CH259727A

CH259727A - Process for the preparation of a disazo dye.

Info

Publication number: CH259727A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1946-09-27
Filing date: 1946-09-27
Publication date: 1949-01-31

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr.     254807.       Verfahren zur Herstellung eines     Disazofarbstoffes.       durch, dass man eine Lösung, die ein Alkali  salz .dieses     Aminoazofarbstoffes        sowie    die er  forderliehen Menge Nitrit enthält, mit einer  einen     Überschuss    Tiber die theoretisch benö  tigte Menge Säure, insbesondere Salzsäure,       endhaltenden,        verdünnten    Säurelösung ver  mischt.  



  Die Vereinigung der     Diazoverbindung    mit  dem     1-(.4'-Oxy-3'-carboxy)-phenyl-3!-methyl-          5-pyrazolon    geschieht z. B. in alkalischem..       vorzugsweise        alkalicarbonatalkalisehem    Me  dium.  



       Beispiel:     50 Teile des     Natriumsalzes    der 4-,(4"  Aminobenzoylamino)     -4'-oxy-3@-carboxy-l,l'-          azobenzol-5'-sulfonsäure,    welche in üblicher  -Weise durch Kondensation von     4-Amino-4'-          oxy-3''-ea.rhoxy    -     1,1'-azoben@z,o'1-5'-sulfonsäure     mit     4-Nitroben:zoylehlori@d    und Reduktion der  Nitrogruppe zur     Aminoverbindung    erhalten  wurde, werden in 5000 Teilen warmem. Was  ser gelöst, mit 7 Teilen     Natriumnitrit    ver  setzt und durch Zugabe von Eis, auf etwa  8  gekühlt.

   Alsdann gibt. man unter gutem       Rühren        58        Teile     Salzsäure,       welche    mit 300 Teilen Wasser verdünnt wur  den, hinzu und lässt einige     Zeit    bei etwa 10   rühren. Hierauf     vereinigt    man bei 01 bis 3   mit einer     natriumcarbonatalkalisehen    Lösung  von 24 Teilen     1-(4'-Oxy-3'-ca.rboxy)-phenyl-          3-methyl-5-pyrazolon.    Nach beendeter Kupp  lung gibt. man etwas     Na.triumehlorid    hinzu  und filtriert den Farbstoff ab und     trocknet     ihn.

      Es wurde     gefunden,        dass    man zu einem  wertvollen     Disazofarbstoff        gelangt,    wenn man       diazotierte    4 - (4" -     Aminobenzoylamino)    -     4'-          oxy    -     3'-carboxy=l,l'=a.zobenzol-#5'-sulfonsäure     mit     1-(4'-Oxy-3,'-carboxy)-phenyl    -     3-methyl-          5-pyrazolon    vereinigt.  



  Der neue Farbstoff stellt in trockenem  Zustand ein gelbbraunes Pulver dar,     dae    sich  in Wasser und in konzentrierter     Sch        wefel-          säure    mit gelber Farbe löst und     Baummolle    in  gelben Tönen färbt,     welche    sich durch sehr  gute neutrale und alkalische     Ätzbarkeit    aus  zeichnen.  



  Die beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangstoff zu verwendende     4-(4"-Aminoben-          zoylamino)    -     4'-oxy-3'-carboxyl-1,1'-azobenzol          5',sulfonsäure        lässt        sich    z.

   B. durch Konden  sation der 4 -     Amino    -     4'-oxy-3'-carboxy-l,l'-          azobenzol-5'-sulfonsäure    mit einem     Nitroben-          zol-p-carbonsäurehalogeni.d    wie     p-Nitroben-          zoylchlorid    und nachfolgende Reduktion der  Nitrogruppe zur     Aminogruppe    unter Bedin  gungen, bei denen die     Azogruppe    nicht ange  griffen wird., wie z.

   B. mit Hilfe von     Al-          kalisulfiden,        herstellen.    Für die Herstellung       der4-Amino-4'-oxy-3'-carboxy-l,1'-azobenzol-          5'-sulfonsäure    ist in der     schweizerischen    Pa  tentschrift Nr.     2'13i6'02    ein Verfahren be  schrieben.  



  Die     Diazotierung    der     4-(4"-Aminobenzoyl-          amino)    - 4' -     oxy        -3-'-ca.rboxy-.1,1'-azobenzol-5'-          sulfonsäure    kann z. B. nach der     sogenannten     indirekten Methode erfolgen, das 'heisst da-



      Additional patent to main patent No. 254807. Process for the production of a disazo dye. by mixing a solution containing an alkali salt of this aminoazo dye and the required amount of nitrite with a dilute acid solution containing an excess of the theoretically required amount of acid, in particular hydrochloric acid.



  The union of the diazo compound with the 1 - (4'-Oxy-3'-carboxy) -phenyl-3! -Methyl-5-pyrazolone happens, for. B. in alkaline .. preferably alkali carbonate alkali metal.



       Example: 50 parts of the sodium salt of 4 -, (4 "aminobenzoylamino) -4'-oxy-3 @ -carboxy-l, l'-azobenzene-5'-sulfonic acid, which is obtained in the usual way by condensation of 4-amino- 4'- oxy-3 '' - ea.rhoxy - 1,1'-azoben @ z, o'1-5'-sulfonic acid with 4-nitrobene: zoylehlori @ d and reduction of the nitro group to the amino compound are obtained in 5000 Parts of warm water dissolved, mixed with 7 parts of sodium nitrite and cooled to about 8 by adding ice.

   Then there. 58 parts of hydrochloric acid, which were diluted with 300 parts of water, are added with thorough stirring and the mixture is left to stir at about 10 for some time. It is then combined at 01 to 3 with a sodium carbonate alkali solution of 24 parts of 1- (4'-oxy-3'-ca rboxy) -phenyl-3-methyl-5-pyrazolone. After the coupling is completed there is. a little sodium chloride is added and the dye is filtered off and dried.

      It has been found that a valuable disazo dye is obtained if diazotized 4 - (4 "- aminobenzoylamino) - 4'-oxy - 3'-carboxy = l, l '= a.zobenzene- # 5'-sulfonic acid with 1 - (4'-Oxy-3, '- carboxy) -phenyl - 3-methyl-5-pyrazolone combined.



  When dry, the new dye is a yellow-brown powder, as it dissolves in water and in concentrated sulfuric acid with a yellow color and dyes tree molluscs in yellow tones, which are characterized by very good neutral and alkaline etchability.



  The in the present process as starting material to be used 4- (4 "-Aminoben- zoylamino) - 4'-oxy-3'-carboxyl-1,1'-azobenzene 5 ', sulfonic acid can be z.

   B. by condensation of the 4 - amino - 4'-oxy-3'-carboxy-l, l'-azobenzene-5'-sulfonic acid with a nitrobenzene-p-carboxylic acid halide such as p-nitrobenzoyl chloride and subsequent Reduction of the nitro group to the amino group under conditions in which the azo group is not attacked.

   B. with the help of alkali sulfides. For the preparation of 4-amino-4'-oxy-3'-carboxy-l, 1'-azobenzene-5'-sulfonic acid, a process is described in Swiss patent no. 2'13i6'02.



  The diazotization of 4- (4 "-aminobenzoylamino) -4'-oxy -3 -'-carboxy-.1,1'-azobenzene-5'-sulfonic acid can take place, for example, by the so-called indirect method 'that means'

Claims

PATP, NTANI SPIi, ÜCH - seducing the production of a disazo dye, characterized in that one dia-zotierte4, (4 "-aminobenzoylamino) -4'-ogy-W-oarbogy-1,1'-az:

Abovezod-5'-sulfonic acid combined with 1- (4'-Ogy - 3'-carbogy) -phenyl-ä-methyl-5-pyrazolone, the new paraffin is in dry state a yellow-brown powder, which is in water and in concentrated sulfuric acid with a yellow color dissolves and dyes cotton in yellow tones, which are characterized by very good neutral and alkaline etchability.