CH258588A

CH258588A - Process for the production of a new condensation product.

Info

Publication number: CH258588A
Authority: CH
Inventors: Ag Sandoz
Original assignee: Ag Sandoz
Priority date: 1948-12-15
Filing date: 1946-04-26
Publication date: 1948-12-15

Description

  

  Verfahren     zur    Herstellung     eines    neuen Kondensationsproduktes.    Es wurde gefunden, dass man zu neuen,  wertvollen Kondensationsprodukten gelangen  kann, wenn man     halogenierte        Naphthochinon-          imide    mit     Ammoniak,    Aminen,     Phenolen    oder       Thiophenolen    kondensiert.  



  Die als Ausgangsstoffe verwendeten     halo-          genierten        Naphthochinonimide    können z. B.  nach dem Verfahren der Patentschrift       Nr.    25.1646 hergestellt werden.  



  Die Kondensation dieser Ausgangspro  dukte mit Ammoniak, Aminen,     Phenolen    oder       Thiophenolen    wird     vorteilhafterweise    in Ge  genwart eines     Lösungsmittels    - wobei als  solches auch     -ein    Überschuss der mit dem  Ausgangsstoff zu kondensierenden Substanz  verwendet werden kann - und in Gegenwart  von     Kondensationsbesehleunigerar.,    wie Bor  säure, Kupfer oder Kupfersalzen usw., bei       erhöhter    Temperatur vorgenommen,

   wobei ein  oder mehrere Halogenatome der     halogenier-          ten        Naphthochinonimide    gegen die Radikale  der zur Kondensation verwendeten Verbin  dungen ausgetauscht werden. Bei Verwen  dung von flüchtigen Aminen ist es angezeigt,  die Kondensation in     geschlossenen    Gefässen  und unter     Druck    durchzuführen.

   Die so     ge-          wonn(enen    neuen Kondensationsprodukte lösen  sich in organischen Lösungsmitteln mit roter  bis dunkelblauer Farbe und in konzentrierter  Schwefelsäure mit gelber bis blauer Farbe  auf und können durch Behandlung mit Re  duktionsmitteln in die entsprechenden     Leuko-          oder    Hydroverbindungen, die sich an der  Luft wieder oxydieren, übergeführt werden.    Sie sollen als Farbstoffe oder als.     Ausgangs-          produkte    zur Herstellung von Farbstoffen  dienen.  



  Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Darstellung eines neuen Kon  densationsproduktes und ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man das nach dem Verfahren  gemäss Patentanspruch der Patentschrift  Nr. 251646 erhältliche     bromierte        Naphtho-          chinonimid    mit Ammoniak kondensiert.    <I>Beispiel:</I>  9 g des nach dem Beispiel der Pa  tentschrift Nr. 251646 erhältlichen     bromierten          Naphthoehinonimids        werden    in 100 g Äthanol  aufgeschwemmt und nach Zusatz von 5 cm'  wässerigem Ammoniak 25 %, 2 g Natrium  acetat und 0,1 g Kupferpulver unter Druck  während 16 Stunden auf 90  erhitzt.

   Nach  dem     Abdestillieren    des Alkohols wird der       Rückstand    mit     Wasser    gewaschen und ge  trocknet. Man erhält ein     .dunkles    Pulver,       welches    in Äthanol mit     blauvioletter    und in       H-#S04    mit     rötlichbrauner    Farbe löslich ist,  während das Ausgangsprodukt in Äthanol  mit blauer und in     H=SO,,    mit     olivebrauner     Farbe löslich     iet.    Die neue Verbindung soll  als Farbstoff für     Acetatseide    verwendet  werden.



  Process for the production of a new condensation product. It has been found that new, valuable condensation products can be obtained if halogenated naphthoquinone imides are condensed with ammonia, amines, phenols or thiophenols.



  The halogenated naphthoquinonimides used as starting materials can, for. B. be prepared by the method of patent specification No. 25.1646.



  The condensation of these starting products with ammonia, amines, phenols or thiophenols is advantageously carried out in the presence of a solvent - and an excess of the substance to be condensed with the starting material can be used as such - and in the presence of condensation accelerators, such as boric acid, Copper or copper salts, etc., made at elevated temperature,

   one or more halogen atoms of the halogenated naphthoquinonimides being exchanged for the radicals of the compounds used for condensation. When using volatile amines, it is advisable to carry out the condensation in closed vessels and under pressure.

   The new condensation products obtained in this way dissolve in organic solvents with a red to dark blue color and in concentrated sulfuric acid with a yellow to blue color They are intended to be used as dyes or as starting products for the production of dyes.



  The present invention relates to a method for preparing a new condensation product and is characterized in that the brominated naphthoquinonimide obtainable by the method according to patent claim of patent specification No. 251646 is condensed with ammonia. <I> Example: </I> 9 g of the brominated naphthoehinonimide obtainable according to the example of patent specification No. 251646 are suspended in 100 g of ethanol and, after addition of 5 cm 'of aqueous ammonia, 25%, 2 g of sodium acetate and 0.1 g of copper powder heated to 90 under pressure for 16 hours.

   After the alcohol has been distilled off, the residue is washed with water and dried. A dark powder is obtained which is soluble in ethanol with a blue-violet color and in H- # SO4 with a reddish-brown color, while the starting product is soluble in ethanol with a blue color and in H = SO ,, with an olive-brown color. The new compound is said to be used as a dye for acetate silk.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new condensation product, characterized in that the brominated 'L \ 7aphthlioquinonimide obtainable according to the process according to patent claim No. 51,646 is condensed with ammonia.

The new compound is a dark powder, which in ethanol with blue-violet EMI0002.0011 and <SEP> in <SEP> HaS0, <SEP> with <SEP> reddish brown <SEP> color <SEP> is soluble <SEP>. <SEP> The <SEP> new <SEP> connection <SEP> should be <SEP> as a <SEP> dye <SEP> for <SEP> acetate silk <SEP>. -Ends <SEP>.