CH245838A - Verfahren zur Herstellung eines araliphatischen Amins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     araliphatischen    Amins.    Es     wurde        gefunden,    dass man therapeu  tisch wertvolle     Verbindungen    aus der Reihe  der     araliphatischen    Amine der allgemeinen  Formel  
EMI0001.0006     
    worin     R1    einen     unsubstituierten    oder substi  tuierten aromatischen Rest, wie einen     Phenyl-,          Halogenphenyl-,        Alkylphenyl-,        Ogyphenyl-,          Alkogyphenyl-,        Naphthyl-,

          Tetrahydronaph-          thylrest    usw.,     R2    einen gesättigten oder unge  sättigten     Alkylrest,        R3        einen        gesättigten     oder ungesättigten     Alkyl-    oder     Cycloalkyl-          rest    und     R4    und     R,    Wasserstoff oder einen  gesättigten oder ungesättigten     Alkyl-    oder       Cycloalkylrest,

      einen     Aralkylrest    oder zu  sammen mit dem     Stickstoffatom    einen     hetero-          cyclischen    Rest bedeuten, erhält, wenn man       Ketone    der allgemeinen Formel  
EMI0001.0034     
    worin     R1,        R=und        R3    den obigen Definitionen  entsprechen, in an sich bekannter Weise in  die entsprechenden     Amine    überführt     und    ge  gebenenfalls im     aromatischen    Rest     R,

      vor  handene     Substituenten    in     gewünschter    Weise  umwandelt     bezw.    abspaltet     und        wenn    man  die     Aminogruppe,    falls sie     ersetzbaren     Wasserstoff enthält, gegebenenfalls gemäss  obiger Definition substituiert.  



  Die neuen Verbindungen besitzen gegen  über     ähnlichen        bekannten    eine erhöhte anal  getische Wirkung.  



  Für die     Umwandlung    der definitions  gemässen Betone in die entsprechenden  Amine kommen die verschiedensten ge  bräuchlichen Methoden in Frage. Vor allem  sei die Behandlung der     Ketone    mit Reduk  tionsmitteln, wie katalytisch erregtem  Wasserstoff oder amalgamiertem Aluminium,  in Gegenwart der einzuführenden Amine  oder das     Leuckarts.che        Verfahren    erwähnt.  Ferner können die     Ketone    zu den sekundären  Alkoholen reduziert, diese mit einer     Halo-          genwasserstoffsäure        verestert    und diese Ester  mit geeigneten     Aminen    umgesetzt werden.

             Oxime    oder Hydrazone der Betone können  reduktiv in die Amine     verwandelt    werden.  Erwähnt sei     ferner    noch, dass ungesättigte       Ketone    unter     gleichzeitiger    Hydrierung der  Doppelbindungen in die entsprechenden  Amine     übergeführt    werden können.  



  Für die Substitution allenfalls vorhan  dener primärer oder sekundärer     Amino-          gruppen    kommen die üblichen Methoden in  Frage, am gebräuchlichsten     ist    die Um  setzung mit     halogenierten    Kohlenwasser  stoffen,     Schwefelsäureestern    von Alkoholen,  mit Aldehyden oder     Ketonen    unter Reduk  tion usw. Im aromatischen Rest vorhandene       Gruppen    können     gewünschtenfalls    auch nach  der     Aminierung    abgewandelt werden.

   Als  Beispiele seien genannt: Umwandlung der  Nitrogruppe über die     Aminogruppe    in die       Oxygruppe,    Spaltung von     Alkoxygruppen,          Verseifung    von     Acyloxygruppen    zu     Oxy-          gruppen        usw.    Sind in den Ausgangsstoffen  aromatisch gebundene Halogenatome vor  handen, so können diese gleichzeitig mit  andern Operationen, z. B. Reduktion von als  Zwischenprodukte auftretenden Schiffsehen  Basen oder in Einzeloperationen durch  Wasserstoff ersetzt werden.  



  Die als Ausgangsverbindungen in Frage  kommenden     Ketone    können z. B. durch     Aral-          i        kylierung    von Betonen, die an einem       a-Bohlenstoffatom    ersetzbaren Wasserstoff  enthalten, dargestellt werden.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     araliphati-          sehen    Amins. Das Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet,     dassman        1-(4'-Methoxy-phenyl)-          2-methyl-pentanon-(3)    mit einem Reduk  tionsmittel in Gegenwart von     Monomethyl-          amin    behandelt. Die entstandene neue Ver  bindung, das 1- (4' -     Methoxy    -     phenyl)    -     \)        -          methyl-3-methylamino-pentan,    siedet unter  0,5 mm Druck bei 102 . Sie soll als Arznei  mittel Verwendung finden.  



       Beispiel   <I>1:</I>  15 Teile     1-(4'-Methoxy-phenyl)-2-methyl-          pentanon-(3)    werden in<B>110</B> Teilen 94 %     igem     Alkohol gelöst und nach Zusatz von 10 Teilen    wässriger 41 %     iger        Monomethylaminlösung     bei 50-60  mit 5 Teilen Aluminiumamalgam  versetzt. Nach Beendigung der Reduktion  wird vom     Aluminiumhydroxyd        abfiltriert,     dieses gut mit Alkohol gewaschen, der Al  kohol     abdestilliert    und das gebildete sekun  däre Amin in verdünnter Salzsäure gelöst.

    Diese Lösung wird mit Äther von den nicht       basischen    Bestandteilen befreit. und die Base  mit Natronlauge in Freiheit gesetzt. Sie  wird     in    Äther aufgenommen, die Lösung mit  wasserfreiem Glaubersalz getrocknet, der  Äther     abdestilliert    und die freie Base, das       1-(4'-Methoxy        -_phenyl)    - 2 -     methyl-3-methyl-          amino-pentan,    bei 102  und 0,5 mm im Va  kuum destilliert.  



  <I>Beispiel 2:</I>  20 Teile     1-(4'-Methoxy-phenyl)-2-methyl-          pentanon-(3)    und 6 Teile     Methylamin    werden  in 60 Teilen absolutem Alkohol gelöst und  bei 50  mit 0,5 Teilen Platinoxyd hydriert,  bis die     berechnete    Menge Wasserstoff auf  genommen ist. Nach dem Filtrieren wird die  Base nach Beispiel 1 isoliert und destilliert.  



  Das erhaltene     1-(4'-iSTethoxy-phenyl)-2-          methyl    - 3 -     methylamino    -     pentan    destilliert  unter 0,5 mm bei 102 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines aralipha- tischen Amins, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-(4'-Methoxy-phenyl)-2-methyl-penta- non-(3) mit einem Reduktionsmittel in Ge genwart von Monomethylamin behandelt. Die entstandene neue Verbindung, das 1-(4'- Methoxy - phenyl) - 2 - methyl-3-methylamino- pentan, siedet unter 0,5 mm Druck bei l02 . UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als Reduktions mittel amalgamiertes Aluminium verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als Reduktions mittel katalytisch erregter Wasserstoff ver wendet wird.