CH246387A - Verfahren zur Herstellung eines Ephedrinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Ephedrinderivates.Info
- Publication number
- CH246387A CH246387A CH246387DA CH246387A CH 246387 A CH246387 A CH 246387A CH 246387D A CH246387D A CH 246387DA CH 246387 A CH246387 A CH 246387A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- ephedrine
- preparation
- derivative
- bromo
- ephedrine derivative
- Prior art date
Links
- KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N (-)-ephedrine Chemical class CN[C@@H](C)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- KWGRBVOPPLSCSI-UHFFFAOYSA-N d-ephedrine Natural products CNC(C)C(O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229960002179 ephedrine Drugs 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- UEBARDWJXBGYEJ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3-methylbutanoic acid Chemical compound CC(C)C(Br)C(O)=O UEBARDWJXBGYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 3-Methylbutanoic acid Natural products CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010027654 Allergic conditions Diseases 0.000 description 1
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 description 1
- 239000013566 allergen Substances 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001914 calming effect Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007803 itching Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 description 1
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 description 1
- 210000002820 sympathetic nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Ephedrinderivates. Ephedrin und dessen Salze werden in der Therapie zur Reizung de Sympathicus an gewandt. Diese Stoffe haben aber eine starke blutdrucksteigernde Wirkung, so dass sie z. B. hauptsächlich bei der Behandlung älte rer Patienten nicht zur Anwendung kommen können.
Die vorliegende Erfindung betrifft nun ein Verfahren zur Herstellung eines Ephe- drinderivates, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Ephedrin mit a-Brom-isoval@e- riansäure umsetzt. Das so erhaltene Ephedrin- a-bromisovalerianat ist eine weisse, kristalli sierte, wasserlösliche Substanz, die bei 12-9-1.311 C schmilzt und zu pharmazeu tischen Zwecken Verwendung finden soll.
Das Ephedrin-a-brom-isovalerianat hat z. B: neben der bekannten Ephedrin-Wir- kung den Vorteil, in geringerem Masse als die bisher bekannten Ephedrinpräparate den Blutdruck zu steigern. Ausserdem zeigt das neue Produkt durch die Sedativ-Komponente der Brom-isovaleriansäureeine stark desensi bilisierende Wirkung gegen Allergene im allgemeinen und wirkt insbesondere bei mit Juckreiz verbundenen allergischen Zuständen beruhigend.
<I>Beispiel:</I> 165 g Ephedrin werden mit<B>181</B> g a-Brom- isovaleriansäure unter starkem Schütteln ver mischt, einige Stundenstehen gelassen. wobei sich das kristallisierte Ephedrin-a-brom-iso- valerianat ausscheidet. Die Kristalle werden durch Umkristallisieren aus Methanol gerei- nizt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Ephe- drinderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man Ephedrin mit a-Brom-is@ovaleriansäure umsetzt. Das so erhaltene Ephedrin-a-broM-iso- valerianat ist eine weisse, kristalline, wasser lösliche Substanz, die bei 129-131 C schmilzt und zu pharmazeutischen Zwecken Verwendung finden soll.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH246387T | 1945-06-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH246387A true CH246387A (de) | 1946-12-31 |
Family
ID=4465506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH246387D CH246387A (de) | 1945-06-12 | 1945-06-12 | Verfahren zur Herstellung eines Ephedrinderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH246387A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008071948A3 (en) * | 2006-12-12 | 2008-07-31 | Sosei R & D Ltd | Aminoalcohol derivatives and their therapeutic use |
-
1945
- 1945-06-12 CH CH246387D patent/CH246387A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008071948A3 (en) * | 2006-12-12 | 2008-07-31 | Sosei R & D Ltd | Aminoalcohol derivatives and their therapeutic use |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2105925A1 (de) | ||
| DE69307895T2 (de) | Therapeutische verwendung von phosphoryl-l-serin-n-acyl-sphingosin | |
| DE2403122C2 (de) | ||
| CH246387A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Ephedrinderivates. | |
| DE2528460A1 (de) | Verwendung von l-carboxamido-2- cyan-aziridin als immunstimulans | |
| DE1470012B2 (de) | Papaverinsalz der 7-theophyllin-n- propan-omega-sulfonsaeure | |
| DE2745943C2 (de) | ||
| DE748005C (de) | Verfahren zur Herstellung von leicht wasserloeslichen Verbindungen des Theophyllins bzw. Coffeins | |
| DE3333008C2 (de) | ||
| DE1804634A1 (de) | Neue pharmazeutische Zusammensetzung | |
| DE2131626A1 (de) | 3,4,5-Dialkoxy-hydroxybenzoylaminoalkancarbonsaeuren und ihre Salze sowie Arzneipraeparate | |
| DE1235310B (de) | Verfahren zur Herstellung von Nopinsaeurederivaten | |
| AT289767B (de) | Verfahren zum Herstellen von neuen Chloramphenicolsuccinatsalzen | |
| AT203633B (de) | Verfahren zur Herstellung injizierbarer Lösungen aus Weiselfuttersaft | |
| DE1793309C3 (de) | Chloramphenicolsuccinatsalze basischer Aminosäuren | |
| DE2219256C3 (de) | Oral und parenteral verabreichbares Arzneimittel zur Behandlung der Parkinson'sehen Krankheit | |
| AT240366B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 2-Methyl-3-(2'-methyl-3'-chlor-phenyl)-chinazolons-(4) | |
| DE666431C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Sulfanilsaeureamids | |
| DE957160C (de) | Verfahren zur Herstellung von biologisch aktiven Zubereitungen | |
| DE865142C (de) | Verfahren zur Herstellung in Wasser leicht loeslicher Rutinderivate | |
| AT214938B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Barbitursäure- bzw. Hydantoin-Komplexen | |
| DE2221281B2 (de) | Pharmazeutische Zubereitungen mit entzündungshemmender und analgetischer Wirkung | |
| AT250344B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, substituierter Phenylamino-1, 3-diazacyclopentene-(2) | |
| DE937247C (de) | Verfahren zur Herstellung antianaemischer Praeparate aus Hefe | |
| AT381024B (de) | Verfahren zur herstellung eines pharmazeutischen mittels zur rekonstitution mit wasser |