CH260578A - Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Farbstoffes der Naphthochinonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     wasserIöslichen    Farbstoffes der     Naphthochinonreihe.       Es wurde gefunden, dass man zu neuen  wasserlöslichen Farbstoffen der     Naphtho-          ehinonreihe    gelangen kann, wenn man im  Kern     halogenierte    und stickstoffhaltige     Naph-          thochinonimide    mit solchen aromatischen       Aminoverbindungen,    welche mindestens eine       wasserlöslichmaehende    Gruppe enthalten,  sonst. aber noch beliebig substituiert sein kön  nen, kondensiert.  



  Als aromatische     Aminoverbindungen    wer  den vorzugsweise     Sulfo-    und     Carbonsäuren     der Benzol- und     Naphthalinreihe,wclche    noch  weitere     Substituenten    tragen können, ver  wendet.  



  Die Kondensation der     Naphthoehinoii-          imidderivate    mit den aromatischen     Aminover-          bindungen    wird vorzugsweise in Wasser in         Gegenwart    eines     Lösungsvermittlers,    wie z. B.  :Alkoholen, und in Gegenwart von säurebin  denden Mitteln bei erhöhter Temperatur vor  genommen.  



  Arbeitet man mit     Leuko-    oder     Hydro-          naphthochinonimidderivaten,    so ist es ange  zeigt, die Kondensation in     inerter    Atmosphäre  durchzuführen und die erhaltenen Konden  sationsprodukte in Gegenwart einer Base, wie       Fvridin,        Piperidin,        Äthanolamin    usw., mit  einem Luftstrom zu oxydieren.  



  Über den Verlauf der Kondensation kann  beim heutigen Stand der Untersuchungen  folgendes gesagt werden:  Geht man von der Verbindung der     For-          rnel    I aus, so verläuft die Kondensation z. B.  mit     J-Säure    wie folgt:  
EMI0001.0031     
      wobei ein Bromatom     durch    den     J-Säurerest          ersetzt        wird    unter gleichzeitiger Abspaltung  einer     Aminogruppe,    die im     Reaktionsgemisch     in Form von     Ammoniumacetat    nachgewiesen       werden    kann.

   Die Analysen des     J-Säure-Kon-          densationsproduktes    haben folgende Zahlen  ergeben:         Br    gefunden 15,35       Br    Theorie<B>16730%</B>  N gefunden 5,98  N Theorie     5,757"       so dass angenommen werden kann, dass die  Kondensation den oben     geschilderten    Verlauf  genommen hat.  



  Die nach dem vorliegenden Verfahren ge  wonnenen     Kondensationsprodukte        sind    in Was  ser mit roter,     violetter    bis blauer Farbe lös  lich und färben     animalische    Fasern in     violet-          ten,    blauen bis grauen Tönen an. Die erziel  ten Färbungen     können        nachchromiert    oder       nachgekupfert    werden. Einige der neuen  Farbstoffe eignen sich auch     zum    Färben nach  dem sogenannten     Metachromverfahren.     



  Die erhaltenen     Färbungen    besitzen im all  gemeinen gute     Nassechtheiten        und    zeichnen  sich besonders durch. eine gute     Karbonisier-          echtheit    aus.  



  Das vorliegende Patent     betrifft    ein Ver  fahren zur Darstellung eines wasserlöslichen  Farbstoffes der     Naphthochinonreihe    und     ist     dadurch     gekennzeichnet,    dass man     Sulfanil-          säure    mit     3,7-Dibrom-5-amino-8-oxy-1    .     4-naph-          thochinonimid-    (1) kondensiert.

      <I>Beispiel:</I>  Man löst 12 g     Sulfanilsäure    (78,5%) in  80 g Wasser unter Zusatz von 10 g Soda auf,  fügt dieser     Lösung    20g     Natriumacetat    und  160 g     Isopropylalkohol    zu und trägt bei Zim  mertemperatur 17,2 g     fein        gepulvertes        3,7-          Dibrom    - 5 -     amino    - 8 -     oxy    -1 .     4-naphthochinon-          imid-(1)    ein.

   Die homogene Mischung wird  nun während 16     Stunden    am     Rückfluss        zum     Sieden erhitzt. Nach dieser Zeit zeigt eine  Probe, dass das Reaktionsprodukt wasserlös  lich geworden ist. Nun destilliert man den       Isopropylalkohol    ab, verdünnt mit 250 g  Wasser, filtriert von etwaigen     unlöslichen     Verunreinigungen bei 80  C ab     und    salzt den  Farbstoff     aus.    Man erhält ein dunkles Pul  ver, das in Wasser mit tiefblauer Farbe lös  lich ist und Wolle in blaugrauer Nuance  färbt.

   Nach dem     Metachromverfahren    gefärbt,  erhält man graue Färbungen, welche eine  sehr gute     Karbonisierechtheit    aufweisen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung eines neuen wasserlöslichen Farbstoffes der Naphtho- chinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man Sulfanilsäure mit 3,7-Dibrom-5-amino- 8-oxy-1.4-naphthochinonimid-(1) konden siert.

   Die neue Verbindung ist in trockenem Zu stand ein dunkles Pulver, das in Wasser mit tiefblauer Farbe löslich ist und Wolle in blaugrauer Nuance färbt; nach dem Meta- chromverfahren gefärbt, erhält man graue Färbungen, die eine sehr gute Karbonisier- echtheit aufweisen.