CH245642A - Verfahren zur Darstellung eines Umsetzungsproduktes einer organischen, sulfonsäuregruppenhaltigen Verbindung mit einer quaternären Ammoniumverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines Umsetzungsproduktes einer organischen,       sulfonsäuregruppenhaltigen        Verbindung    mit einer     quaternären        Ammoniumverbindung.       Es wurde     gefunden,    dass man neue, tech  nisch wertvolle     Umsetzungsprodukte    erhält,  wenn man organische,     sulfonsäuregruppen-          haltige        Verbindungen,    welche gerbende Eigen  schaften besitzen, mit     quaternären        Ammo-          niumverbindungen,

      welche     höhermolekulare          aliphatische        bezw.        cycloaliphatische    Reste  enthalten, umsetzt. Die neuen Produkte sol  len vor allem als     Te$tilhilfsmitel    Verwen  dung finden. Sie besitzen die überraschende  Eigenschaft, das Ausziehen der Farbstoffe  zu verlangsamen und dadurch egalisierend zu  wirken, und     gleichzeitig    eignen sie sich in  hervorragendem Masse zum Abziehen von       Küpenfärbungen.    Sie können auch als     Appre-          turmittel    Verwendung finden.  



  Es     ist    zwar schon bekannt,     quaternäre          Ammoniumverbindungen,    welche     höhermole-          kulare        Reste    enthalten, mit     sulfonsäure-          gruppenhaltigen    Verbindungen zu kombinie  ren. So ist z.

   B. bekannt,     Küpenfärbehäder     zu verwenden, welche     dissoziierbare        ober      flächenaktive Verbindungen, die durch Kat-         ionen    wirksam sind,     enthalten,    beispielsweise       Iiaurylpyridiniumsulfat,        und    während des       Färbens        durch    Anionen wirksame ober  flächenaktive     dissoziierbare        Verbindungen,     wie     Fettalkoholsulfonate,    zuzusetzen.

   Die       kationaktive        Verbindung    besitzt eine .ganz       ausserordentlich    stark zurückhaltende Wir  kung auf den     verküpten    Farbstoff, welche  fast einer reservierenden Wirkung gleich       kommen    kann, während die     anionaktive    Ver  bindung die Wirkung der ersten mehr oder  weniger     rückgängig    macht.

   Nach diesem     Ver-          fahren    kann man     durch    das     Nachsetzen    des  zweiten     Hilfsmittels    jeden Grad des Auf  ziehens des anfänglich zurückgehaltenen  Farbstoffes erreichen, ihn     unter    Umständen  sogar zum vollständigen Ausziehen der Flotte  bringen. Die     Wirkungen    beider     Hilfsstoffe     heben sich also gegenseitig auf..  



  Für den gleichen     Verwendungszweck     wurden ferner ähnliche Kombinationen vor  geschlagen. So ist z. B bekannt,     Küpenfärbe-          bäder    herzustellen, welche in Wasser lös      liehe oder     dispergierbare,    basisch wirkende       alkalibeständigeAmmoniumverbindungen    ent  halten, die mindestens einen     Rest    von 6 und  mehr     Kohlenstoffatomen    besitzen, und Schutz  kolloide oder     Dispergiermittel,    welche auch       Sulfonsäuregruppen    enthalten können, zu  zusetzen;

   von letzteren Verbindungen seien  als     Beispiele        genannt:        Rizinusölsulfonsäure,          Sulfonierungspr        odukte    des     Olsäureäthyl-          anilids        usw.     



  Ferner     ist    bekannt,     Küpenfärbungen    ab  zuziehen, indem man sie mit     alkaliscken    Bä  dern behandelt, welche neben einem Reduk  tionsmittel ein     quartäres        Ammoniumsalz    mit       höhermolekularen        Kohlenwasserstoffresten     und unter anderem     -ein        Reinigungsmittel    von  der Art     hochmolekulareraliphatischerSulfon-          säureu.    oder     Schwefelsäureester    von Fett  alkoholen enthalten.

   Nach diesem Verfahren       sollen.        Küpenfarbstoffe,    die sich sonst nur  schwer abziehen lassen, auch in Gegenwart  von     Azofarbstoffen    leicht abziehbar werden.  



  Des weiteren ist bekannt, die Wirkung  von     sulfonsäuregruppenhaltigen    Netzmitteln,  wie     dibutylierter        Naphtalinsulfonsäure,    durch       Kombination    mit     organischen    Ammonium  basen,     insbesondere    mit solchen, die einen       aliphatischen    Rest von 5 bis 11 Kohlenstoff  atomen enthalten, zu     steigern.     



  Aus diesen und andern     Vorveröf        fentlichun-          gen    konnte nicht     entnommen    werden, dass       mann    neue,     technisch    wertvolle     Produkte    er  hält,     wenn    mann     höhermodekulare        quaternäre          Ammoniumverbindungen    mit organischen,       sulfonsäuregruppenhaltigen    Verbindungen,  welche gerbende Eigenschaften besitzen, kom  biniert. Gegenüber     ähnlichen,bekannten    Kom  binationen besitzen die neuen Produkte den  Vorzug einer überlegenen Wirkung, z.

   B. bei  der Verwendung als Färbehilfsmittel für       Küpenfarbstoffe,    saure oder direkt ziehende  Farbstoffe usw.     In.    den     neuen        Kombinationen     haben die     quaternären    Verbindungen über  raschenderweise ihre mehrheitlich vorhande  nen,     farbstoffällenden        Eigenschaften    ver  loren, was besonders für ihre Verwendung in  der     Küpen-    und Wollfärberei sehr wich  tig     ist.       Als     qua.ternäre        Ammoniumverbindungen     mit     höhermolekularen,

          aliphatischen        bezw.          cycloaliphatisehen    Resten kommen z. B. die  bekannten Stoffe dieser Art in Frage. Als       Beispiele    seien genannt:     Phenyl-octadecyl-          dimethyl-ammoniiammethylsulfat,        Trimethyl-          cetyl-ammoniumbromid,        Di-isopropylbenzyl-          trimethyl-ammoniumbromid,        Dodecyl-pyridi-          niumsulfa.t,        Dodecyl-oxymethy        1-pyridinium-          chlorid,

          Dodecyl-benzol-a-trimethyl-ammo-          nium-methylsulfat,        t@lethylsulfat    des     Tri-          methylaminoacet-N-dodecylanilides,        4-Stea-          rylaminoplienyl-trimethy        1-ammoniummethy        1-          sulfat,        Stearylaminoäthyl-ti-imethyl-a.mmo-          niummethvIsulfat    usw.  



  Als     sulfonsäuregruppenhaltige    Verbin  dungen mit     Gerbstoffcharakter    kommen eine  Reihe     vors    im Handel und in der Patent  literatur bekannt gewordenen Kondensations  produkten in Frage, wie z.

   B.     Naphthalin-          sulfonsäure    -     Formaldehydkondensationspro-          dukte,    Phenol- oder     Naphtholsulfousäure-          Formaldehydkonden-sa.tionsprodukte,    Konden  sationsprodukte aus     unsulfonierten,        ansulfo-          nierten    odersulfonierten     Dioxydiary        lsulfonen,     aromatischen     Sulfonsäuren        undFormaldehyd,          Phenolsulfonsäuren,

          Haimstoff    und Formalde  hyd oder Kondensationsprodukte unbekann  ter     Zusammensetzung,    wie sie beispielsweise  unter den geschützten Handelsbezeichnungen       Tannigan    S, V, extra A, extra C usw. im  Handel sind, oder     Ligninsulfonsäure.     



       InAbhängigkeit    von der chemischen Kon  stitution der Komponenten sind die End  produkte teils ohne weiteres in Wasser lös  lich, teils erst im Überschuss der     eigenenKom-          ponente,    mit Vorteil der     Gerbstoffverbin-          dung,    oder auch in     Alkalien    löslich.

       Alkali-          beständige    und -unbeständige     quaternäre          Verbindungen    geben gleich gute     Resultate.     Je nach den gewählten Verhältnissen ändern  sich auch die Eigenschaften     derEndprodukte,     was zur Erzielung besonderer Effekte häufig  sehr wertvoll ist.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines Um  setzungsproduktes einer organischen     sulfon-          säuregruppenhaltigen    Verbindung mit     einer              quaternären        Ammoniumverbindung.    Das Ver  fahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man       Phenyl        -stearyl    -     dimethyl-ammoniummethyl-          sulfat    in wässriger Lösung bei 45 bis 50  mit  dem durch Kondensation von     Rohkresol-          sulfonsäure,    Harnstoff und Formaldehyd  nach dem     schweizerischen    Patent Nr.

   188791  erhaltenen flüssigen Gerbstoff umsetzt.  



  Die neue Verbindung ist ein gelblich  braunes Pulver, welches     in    Wasser auf Zu  satz von Lauge klar löslich ist. Sie soll  als Textilhilfsmittel     Verwendung    finden.  



       Beispiel:     20 Teile     Phenyl-stearyl-dimethyl=ammo-          niummethylsulfat        werden    unter Rühren in  1600 Teilen Wasser vollständig gelöst, wo  bei die Temperatur am     Schlusse    auf etwa  45     bis    50  eingestellt wird.

   Darauf lässt man  in diese Lösung eine ebenfalls auf 45 bis 50   gehaltene Lösung von 240     Volumteilen    eines  flüssigen     Gerbstoffes,    welcher durch Kon  densation von     Rohkresol-sulfonsäure,    Harn  stoff und Formaldehyd nach dem schweize  rischen Patent Nr. 188791, Zusatzpatent zu  Patent Nr. 184317, erhältlich ist, in 2000       Teilen    Wasser in feinem     Strahle    zufliessen.    Unter starker     Trübung        entsteht    nach einiger  Zeit das neue Umsetzungsprodukt. Man gibt  600 Teile Kochsalz zu, wodurch die neue       Verbindung    vollständig abgeschieden wird.

    Nachdem man die Temperatur kurze Zeit auf  50  gesteigert hat, kühlt man auf 20 bis 25   ab. Der     Niederschlag        wird        abgesaugt    und mit  Wasser nachgewaschen und bei 50 bis 60   im Vakuum getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Umset zungsproduktes einerorganischensulfonsäure- gruppenhaltigen Verbindung mit einer quater- nären Ammoniumverbindung, dadurch ge kennzeichnet; dass man Phenyl-stearyl-dime- thyl-ammoniummethylsulfat in wässriger Lö sung bei 45 bis 50 mit dem durch Konden sation von Rohkresol-sulfonsäure, Harnstoff und Formaldehyd nach dem schweizerischen Patent Nr. 188791 erhaltenen flüssigen Gerb stoff umsetzt.

   Die neue Verbindung ist ein gelblich braunes Pulver, welches in Wasser auf Zu satz von Lauge klar löslich ist.