CH249252A - Verfahren zur Herstellung eines Chinazolinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Chinazolinderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Chinazolinderivates. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-(p-Chlor- anilino) - 4 - (y-dimethylamino - propylamino)- chinazolin, welches ein wertvolles chemo therapeutisches Mittel ist und sich insbeson dere als parasitentötendes Mittel, speziell gegen die Malaria erregenden Parasiten, wirk sam erweist.
Erfindungsgemäss wird 2-(p-Chlor-anilino)- 4- (y-dimethylamino-propylamino);-chinazolin dadurch erhalten, dass p-Chlor-anilin und 2 - Chl orr - 4 -(y - dimethylamino-propylamino)- chinazolin miteinander umgesetzt werden.
Die Umsetzung wird zweckmässig durch ge meinsames Erhitzen der Reaktionsteilnehmer, vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungs mittels oder Verdünnungsmittels, durchge führt. Eine sehr bequeme Arbeitsmethode ergibt sich bei Verwendung eines wässrigen Mediums mit äquimolaren Mengen p-Chlor- ani.lin, Chinazolinderivat und einer Mineral säure. Lstztere kann auch in einem geringen f?berschuss vorhanden sein.
Die neue Verbindung ist ein farbloses, kristallines Produkt, welches stark basisch ist und mit Mineral- und organischen Säuren Salze bildet. Seine Salze mit Mineralsäuren, wie z. B. Halogenwas serstoffsäuren, Schwe felsäure und Phosphorsäure, oder mit nied rigen, organischen Säuren, z. B. Essigsäure, Milchsäure, Weinsäure, und mit niedrigen Alkansulfonsäuren (z. B. Methansulfonsäure) sind wasserlöslich, während die Salze mit Säuren von höherem Molekulargewicht, z. B.
mit 1\Iethylen-bis-2,3-oxynaphthoesäure und mit Methylen-bis-salicylsäure, weniger leicht wasserlöslich sind, Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile.
<I>Beispiel:</I> <B>5,6</B> Teile 2 -Chlor - 4 - (y - dim-ethylamino- propylamino) - chinazolin (Smp. 74 C), 5,1 Teile p-Chlor-anilin und 10 Teile Eisessig werden während 2 Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Das Gemisch wird in 100 Teile Wasser gegossen und das unlös liche Material (p-Chlor-acetanilid) durch Filtrieren von der Lösung entfernt.
Das Fil trat wird mit der halben Menge Ätznatron, welche nötig wäre, um das Gemisch auf Brilliantgelbpapier alkalisch zu stellen (was durch getrennte Proben einer kleinen Menge der Lösung bestimmt wird), behandelt. Etwa unverändertes p-Chlor-anilin wird durch Extraktion mit Äther entfernt.
Die wässrige Lösung -wird dann mit Ätznatron stark alka lisch gestellt und die in Freiheit gesetzte Base mit Äther extrahiert. Die Ätherlösung wird zweimal mit 5%iger wässriger Essig säure (100 Teile und 20 Teile) extrahiert und die sauren . Extrakte miteinander vereinigt und unter Rühren mit Tierkohle (1 Teil) be handelt. Dann wird filtriert und das Filtrat mit 30 Teilen konz. Salzsäure behandelt.
Nach kurzer Zeit scheidet sich das Dihy dro- chlorid des 2-(p-Chlor-anilino)-4-(y-dimethyl- amino-propylamino)-chinazolin aus, welches bei 256-258 C schmilzt.
An Stelle von Essigsäure kann man als Lösungsmittel auch ss-Äthoxy-äthanol oder Phenol verwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-(p-Chlor- anilino) - 4 - (y - dimethylamino -propylamino )- chinazolin, dadurch gekennzeichnet, dass p-Chlor-anilin mit 2-Chlor-4-(y-dimethyl- amino - propylamino) - chinazolin umgesetzt. wird. Die neue Verbindung ist ein farbloses, kristallines Produkt, dessen Dihydrochlorid bei 256-258 C schmilzt.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH249252D CH249252A (de) | 1944-09-05 | 1945-12-22 | Verfahren zur Herstellung eines Chinazolinderivates. |
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