CH258141A - Verfahren zur Herstellung von Folsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Folsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Folsäure. Es wurde gefunden, dass man, ausgehend vom 2-Amino-6-oxy-8-(oxymethyl)-ptei-idin, auf einfache Weise zu Folsäure gelangen kann, wenn man p-Nitrobenzoyl-1-(-+-)-glut- aminsäure zusammen mit dem genannten Pteridindeiivat katalytisch reduziert. Die nachfolgenden Formeln veranschaulichen die Umsetzung.
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2-Amino-6-oxy-8-(oxymethyl)-pteridin kann durch Kondensation von. Dioxya.ceton mit 2,4,5-Triamino-6-oxy-pyrimidin bei Gegen wart von Hydrazin leicht erhalten werden.
Es ist bekannt, zur Überführung des 2- Amino-6-oxy-8-(oxymethyl)-pteridins in Fol- säure die Hydroxylgruppe in Stellung 8 durch Chlor zu substituieren und das so ge wonnene 2-Amino-6-oxy-8-(chlormethyl)-pte- ridin mit p-Aminobenzoyl-d-(-+-)-glutamin- säure umzusetzen.
Die p-Aminobenzoyl-l- (+)-blutaminsäure wird zweckmässig durch Reduktion der p-Nitrobenzoyl-1-(-+-)-glut- aminsäure gewonnen.
Das erfindungsgemässe Verfahren macht nicht nur den Ersatz der Hydroxylgruppe im 2-Amino-6-oxy-8-(oxymethyl)-pteridin durch Halogen und die Isolierung der p-Amino- benzoyl -1- (-E-) - gluta.minsä.ure überflüssig, sondern. es erlaubt auch den Aufbau des emp findlichen Vitamins, wie sich zeigte, unter sehr milden Reaktionsb.eiding-ungen.
Die Folsäure soll als Arzneimittel Ver wendung finden;.
Beispiel: 10 Gewichtsteile 2-Anmino-6-oxy-8-(oxy- methyl)-pteridin und 15 Gewichtsteile p-Ni- trobenzoyl-1-(-+-)-glutaminsäure werden in 150 Gewichtsteilen 100 % iger Ameisensäure gedöst und bei Gegenwart von 2,5 Gewichts teilen. Palladiumkohle (10% Pd enthaltend) unter gewöhnlichem Druck bei Zimmertem- peratur katalytisch hydriert.
Wenn 220 em3 Wasserstoff aufgenommen sind, wird die Hydrierung unterbrochen. und der Katalysa- tor abfiltriert. Das Filtrat wird im Vakuum der Wasserstrahlpumpe bei 40 C Badtem- peratur zur Trockne verdampft. Der in 250 Cm' Wasser suspendierte Rückstand wird mit Ammoniak bis: zur vollständigen Lösung versetzt.
Diese Lösung zeigt bei der Prüfung mit Hilfe des Streptococcus lactis R eine deutliche Folsäurewirkung, die etwa derjeni gen von 1,5 Gewichtsteilen reiner Folsäure entspricht. Aus dieser Lösung kann die F011- säure in an sich bekannter Weise, z. B. über das, schwerlösliche Zink- und das leichtlös liche Bariumsalz, isoliert werden.
Claims (1)
- PATtNTAXSPPü0ü: Verfahren zur Herstellung von Polsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Nitro- benzoyd-1-(+)-glutaminsäure bei Gegenwart von 2-Amino-6-ogy-8-(ogymethyl)-pteri-din in Lösung katalytisch hydriert. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Ameisensäure als Lösungsmittel verwendet.
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