CH258140A - Verfahren zur Herstellung eines a,a-Di-(aminophenyl)-B,B,B-trichlor-äthans. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines a,a-Di-(aminophenyl)-B,B,B-trichlor-äthans.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines a,a-Di-(aminophenyl).ss,p,p-trichlor-äthans. Es ist bekannt, a,a-Diaryl-ss,ss,ss-trichlor- äthane durch Kondensation von Chloral oder seinen Derivaten mit aromatischen Kohl'en- wasserstoffen oder ihren Substitutionspro- dukten (z. B. Benzol, Chlorbenzol, Toluol, Naphthalin u. ä.) herzustellen.
Es ist von diesen Verbindungen ferner bekannt, dass sie ])ei der Einwirkung von Alkalien oder ge- wis3en Katalysatoren (Metallsalzen) unter Abspaltung von Chlorwasserstoff -in die ent sprechenden a,a-Dia,ryl-ss,ss-dichlor-äthyl'ene übergehen. Ausserdem lassen sich die Chlor atome dieser Verbindungen unter reduzieren den Bedingungen ganz oder teilweise durch \Ä7a.ss-erstoffatome ersetzen.
a,a-Diaryl-ss,ss,ss-trichlor-äthane, deren Arylreste basisch substituiert sind, das heisst Aminogruppen tragen, sind bisher nicht be kanntgeworden. Über die Existenzfähigkeit und Stabilität.
solcher Verbindungen sind keine bestimmten Voraussagen zu machen, da in ihnen gleichzeitig basische Gruppen und die gegen Basen empfindliche Trichlor-ä.thyl- gruppe enthalten sind. Auch war es nicht möglich, vorauszusehen,
ob die Trichlor- zur ä t 'hylgruppe Bildung der unter Amino-substituierten den Bedingungen. el Diaryl- welche trichlor-äthane nötig sind, beständig ist.
Es ist ausserdem bekannt, dass sich Di- (p-aminophenyl)-methan in einfacher Weise durch Kondensation von Anilin und Form aldehyd über Anhydroformaldehyd-Ani.lin herstellen lässt. Die Umsetzung von Anilin mit Trichloracetaldehyd (Chloral) findet nicht in analoger Weise statt.
Bei dieser Ko.n- densation bildet sich, wie ebenfalls bekannt ist, a,a <I>-</I> Di - (phenylamino) <I>-</I> ss,ss,ss <I>-</I> trichl'or- äthan, indem die Kondensation nicht in den Benzolkern des Anilins, sondern in dessen Aminogruppe eingreift.
Wird die Amino- gruppe des Anilins durch Acetylierung ge schützt, so findet, wie wir gefunden haben, auch dann keine Kondensation im gewünsch ten Sinne statt.
Es wurde nun gefunden, dass a,a-Di- (aminophenyl)-ss,ss,ss-trchlor-äthane der For mel
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nach geeigneten Methoden, die im folgenden näher herschrieben werden, hergestellt werden können.
Die a,a-Di-(aminophenyl')-ss,ss,ss-triehlor- äthane sind konstitutionell interessante Ver bindungen. Die Trichlormethylgruppe be günstigt die Lipoidlöslichkeit, während an derseits die polarisierend wirkenden Amino- gruppen die Löslichkeit in hydrophylen Lö sungsmitteln begünstigen.
Weiterhin sind die a,a - Di - (aminophenyl'-ss,ss,ss - trichlor- äthane schwache 2säurige Basen, welche mit starken Säuren beständige, gut kristallisierende, wasserlösliche Salze zu bilden vermögen. Die wässrigen Lösungen der mineralsauren Salze reagieren lakmus- aber nicht kongosauer, die Oxalate reagieren fast neutral.
Die Herstellung der a,a - Di - (amino- phenyl')-ss,ss,ss-trichlor-äthane gelingt durch Reduktion der entsprechenden a,a-Di-(nitro:
phenyl)-ss,ss,ss-trichlor-äthane. Hierzu können verschiedene an sich übliche Reduktions methoden verwendet werden, sofern sie ge wisse Bedingungen erfüllen. So müssen Re duktionsmethoden vermieden werden, bei welchen das Reduktionsgemisch stark alka lisch reagiert, insbesondere, wenn die Re duktion in der Wärme ausgeführt werden muss, da hierbei aus der Trichloräthylgruppe Chlorwasserstoff abgespalten wird.
Ausser dem sind solche Reduktionsmittel ungeeignet, welche die Ersetzung aliphatisch gebundener Chloratome durch Wasserstoffatome bewir ken. Für die vorliegende Erfindung sind diejenigen Reduktionsverfahren besonders geeignet, welche in neutralem oder schwach saurem Milieu arbeiten.
So können beispiels- weise folgende Reduktionsmittel angewendet werden: Eisen und wenig Säure (nach Be- champ), Zinn-II-salze oder Wasserstoff bei Gegenwart eines Katalysators. Ebenso kann auch die elektrochemische Reduktion benützt werden.
Die Herstellung der Ausgangsstoffe, der a,a-:Di-t (nitrophenyl) -ss"f,ss- trichlor- äthane, kann z. B. aus: a,a-Diphenyl ss,ss,ss-trich@or- äthan durch Behandeln mit nitrierenden Mit teln erfolgen.
Gegenstand vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines a,a-Di- (aminophenyl)-ss,ss,ss-trichlbr-äthans. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, da.ss man a,a-Di-(p-nitrophenyl)-ss,ss.ss-triehlor- äthan mit reduzierenden Mitteln behandelt.
Die erhaltene neue Verbindung, das a,a-Di- (p - aminophenyl) <I>-</I> ss,ss,ss <I>-</I> trichlor - äthan, schmilzt bei 155-157 . Sie soll therapeu tische Verwendung finden.
Die Erfindung wird durch die nachfol genden Beispiele näher erläutert. Unter Teilen sind Gewichtsteile zu verstehen. Tem peraturangaben beziehen sich auf die Celsius skala. Die Schmelzpunkte sind korrigiert.
<I>Beispiel 1:</I> 19 Teile a,a-Di-(p-nitrophenyl)-ss,ss,ss-tri- ehlor-äthan werden in eine Lösung, die aus 112 Teilen Stannochlorid-Dihydrat und 150 Teilen Eisessig durch Einleiten von trocke nem Chlo.rwasserstoffgas unter Kühlung in Eiswasser hergestellt wurde, eingetragen,
wobei die Temperatur auf 100--110 steigt. Aus der zunächst klaren Lösung fällt bei 12- bis 24stündigem Stehen das Zinnchlorid- Doppellsalz des a,a-Di-(p-aminophenyl) ss,ss,ss- triehlor-äthans aus. Dieses wird abgesaugt, in Äther und Wasser suspendiert und mit eis kaltem konzentriertem Ammoniak unter Zu satz von Eis zersetzt.
Die Ätherlösung wird abgetrennt und die wässrige Schicht noch zweimal ausgeäthert. Nach Trocknen und Einengen der vereinigten Ätherlösungen auf ein kleines Volumen erhält man das a,a-Di- (p - aminophenyl) <I>-</I> ss,ss,ss <I>-</I> trichlor - äthan,
das nach Kristallisation aus ACeton-Alkohol oder aus Chloroform Kriställohen vom Schmelzpunkt 155-157 (unter leichter Zer setzung) bildet. Eine weitere Portion der selben Verbindung lässt sich aus. der Eise:.sig- mutterl'auge des Zinnchloriddoppelsalzes in etwas unreinerer Form isolieren.
Die Konstitution der erhaltenen Diamino- verbindung wurde gesichert durch Ersatz der beiden Aminogruppen durch Chlor (durch Tetrazotieren und Umsetzung der Tetrazo- verbindung mit Cuprochlorid nach Sand meyer), wobei das bekannte a,a-Di-(p-ch-lor- phenyl)-ss,ss,ss-trichlor-äthan vom Schmelz punkt 108 entsteht.
Dass a,a-Di-(p-anminopheny1)-ss,ss.ss-tri- chlor-äthan bildet z. B. folgende Salze: Die-hlorhydrat (C1@H13i@T@C13.2HC1), aus Alkohol-Essigester umkristallisiert, bildet es Prismen, welche bis 850 nicht schmelzen, sondern langsam verkohlen. Es ist sehr leicht löslich in Wasser.
Sulfat (C"H"N2Cl3. H2S0.E), Prismen aus heissem Wasser, schmilzt bei 850 nicht; schwer löslich in Alkohol und kaltem Wasser.
Ogalat aus heissem Wasser Kristalle vom Schmelzpunkt 200-202 unter Zersetzung; schwer löslich in Alkohol und kaltem Wasser. Beispiel <I>2:</I> 60 Teile Gusseisenspäne werden mit 90 Teilen Wasser und 12 Teilen 80 % ige Essig- säule unter sehr schnellem Rühren während 15 Minuten auf 90 erhitzt.
Nach Abkühlen auf 70 wird eine Suspension von 37,5 Teilen a,a-Di-(p-nitrophenyl)-ss,ss,ss-trichlor-äthan in 600 Teilen Alkohol zugegeben und während 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Man fil triert heiss vom Eisenschlamm ab, dampft die alkoholische Lösung im Vakuum weitgehend ein, versetzt den Rückstand mit Wasser und ät.hert aus.
Aus der Atherlösung wird durch Eindampfen das a,a- Di- (p - aminophenyl)- ss,ss,ss-trichlor-äthan gewonnen, das nach Um- kristall'@sieren aus Chloroform bei 155-157 schmilzt.
<I>Beispiel 3:</I> 37,5 g a,a-Di-(p-nitrophenyl)-ss,ss,ss-tri- clilor-äthan werden in 500 g Essigester und 300g Alkohol gelöst, 7 g Raney-Nickel und 3,5g 5%ige Platin-Kohle zugegeben und bei ?0 unter gewöhnlichem Druck in einer Wasserstoffatmosphäre geschüttelt.
Nach 34 Stunden sind 13,4 Liter Wasserstoff (be rechnet 13,48 Liter) aufgenommen. Man fil triert vom Katalysator ab, dampft die Lö- #ung im Vakuum ein und kristallisiert den Rückstand aus Aceton-Alkohol. Schmelz punkt 155-157 unter leichter Zersetzung.
<I>Beispiel 4:</I> 37,5 Teile a,a-Di-(p-nitrophenyl)-ss,ss,ss- t.rich1or-äthan werden in 1300 Teilen Eis essig und 20 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst, mit 1,6 Teilen Platinoxyd versetzt und bei 30-40 in einer Wasserstoff atmosphäre von Normaldruck geschüttelt. Die Wasserstoffaufnahme ist sehr langsam und erst nach einigen Tagen beendet.
Die Eiseesiglösung wird im Vakuum einge dampft, der Rückstand mit Wasser versetzt, mit konzentriertem Ammoniak unter Zugabe von Ei, alkalisch gestellt und ausgeäthert. Das a,a-Di-(p-aminophenyl)-ss,ss,ss-trichlor- ätha.n wird aus dem Abdampfrückstand der Atherlösung durch Umkristallisation aus Benzol-Petroläther in derben Prismen vom Schmelzpunkt 154-156 unter leichter Zer setzung erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines a,a-Di- (aminophenyl)-ss,ss,ss-trichl'or-äthans, dadurch gekennzeichnet, dass man a,a-Di-(p-nitro- phenyl)-ss,ss,ss-trichlor-äthan mit reduzieren den Mitteln behandelt. Die erhaltene neue Verbindung, das a,a-Di-(p-aminophenyl)- ss,ss,ss-trichlor-äthan, schmilzt bei 155-157 . UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion in saurem Milieu ausführt.
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