisher unbekannten     Triazinyl-amino-          phenylarsinoxyde    sind farblose, kristallisierte    Verbindungen, die keinen     definiertenSchmelz-          punkt    besitzen. Sie lösen sich leicht in Alka  lien. Aus der alkalischen Lösung werden sie  durch Säuren wieder ausgefällt. Der thera  peutische Index an     trypanosomeninfizierten     Mäusen erreicht beim     p-[2,4-Diamino-1;3,5L          triaziny,l-(6)]-amino-phenylarsinoxyd    den  Wert von etwa 2'0.

   Neben dieser grossen thera  peutischen     Breite    besitzen die Verbindungen  noch die für die praktische     Anwendung    be  sonders wichtige Eigenschaft, auch in alka  lischer Lösung gegen     denSauerstoff    der Luft  beständig zu sein. Die     Arsinoxyde    gehen be  kanntlich durch Einwirkung von Alkali  hydroxyden unter     Hydratisierung    in die       Alkalisalze    von     Arsinigsäuren    über. Die er  findungsgemäss dargestellten     Arsinoxyde    las  sen sich in Form dieser     arsinigsauren    Salze  in wässerige Lösung überführen.

   Derartige  Lösungen sind     !luftbeständig    und eignen sich  zu     Injektionszweeken.     



       Gegenstand,des    vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur Darstellung von     rp-[2,4-Di-          amino    -<B>1,3,5</B> -     triazinyl    - (6)] -     amino    - phenyl-           arsinoxyd,        welehes    dadurch gekennzeichnet  ist, dass     p-[2,4-Diamino-1,3,5-tria.zinyl-(6)l-          amino-phenylarsonsäure    mit einem Reduk  tionsmittel behandelt wird. Vorzugsweise  wird als Reduktionsmittel schweflige Säure  in Gegenwart von     Jodwasserstoffsäure    ver  wendet.  



  Das bisher unbekannte     p-[2,4-Diamino-          1,3,,5        -triazinyl-        (6)]    -     amino-p.henylarsinoxyd     ist ein weisses Pulver, welches sich unter  Salzbildung in     wässerigen    Laugen zu klaren,  farblosen Lösungen auflöst. Die Verbindung  soll als Arzneimittel verwendet werden.  



       Beispiel:     100 Gewichtsteile     p-[2"4-Diamino-1,3,5-          triazinyl-(6)]-amino-phenylarsonsäure    wer  den gelöst in 3000     Gewichtsteilen    10 j     iger     Salzsäure. Die Lösung wird mit 10' Gewichts  teilen     Kaliumjodid    versetzt. Bei einer Tempe  ratur von 20-25  leitet man     unter    dauern  dem Rühren gasförmige schweflige Säure bis  zur Sättigung ein. Das     p-[2,4-Diamino-1,3,5-          triazinyl-(6)]-amino-phenyla.rsinoxyd    schei  det sich langsam aus. Es wird nach etwa ein  tägigem Stehen abgetrennt, mit Wasser ge  waschen und getrocknet.

      Das     p-        [-),4-1)1,ainino-1     <B>c</B> amino     3,5-triazinyl-(6)l-          -phenylarsinoxyd    löst sich in wässe  riger Natronlauge     unter    Bildung des     Na-          en     der     p-[2,4-diamino-1,3,5-triazi-          nyl-(,6-)]=amino-pheriylarsinigen    Säure. Aus  der klaren, farblosen Lösung wird durch Zu  gabe von Säuren das     Arsinoxyd    wieder aus  gefällt.     ä'.llt.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von p-[2,4-Di- a,mino-1,3,5-triazinyl-(6)] -amino-phenyl- arsinoxyd, dadurch gekennzeichnet, dass p- [2,4-Diamino-1,3,5-triazinyl-(@6)1 -amino- plrenylarsonsäure mit einem Reduktionsmit tel behandelt wird.

   Das bisher unbekannte p-(2,4-Diamino- 1,3,5 - triazinyl - (6)1 - amino-phenylarsinoxyd ist ein weisses Pulver, welches sich unter Salzbildung in wässerigen Laugen zu klaren, farblosen Lösungen auflöst. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass als Reduktionsmittel schweflige Säure bei Gegenwart vors Jodwas- se-rstoffsäure verwendet wird.