CH259439A - Verfahren zur Herstellung von Acrylsäureamid. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Acrylsäureamid.Info
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Description
<B>Verfahren</B> zur Herstellung <B>von</B> Acrylsäureamid. Die vorliegende Erfindung bezielht sich auf die Herstellung von Acrylsäureamid,.
Gemäss vorliegender Erfindung wird Acryl säurea.mid durch Behanidllung von Acrylnitril mit & hwefe.lsäu.re und Wasser, durch Neutra lisieren des entstandenen Gemisches und- ,durch Isolierung des Acrylsäureamides aus diesem Gemisch hergestellt.
Bei der Durchführung des Verfahrens kann das Nitril entweder mit Schwefelsäure. welche die nötige Menge Wasser enthält, be- han@delt werden, oder man kann das Nitril, mit konzentrierter Säure versetzen und nachträg- lie'h Wasser beifügen. Das Reaktionsgemisch wird in beiden Fällen vorzugsweise bei einer Temperatur, welche im Bereich von.
20 bis 150 C liebt, gehalten. Dieser Teil des Ver fahrens kann in kontinuierlicher Weise. so ausgeführt werden, da.ss das Reaktionsprodukt kontinuierlich aus dem Reaktionsgefäss, her ausgenommen wird, während ein kaltes Ge misch von Ac.ryln.itril, Schwefelsäure und Wasser kontinuierlich mit praktisch gleicher Geschwindigkeit -dem erhitzten Rea.ktions- gemiwh zugesetzt wird.
Alkalische Mittel, welche für die Neutra- lieationsreaktion verwendet werden können, sind z. B. Ammoniak, Ammoniumcarbonat, Alkalimetall- und Erdalkalimetaall-h.ydroxyde und -carbonate.
Nach der Neutralisation des Reaktions gemisches kann das Acrylsäureamid. durch Extraktion mit einem Lösungsmittel isoliert werden, wobei als Lösungsmittel z. B. Äther, Aceton oder ein niedrig .molekularer Alkohol, wie Methanol, Iaoprop anol und dergleichen verwendet. werden können. Wenn ein, solches Neutralisationsmittel, wie z.
B. Kalziumcar- bonat, welches ein wasserunlösliches Sulfat bildet, verwendet wird, so kann die Isolierunb ,des Acrylsäureami@ds .durch Abfiltrieren des Sulfat:#alzes und Eindampfen der wässrigen Lösung unter vermindertem, Druck durehge- führt werden.
Vorzugsweise wird ein Antipolymerisa: tions:mit.tel, wie z. B.. Kupfer, Eisen oder rost freier Stahl, dem Reaktionsgemisch zuge setzt, um die Polymerisation des Acrylsäureamids zu verhindern.
Die folgenden Beispiele, in welchen Teile Gewichtsteile sind, erläutern die Erfindung. Beispiel <I>1:</I> 58 Teile A.erylnitril wurden im Verlauf von 50 Minuten tropfenweise zu 116 Teilen 84,5%i,-;er Schwefelsäure, wel:
c'he 0,2 Teile Kupferpulver enthielt und sieh .in einem mit Rührer und Rückflusskühler versehenen CTe- fä3 bei 10,0 C befand, zugesetzt. Nach Zu satz des Nit.rils wurde .das Gemisch während 45 Minuten bei 100 C erhitzt, hierauf auf etwa. 6(> C abgekühlt und in 5-00 Teilen kräf tig gerührtes kaltes Io.opropanol geschüttet. Es wurde Ammoniakgus in.
die kalte alkoho lische Lösung eingeleitet, 'bis diese schwach alkalisch @var. Der Niederschlag von Ammo- niumsulfat wurde durch Filtration entfernt und der Filterkuchen zweimal mit 100 Teilen Tsopropanol gewaschen. Die vereinigten Fil trat- und Waschflüssigkeiten wurden unter vermindertem Druck<B>(20--30</B> mm)
zur Trok- kene eingedampft. Dass zurückbleibende Acryl- säureamid wurde in einer Ausbeute von 95 %, bezogen auf das verwendete Aorylnitril, er halten.
Das Produkt wurde aus Benzol um- kristallisiert, wobei weisses, flockiges Acryl- säureamid von 'hoher Reinheit und einem Smp, von 84-85 C erhalten wurde.
Beispiel <I>2:</I> -Es wurde das gleiche Verfahren, wie in Beispiel 1, angewendet, wobei 53 Teile Acryl nitril, 14 1 Teile 87,5AigeSchwefelsäure und 0,5 Teile Kupferpulver verwendet wurden. Es wurden 64 Teile (90.% Ausbeute) Acryl säureamid erhalten.
<I>Beispiel 3:</I> 50,3 Teile 97,5 % ige Schwefelsäure wur den unter Rühren mit 2'6,5 Teilen Aerylnitril versetzt. Es würde in einem Eisbad gekühlt, da eine bemerkenswerte Wärmeentwicklung stattfand.. Die Reaktionstemperatur wurde auf 18---2,
0 C eingestellt. Es. entstand eine nicht viskose Flüssigkeit. Beim Stehen über Nacht wurde diese viskos-. Es wurden 18 Teile Was ser zugefiügt, während mit Eis gekühlt wurde. Die Temperatur stieg auf 60 C. 53 Teile Na- triumcarbonat in 36 Teilen Wasser wurden zugefügt.
Hierauf wurden, 400 Teile Aceton zugesetzt und das gefällte Salz abfiltriert. Aceton und Wasser wurden .durch. Abdamp fen unter vermindertem Druckentfernt.
Der feste Rückstand wurde aus Benzol umkristal- lisiert. Es wurden 29 Teile (8i3,% Ausbeute) Acryl-sräure-amid vom Smp. 815 C erhalten. <I>Beispiel</I> 53 Teile Acry1nitril wurden im Verlauf von 50 Minuten tropfenweise zu 116 Teilen 84,5,%iger Schwefelsäure, welche 0,
2 Teile Kupferpulver enthielt und sieh in einem mit Rührer und Rückflusskühler versehenen Ge fäss bei 100 C befand, zugesetzt. Nach Zusatz des Nitrils wurde .das Gemisch während 45 Minuten bei etwa 60 C erhitzt, hierauf abgekühlt und einer kräftig gerührten, kal ten Suspension von 100 Teilen Kalziumearbo- nat in 500 Teilen Wasser zugesetzt.
Das ge fällte Kalziumsulfat wurde durch Filtrieren entfernt und der Filterkuchen zweimal mit 10,0 Teilen Wasser gewaschen. Die vereinigte Filtrat- und Waschflüssigkeiten wurden unter vermindertem Druck (2,0-30 mm) zur Trockene eingedampft. Es wurden 64 Teile A.cryl,säureami,d, welches eine Spur Acryl= säure und; eine geringe Menge eines Polymers enthielt, erhalten.
Die vorliegende Erfin.dun,g stellt ein ein faehes und wirtschaftliches Verfahren für die Herstellung von Acrylsäureamid von hoher Reinheit in guter Ausbeute dar.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Acryl, säureamid, @daadurch gekennzeichnet, dass Acrylnitril mit Schwefelsäure und Wasser behandelt, das entstandene Gemisch neutra- li.siert. und das Acrylsäureamid,daraus isoliert wird. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da- .durch ge kennzeichnet, dass das Reaktions- gemisch,auf eine Temperatur von<B>20</B>=<B>150'C</B> erhitzt wird. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, .dadurch gekennzeichnet, dass .das Reaktionsprodukt kontinuierlich aus ,dem Reaktionsgefäss, herausgenommen wird, während ein kaltes Gemisch von Acrylnitril, Schwefelsäure und Wasser kontinuierlich mit. praktisch gleicher Geschwindigkeit dem er hitzten Reaktionsgemisch zugesetzt wird.3. Verfahren. nach Patent.ansprueh und LTnteransprüch,en 1 und: 2, dadurch gekenn zeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines Antipölymerisationsmittels erfolgt. 4. Verfahren nach Patentansprueh und Unteransprüchen <B>1-3,</B> da-durch. gekennzeich net, d!ass die Neutralisation mit Hilfe einer alkalischen Substanz erfolgt. 5.Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen. 1-4, dadurch ge'kenuzeich- net daZ das Aerylnitril mit 84.-8e % iber Schwefelsäure behandelt wird.6. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1-4, .dadurch gekennzeich net, dass das Aüryln.itril mit konz. Sehwefel- säure und nachfolgend mit Wasser zwecks Verrin,cerung deren -.Konzentration auf 84 bis 85 % behandelt wird.
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|---|---|---|---|
| US259439XA | 1945-11-08 | 1945-11-08 |
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| Publication Number | Publication Date |
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|---|---|---|---|
| CH259439D CH259439A (de) | 1945-11-08 | 1946-11-08 | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäureamid. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH259439A (de) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1020328B (de) * | 1954-02-02 | 1957-12-05 | Ciba Geigy | Verfahren zur Gewinnung von festen, monomeren Carbonsaeureamiden der Acrylsaeurereihe |
| DE1030826B (de) * | 1955-02-03 | 1958-05-29 | Basf Ag | Verfahren zum Stabilisieren von waessrigen, besonders salzhaltigen Loesungen und Gemischen ungesaettigter Carbonsaeureamide |
| DE1156787B (de) * | 1958-08-22 | 1963-11-07 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Acrylsaeureamid durch Verseifung von Acrylsaeurenitril mit Schwefelsaeure und Wasser |
| DE1282643B (de) * | 1963-11-15 | 1968-11-14 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von Acrylsaeureamid |
| DE1543448B1 (de) * | 1965-02-01 | 1971-03-25 | Sumitomo Chemical Co | Verfahren zur Gewinnung von Acrylsaeureamid |
-
1946
- 1946-11-08 CH CH259439D patent/CH259439A/de unknown
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|---|---|---|---|---|
| DE1020328B (de) * | 1954-02-02 | 1957-12-05 | Ciba Geigy | Verfahren zur Gewinnung von festen, monomeren Carbonsaeureamiden der Acrylsaeurereihe |
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