CH259330A

CH259330A - Process for preparing an azo dye.

Info

Publication number: CH259330A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1946-09-05
Filing date: 1946-09-05
Publication date: 1949-01-15

Description

Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 253713. Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoües. Es wurde gefunden, dass man zu einem heuen, wertvollen Azofarbstoff gelangt, wenn man die Diazoverbindung des Amino- azofarbstoffes der Formel Additional patent to the main patent No. 253713. Process for the production of an azo dye. It has been found that a new, valuable azo dye can be obtained if the diazo compound of the amino azo dye of the formula

mit 2-(4"-Phenoxyphenyl)-amino-5-oxynaph- thalin-7-sulfonsäure vereinigt, und hierauf den im so erhaltenen Farbstoff vorhandenen Acyl- rest abspaltet. combined with 2-(4″-phenoxyphenyl)-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid and then splitting off the acyl radical present in the dye thus obtained.

Der neue Farbstoff stellt. in trockenem Zu stand ein dunkelblaues Pulver dar, das die Cellulosefaser aus natriumcarbonathaltigem Bade in reinen blauen Tönen von guter Licht-, Wasch- und Wasserechtheit färbt.. The new dye represents in the dry state there was a dark blue powder which dyed the cellulose fibers from a bath containing sodium carbonate in pure blue shades of good fastness to light, washing and water.

Aminoa.zofarbstoffe der obenstehenden For mel, welche bei der Herstellung des neuen Azo- farbstoffes als Ausgangsstoffe dienen können, lassen sieh z. B. herstellen, indem man ein diazotiertes 0-Acylderivat der 1-Amino-8-oxy- naphthalin-3,6-disulfonsäure, wie z. B. den p- Toluolsulfonsä.ure-0-ester, in saurem, z. B. essigsaurem Medium mit 1-Amino-2-methoxy- 5-methylbenzol vereinigt. Die Diazotierung der Aminoazofarbstoffe kann nach üblichen, an sich bekannten Methoden, z. B. auf in direktem Wege erfolgen, das heisst indem man den Arninoazofarbstoff alkalisch löst, die Lö sung mit der erforderlichen Menge Natrium- nitrit versetzt und hierauf die Lösung mit Salzsäure vereinigt. Die Kupplung der Di- azoverbindung zum Disa.zofarbstoff erfolgt vorzugsweise in alkalischem, z. B. alkali- carbonatalka.lischem Medium. Der Acylrest kann beispielsweise durch Erwärmen in ver dünnter Natriumhydroxydlösung abgespalten werden. Aminoa.zofarbstoffe the above For mel, which can serve as starting materials in the production of the new azo dye, see z. B. by preparing a diazotized 0-acyl derivative of 1-amino-8-oxy-naphthalene-3,6-disulfonic acid, such as. B. the p-Toluolsulfonsäu.ure-0-ester, in acidic, z. B. acetic acid medium combined with 1-amino-2-methoxy-5-methylbenzene. The diazotization of the aminoazo dyes can be carried out by conventional methods known per se, e.g. This can be done, for example, directly, ie by dissolving the aminoazo dye in an alkaline solution, adding the required amount of sodium nitrite to the solution and then combining the solution with hydrochloric acid. The coupling of the diazo compound to the disazo dye is preferably carried out in alkaline, e.g. B. alkaline carbonate-alkaline medium. The acyl group can be split off, for example, by heating in dilute sodium hydroxide solution.

<I>Beispiel:</I> Der durch Diazotieren von 473 Teilen p Toluolsulfonsäure-0-ester der 1-Amino-8-oxy- naphthalin-3,6--disulfonsäure und Kuppeln mit 137 Teilen 1-Amino-2-methoxy-5-methyl- benzol in saurem Medium erhältliche, abge schiedene Monoazofarbstoff wird in 6500 Tei len Wasser unter Zusatz von 200 Teilen Natronlauge von 30 % Gehalt gelöst, die Lö sung durch Zugabe von Eis auf 0 ' C ge kühlt und 69 Teile Natriumnitrit in Form einer konzentrierten Lösung hinzugefügt. Hierauf werden 500 Teile Salzsäure von 30 Gehalt auf einmal zugegeben. Die ausgefal lene Diazoverbindung wird mit einer Lösung, bestehend aus 407 Teilen 2-(4'-Phenoxy- phenyl)-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, 350 Teilen Natriumcarbonat und 3000 Teilen Wasser vereinigt. Der so erhaltene Disazo- farbstoff wird durch Zugabe von Natrium chlorid abgeschieden. <I>Example:</I> The product obtained by diazotizing 473 parts of p-toluenesulfonic acid 0-ester of 1-amino-8-oxy-naphthalene-3,6-disulfonic acid and coupling with 137 parts of 1-amino-2-methoxy -5-methylbenzene available in an acidic medium, separated monoazo dye is dissolved in 6500 parts of water with the addition of 200 parts of sodium hydroxide solution with a concentration of 30%, the solution is cooled to 0° C. by adding ice and 69 parts of sodium nitrite are added Added concentrated solution form. Then 500 parts of hydrochloric acid of 30% strength are added all at once. The precipitated diazo compound is combined with a solution consisting of 407 parts of 2-(4'-phenoxyphenyl)amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid, 350 parts of sodium carbonate and 3000 parts of water. The disazo dye obtained in this way is deposited by adding sodium chloride.

Dieser Farbstoff wird in einer Lösung von 800 Teilen Natriumhydroxyd in 20 000 Teilen Wasser während % Stunden bei 70 bis 80 C verrührt. Der verseifte Farbstoff wird durch Zugabe von Salzsäure ausgefällt c und abfiltriert, hierauf in einer verdünnten Lösung von Natriumcarbonat gelöst, durch Zufügen von Natriumchlorid wieder abge schieden, abfiltriert und getrocknet. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azof arb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung des Aminoazofarbstoffes der Formel This dye is stirred in a solution of 800 parts of sodium hydroxide in 20,000 parts of water at 70° to 80° C. for 1/2 hour. The saponified dye is precipitated by adding hydrochloric acid and filtered off, then dissolved in a dilute solution of sodium carbonate, separated again by adding sodium chloride, filtered off and dried. PATENT CLAIM: Process for preparing an azo dye, characterized in that the diazo compound of the aminoazo dye of the formula

mit 2 - (4'-Phenogyphenyl)-amino-5-ogynaph- thalin-7-sulfonsäure vereinigt und hierauf den im so erhaltenen Farbstoff vorhandenen Acylrest abspaltet. Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zu stand ein dunkelblaues Pulver dar, das die Cellulosefaser aus natriumcarbonathaltigem Bade in reinen blauen Tönen von guter Licht-. Wasch- und Wasserechtheit färbt. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff den Aminoazofarbstoff der Formel with 2 - (4'-Phenogyphenyl) -amino-5-ogynaph- thalin-7-sulfonic acid combined and then cleaves the acyl radical present in the dye thus obtained. In the dry state, the new dye is a dark blue powder which gives the cellulose fibers from baths containing sodium carbonate in pure blue tones of good light. Fastness to washing and water. SUB-CLAIM: Process according to patent claim, characterized in that the starting material is the aminoazo dye of the formula

Claims

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