CH244602A - Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Polyazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man     wertvolle     neue     Polyazofarbstoffe    erhält, wenn man ein       Mol    einer     tetrazotierten        Diaminoverbindung     der allgemeinen Formel  
EMI0001.0007     
    worin X die direkte     Bindung,        -NHCO-,          -CONH-    oder     -NHCONH-    bedeutet und worin  die beiden     Benzolkerne    A und B noch     wei-          tero        Substituenten    tragen können,

   in beliebi  ger Reihenfolge einerseits mit einem     Mol     eines     Monoazofarbstoffes    von der allgemei  nen Formel  
EMI0001.0018     
    in welcher Y die     Hydroxylgruppe    oder     eine     in eine     Hydroxylgruppe        überführbare    Gruppe  bedeutet und der     Benzolkern    C noch weitere         Substituenten    tragen kann oder gegebenen  falls mit dessen     Kupferkomplexverbindung     und anderseits mit einem     Mol    eines     3-Methyl-          5-pyrazolons    -von der allgemeinen Formel  
EMI0001.0029     
    kuppelt,

       in    der R für ein Wasserstoffatom,  die     Alkylgruppe    oder für einen beliebig sub  stituierten     Arylrest    steht, und dabei die  Komponenten so wählt, dass die     Schlussfarb-          stoffe    mindestens eine     Sulfonsäuregruppe     enthalten und schliesslich die erhaltenen     Poly-          azofarbstoffe,    sofern sie nicht schon komplex  gebundenes Kupfer enthalten, in Substanz  oder auf der Faser mit Kupfer abgebenden  Mitteln behandelt.  



  Dieselben Farbstoffe     können    auch erhal  ten werden, wenn man     diazotierte        Nitro-          bezw.        Acylaminoverbindungen    der allgemei  nen Formel    
EMI0002.0001     
    worin A, B und X die oben angegebene Be  deutung haben und Z eine     Nitro-    oder     Acy1-          aminogruppe    bedeutet,

   entweder mit einem       Mol        eines    kupferbaren     Resorcinmonoazofarb-          stoffes    gemäss Formel     II    oder mit einem     Mol     eines     3-Methyl-5-pyrazolons    gemäss Formel       III    kuppelt, die     Nitro-        bezw.        Acylamino-          gruppe    in die     Aminogruppe    überführt,

   den  erhaltenen     Aminoazofarbstoff        diazotiert    und  mit 1     Mol    der Kupplungskomponente     III          bezw.        II    zum     unsymmetrischen        Polyazofarb-          stoff    vereinigt.  



  Man kann endlich zu den gleichen Farb  stoffen gelangen, wenn man ein     Mol    einer       tetrazotierten        Diaminoverbindung    gemäss obi  ger     Definition    in beliebiger Reihenfolge mit  einem     Mol        eines        3-Methyl-5-pyrazolons    ge  mäss Formel     III    und mit einem     Mol        Resorcm     kuppelt und den erhaltenen     Disazofarbstoff     mit     einem        Mol    eines     diazotierten    Amins der  Formel  
EMI0002.0041     
    worin Y  <RTI  

   ID="0002.0042">   die        Hydroxylgruppe    oder eine in  eine     Hydroxylgruppe        überführbare    Gruppe  bedeutet und der     Benzolkern    C noch weitere       Substituenten    tragen kann, vereinigt.  



  Als     Diaminoverbindungen,        Nitro-        bezw.          Acylaminoverbindungen        entsprechend    obigen       Formeln    I und IV eignen sich     beispielsweise:

            Benzidin,        Monoacetylbenzidin,        Dianisidin,          Benzidinmonosulfonsäure,        Monoacetylbenzi-          dinmonosulfonsäure,    m - oder p -     Amino        -          benzoyl-m-    oder     -p-phenylendiamin,    deren       Sulfonsäuren    oder     Carbonsäuren,    m- oder       p-Nitrobenzoyl-m-    oder     -p-phenylendiamin,     deren     Sulfonsäuren    oder     Carbonsäuren,

          3,3'-          oder    4,4' -     Diaminodiphenylharnstoff    und  deren     Alkyl-    oder     Alkoxy-Substitutions-          produkte    und andere.  



  Als     Diazokomponenten    des     Resorcin-          monoazofarbstoffes    gemäss Formel     II    dienen         diazotierte    Amine der Formel V, z. B.

         Diazoverbindungen    der     \?        Amino-l-oxy-    oder       -all;oxybenzolreihe,    wie     2-Amino-l-oxy-    oder       -methoxybenzol,    4 -     Chlor-2-amino-1-oxy-,          -methoxy-    oder     -äthoxybenzol,    4-, 5- oder       6-Methyl-2-amino-l-oxy-,        -methoxy-    oder       -äthoxybenzol,

          2-Amino-l-oxy-oder        -methoxy-          benzol    - 4 -     sulfonsäure    oder -     carbonsäure,          2-Amino-l-oxy-    oder     -methoxybenzol-4-sul-          fonsäureamid,    4- oder     6-Chlor-2-amino-l-oxy-          oder        -methoxybenzolsulfonsäure,    4- oder       6-Nitro-2-amino-l-oxybenzolsulfonsäure,

          4-          oder        6-Acetylamino    -oder     -Benzovjamino-2-          amino-l-oxybenzolsulfonsäure.        4,4'-Dioxy-3-          aminobenzolsulfonsäure-anilid-3'-carbonsäure,          4,4'-        Dioxy    - 3 -     aminobenzophenon    -     3'-        carbon-          säure    und andere.  



  Als     3-Methyl-5-pyrazolone    seien unter  andern genannt:     3-Methyl-5-pyrazolon,        1-A1-          kyl-3-methyl-5-pyrazolone,    wie     1,3-Dimethyl-          5-pyrazolon,    oder     1-Äthyl-3-methyl-5-pyr-          azolon,    1 -     Phenyl    - 3 -     methyl    - 5 -     pyrazolon,     dessen     Methyl-,    Chlor-,     Amino-    oder     Sulfon-          säuresubstitutionsprodukte,

      1-     Dehydrothio-          toluidinsulfonsä.ure    - 3 -     methyl    - 5 -     pyrazolon     <B>USW.</B>  



  Die gegebenenfalls zum Aufbau der     Poly-          azofarbstoffe    verwendeten Kupferkomplex  verbindungen von     Resoreinmonoazofarbstof-          fen    werden nach bekannten Methoden durch  Behandlung der entsprechenden     Monoazo-          farbstoffe    mit Kupfersalzen in saurer oder       ammoniakalischer    Lösung hergestellt.

   Aus  solchen gekupferten     Resorcinmonoazofarb-          stoffen    werden kupferhaltige     Polyazofarb-          stoffe    erhalten, welche natürliche oder rege  nerierte     Cellulosefasern    in lichtechten gelb  bis     rotstichig    braunen Tönen anfärben.  



  Ähnliche kupferhaltige Farbstoffe kön  nen auch erhalten werden, wenn man die ge  bildeten     Polyazofarbstoffe    in Substanz nach  bekannten Verfahren in saurem, neutralem  oder alkalischem Medium mit den üblichen       Kupferverbindungen        in    -die Kupferkomplex  verbindungen überführt.  



  Die     Polyazofarbstoffe,    welche kein kom  plex gebundenes Kupfer enthalten, ziehen  auf     natürliehe    oder regenerierte Cellulqse-      fasern in gelb- bis rotstickig braunen Tönen,  welche bei der Nachbehandlung mit Kupfer  verbindungen nach einer der üblichen Metho  den die Nuance nur unwesentlich ändern, in  der Lichtechtheit und in den     Nassechtheiten     jedoch erheblich verbessert werden.  



  Gegenstand     vorliegenden    Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     Polyazofarb-          stoffes.    Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man 1     Mol        tetrazotiertes        Benzi-          din    einerseits mit 1     Mol    des     Monoazofarb-          stoffes    aus     diazotierter        2-Amino-phenol-4-          sulfonsäure    und     Resorcin    und anderseits mit  1     Mol        

  3-Methyl-5-pyrazolon    kuppelt. Der er  haltene neue     Trisazofarbstoff    stellt ein  dunkles Pulver dar, welches sich in Wasser  mit brauner und in konzentrierter Schwefel  säure mit roter Farbe löst. Er färbt     Cellu-          losefasern    in braunen Tönen, welche nach  Behandlung mit kupferabgebenden Mitteln  sehr gute Echtheitseigenschaften aufweisen.

         Beispiel:     18,4 Teile     Benzidin    werden wie üblich  in salzsaurer Lösung mit 13,8 Teilen Na  triumnitrit     tetrazotiert    und in Gegenwart  von     überschüssigem        Natriumacetat    mit einer       lackmussauren,        wässrigen    Lösung von     31,0     Teilen     Monoazofarbstoff,    erhalten durch    Kupplung von     diazotierter        2-Amino-phenol-          4-sulfonsäure    mit     Resorein,    versetzt.

   Die  Kupplung     kann    man durch     Zutropfen    von       verdünnter        Sodalösung    beschleunigen. Nach  dem die     Zwischenverbindung    gebildet ist,  vereinigt man mit einer neutralen     wässrigen          Lösung    von 9,8 Teilen     3-Methyl-5-pyrazolon     und tropft langsam einen Überschuss an     Na-          triumbicarbonatlösung    zu. Sobald die Kupp  lung beendet ist, wird der     Trisazofarbstoff          abfiltriert    und getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Polyazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol tetrazotiertes Benzidin einerseits mit 1 Mol des Monoazofarbstoffes aus diazo- tierter 2-Amino-phenol-4-sulfonsäure und Resorcin und anderseits mit 1 Mol 3-Methyl- 5-pyrazolon kuppelt.

   Der erhaltene neue Trisazofarbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, welches sich in Wasser mit brauner und in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst. Er färbt Cellulosefasern in brau nen Tönen, welche nach Behandlung mit kupferabgebenden Mitteln sehr- gute Echt heitseigenschaften aufweisen.