CH258716A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Phenoxyalkyl-ammoniumverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen Phenoxyalkyl-ammoniumverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer neuen Phenoxyalkyl-ammoniumverbindung. Es ist bekannt, dass Aryloxyalkyl-ammo- niumverbin.dungen, die sich von zweiwertigen Phenolen ableiten, desinfizierende Eigenschaf ten besitzen.
Es wurde nun gefunden, dass die noch nicht bekannten Phenoxyäthyl - dimethyl- ammoniumverbindungen der Reihe der ein wertigen Phenole, die am quaternären Stick stoffatom ausserdem einen Kohlenwasserstoff rest mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen ent halten, ebenfalls Desinfeldions- und Konser- -#,ierungsmittel sind. Der Phenylkern kann 2.. B. auch Halogenatome oder Alkylreste tra gen.
Der Vorteil dieser Stoffe besteht darin, dass man zu ihrer Herstellung einfachere Aus gangsstoffe verwenden kann, wobei Stoffe er halten werden, die überraschenderweise ebenso wertvolle Eigenschaften aufweisen wie die eingangs erwähnten Verbindungen.
Erwähnt seien beispielsweise folgende Endstoffe: ss- Phenoxy-äthyl-dimethyl-dodecyl -ammonium- bromid, ss-Phenoxy-äthyl-dimethyl-dodecyl- ammoniumchlorid, ss-Phenoxy-äthyl-dimethyl- dodecyl-p-toluolsulfonat, ss-Phenoxy-äthyl- dimethyl-octyl-ammoniumbromid, ss-Phenoxy- äthyl-dimethyl-äthylhexyl-ammoniumbromid,
ss-Phenoxy - äthyl --dimethyl-hexadecyl-ammo- niumbromid, ss-(p-Chlor-phenoxy)-äthyl-dime- thyl-dodecyl-ammoniumbromid, ss-(p-1@Tethyl hhenoxy)-äthyl-dimethyl-dodecyl-ammonium- bromid, ss-(o-Methyl-phenoxy)-äthyl-dimethyl- dodecyl - ammoniumbromid, ,8 - (p - Hexyl phenoxy)
-äthyl-dimethyl-dodecyl-a.mmonium- bromid- ss-(p-tert. Butyl-phenoxy)-äthyl-dime- tliyl-dodecyl-ammoniumbromid- ss-(p-Isooctyl- phenoxy)- äthyl-dimethyl-dodecyl-ammonium- bromid und ss-(p-tert.Octyl-phenoxy)-äthyl- dimethyl-dodecyl-ammoniumbromid.
Die neuen Verbindungen können dadurch hergestellt werden, dass man Phenoxyäthyl- dimethyl-amine der Reihe der einwertigen Phenole mit solchen Mitteln quaternisiert., die einen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen einzuführen vermögen, oder dass man Phenoxyäthylamine der Reihe der einwertigen Phenole, die am Stickstoff einen Kohlenwasserstoff rest mit mindestens Kohlenstoffatomen und ein Wasserstoff atom oder einen Methylrest enthalten,
mit methylierenden Mitteln behandelt. Als qua- ternisierende Mittel lassen sich reaktions fähige Ester von Alkoholen mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen bzw. des Methanols, beispielsweise Ester .der Halogenwasserstoff säuren, aliphatiseher, aromatiseher oder arali- phatischer Sulfonsäuren, wie der p-Toluol- sulfonsäure, verwenden.
Die als Ausgangs stoffe genannten Phenoxy-alkyl-amine sind teils bekannt oder können nach üblichen Me thoden gewonnen werden.
Eine andere Herstellungsweise dieser Ver bindungen besteht darin, dass man Oxyäthyl- dimethyl-ammoniumverbindungen, die am quaternären Stickstoffatom einen Kohlen wasserstoffrest mit mindestens 8 Kohlenstoff atomen aufweisen, bzw. ihre reaktionsfähigen Derivate mit einwertigen Phenolen bzw. deren r ea 'ktionsfähi#,en e Abkömmlingen umsetzt. So kann man z.
B. Halogenäthyl-ammoniumver- bindungen mit einwertigen Phenolen oder aber Oxyäthyl-ammoniumverbindungen mit entsprechenden Halogenbenzolen zur Reaktion bringen. Die zur Umsetzung verwendeten Oxyäthyl-ammoniumverbindungen bzw. ihre reaktionsfähigen Derivate lassen sich in an sich üblicher Weise herstellen. Zum Teil han delt es sich um bekannte Verbindungen.
Die neuen Verbindungen können ferner auch gewonnen werden, indem man reaktions fähige Ester von Phenoxyäthanolen der Reihe der einwertigen Phenole, insbesondere Ester der Halogenwasserstoffsäuren, auf Dimethyl- amine, die am Stickstoff durch einen Kohlen wasserstoffrest mit mindestens 8 Kohlenstoff atomen substituiert sind, einwirken lässt. Zur Herstellung dieser zur Umsetzung verwen deten Ester kann man z.
B. von einwertigen Phenolen und reaktionsfähigen Estern von Äthandiolen ausgehen.
Die so erhaltenen Stoffe sind in Wasser lösliche und zum Teil gut kristallisierende Verbindungen. Sie besitzen gut desinfizie rende und konservierende Eigenschaften und können daher auf den verschiedensten Ge bieten als Desinfektions- und Konservierungs mittel Verwendung finden.
Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung einer Phenoxyalkyl-ammoniumverbindung, das da durch gekennzeichnet ist, dass man ss-Phenoxy- äthyl-dimethylamin mit Dodecylbromid um setzt. Das so erhaltene ss-Phenoxy-äthyl-dime- thyl-dodecyl-ammoniumbromid stellt ein wei sses Pulver vom Schmelzpunkte 112 dar und ist in Wasser mit neutraler Reaktion gut lös lich.
Diese neue Verbindung soll als Desinfek tionsmittel Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 7 Teile ss-Phenoxy-äthyl-dimethylamin werden während 2 Stunden im kochenden Wasserbad mit 11 Teilen Dodecylbromid er wärmt. Man erhält in guter Ausbeute das l@ - Phenoxy - äthyl -,dimethyl - dodecyl - ammo- niumbromid, das nach dem Umkristallisieren aus Aceton bei l12 schmilzt. Es ist ein wei sses Kristallpulver, das gut und finit neutraler Reaktion in Wasser löslich ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Phenoxy- alkyl-ammoniumverbindung, dadurch gekenn zeichnet, dass man ,B-Phenoxy-äthyl-dimethyl- amin mit Dodecylbromid umsetzt. Das so erhaltene ss-Phenoxy-äthyl-dime- thyl-dodeeyl-ammoniumbromid stellt ein wei sses Pulver vom Schmelzpunkte 112 dar und ist in Wasser mit neutraler Reaktion gut lös lich. Diese neue Verbindung. soll als Desinfek tionsmittel Verwendung finden.
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| CH258716T | 1944-11-24 |
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| CH258716D CH258716A (de) | 1944-11-24 | 1944-11-24 | Verfahren zur Herstellung einer neuen Phenoxyalkyl-ammoniumverbindung. |
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| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH258716A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1117600B (de) * | 1956-03-29 | 1961-11-23 | Wellcome Found | Verfahren zur Herstellung von gegen Nematoden wirksamen quaternaeren Ammoniumsalzen |
-
1944
- 1944-11-24 CH CH258716D patent/CH258716A/de unknown
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