CH249746A - Verfahren zur Herstellung eines (p-Amino-phenylsulfonyl)-bernsteinsäurediamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines (p-Amino-phenylsulfonyl)-bernsteinsäurediamids.Info
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Description
verfahren zur Herstellung eines (p-Amino-phenylsulfonyl)-bernsteinsäurediamids. Die therapeutische Wirkung des Sulfa-nil- amids kann bekanntlich durch Einführung gewisser Acylgruppen am N,-Stickstoffatom beträchtlich gesteigert werden.
Dabei be schränkt sich der Vorteil der N,-acylierten Sulfanilamide nicht nur auf eine gesteigerte Wirkung, sondern die Acylderivate sind ausserdem infolge der gesteigerten Acidität zur Bildung von in Wasser mit praktisch neutraler Reaktion löslichen N atriumsalzen befähigt, was besonders für die parenterale Applikation wertvoll ist.
Zur Acylierung wurden bisher hauptsäch- li.eh aliphatisch-e oder aromatische Monocar- bonsäuren bezw. deren Derivate verwendet.
Es wurde nun gefunden, dass gewisse (p- Amino - phenyls.ulfonyl) -bernsteinsäure-di- amide von der allgemeinen Formel
EMI0001.0032
worin R1 und R., Wasserstoff oder alipha- tische, aromatische oder heterocyclisehe Reste bedeuten, eine beträchtliche therapeutische Wirkung entfalten.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Bern steinsäure- (p-amino-phenyls-ulfonyl)-amid-di- äthylamid, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass, man (p-Nitrophenylsulfony 1)-bern- steinsäureimid der Formel:
EMI0001.0045
mit Diäthylamin umsetzt und die Nitro- gruppe des erhaltenen Bernsteinsäure-(p- nitro-phenylsulfonyl)-amid-diäthylamids zur Amino:gruppe reduziert.
Die Kondensation findet zweckmässig in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie z. B. Pyridin, statt. Die Reduktion der Nitro- gruppe kann z. B. nach Bechamp mit Eisen feile und Säure durchgeführt werden. Die in guter Ausbeute erhältliche neue Verbindung ist zur Verwendung als Therapeutikum be stimmt.
Zur Darstellung des (p - Nitro - phenyl- sulfonyl)-succinimids kann man wie folgt verfahren: <B>130</B> Teile p Nitro-phenylsulfamid werden mit<B>130</B> Teilen Bernsteinsäuredichlorid ver mischt und im Ölbad auf 190-210 erhitzt bis zum Aufhören der SaIzsä-urega.s-Entwick- lung. Dabei bildet das Gemisch zuerst einen dünnen Brei, welcher nach zirka 2 Stunden zu einer harten Masse erstarrt.
Diese wird nun im Mörser unter Zugabe von Aceton ver rieben und abgesaugt und mit Aceton ge waschen. Das so erhaltene (p-Nitro-phenyl- sulfonyl)-succinimid stellt ein bräunliches sandiges Pulver dar vom F. 295-300 (unter Zers.). "Das Produkt wird in dem folgenden Beispiel mit Succinimid bezeichnet.
<I>Beispiel:</I> 28 Teile Succinimid werden in 50 Teilen Pyridin suspendiert und mit 10 Teilen rei nem Diäthylamin versetzt. Nun wird unter zeitweiligem Umschwenken stehen gelassen, wobei unter Erwärmung nach und nach das Succinimid in Lösung geht.
Durch Eingiessen in verdünnte Salzsäure wird das Produkt ausgefällt und nach Absaugen desselben und Auswaschen mit Wasser wird der Nitrokör- per nach Bechamp mit Eisenpulver reduziert. Das Reduktionsgemisch wird nun mit Soda alkalisch gestellt,
vom Eisenschlamm abge saugt und aus dem Filtrat das entstandene Bernsteinsäure -. (p - amino - phenylsulfonyl)- amid-diäthylamid durch Ansäuern mit Essig säure ausgefällt, abgesaugt und aus Alkohol umkristallisiert. Es, bildet weisse Nadeln vom F.178 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines (p-Amino- phenylsulfonyl)=bernsteinsäurediamids, da durch gekennzeichnet, dass man (p-Nitro- phenylsulò@nyl)-bernsteinsäureimid der For mel EMI0002.0042 mit Diäthylamin umsetzt und die Nitro- gruppe des erhaltenen Bernsteinsäure-(p- nitro-phenylsulfonyl)-amid-diäthylamids zur Aminogruppe reduziert.Das erhaltene Endprodukt bildet weisse Nadeln vom F. 178 . UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung des (p- Nitro - phenylsulfonyl) - bernsteinsäureimids mit dem Diäthylamin in Gegenwart eines Lösungsmittels erfolgt.
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