CH261120A - Procédé pour l'obtention de composés renfermant le groupement C15H25O-. - Google Patents

Description

  Procédé pour l'obtention de composés renfermant le groupement     CjaH2JO-.       Le     nérolidol,    alcool     sesquiterpénique    ter  tiaire aliphatique et son isomère à fonction  primaire, le     farnésol,    de formule générale       C,,lI_:,OH,    sont des corps dont. l'intérêt croît  sans cesse, soit du fait de leur emploi en par  fumerie, soit comme matières premières im  portantes pour la fabrication de produits à  activité vitaminique ou     provitaminique.    Ils  ont, à l'origine, été isolés à partir de produits  d'origine végétale, puis ensuite, vu leur im  portance, été fabriqués synthétiquement.  



  C'est ainsi que ces corps ont. tout d'abord  été isolés de l'essence de Néroli     (nérolidol),    de  l'essence de graine     d'ambrette        (farnésol),    du  baume du Pérou, puis, notamment d'essences  de     palmarosa,    de     citronelle    et de     lemongrass,     de l'essence de fruit     d'Amoinum        xanthioides          Wallich.,    de l'essence (le     Dalbergia        parviflora          Roxb.,    de l'essence de     ïVIelaleuca        viridiflora.     



  Tous ces produits, à l'exception du baume  du Pérou, proviennent de végétaux n'appar  tenant pas à la tribu des     lébumineuses-papi-          lionacées-sophorées.     



  Le baume du Pérou et la soi-disant  essence de baume du Pérou, sont     obtenus    à  partir de produits de sécrétion pathologique  du     lIyroxylon    Pereira     (Royle)        Iilotzsch.,    qui  est une     légumineuse-papilioiiacée-sopllorée.    On  a constamment admis jusqu'à maintenant,  que l'ensemble des constituants du baume du  Pérou était dû à une origine pathologique, ce  qui fait que ces corps n'ont pas été recherchés  ailleurs que dans la sécrétion pathologique de    cet arbre (voir par exemple     Tschirch,        Harze     und     Harzbehiilter,    page 163<B>[19001).</B>  



  L'auteur de la. présente invention a, par  contre, fait la constatation tout à fait inatten  due, que l'on peut retirer de diverses parties,  comme les     tissus    du tronc et des branches,  de plantes appartenant à la famille des     légu-          mineuses-papilionacées,    tribu des     sopho-          rées,    comme le     Myroxylon    Pereira     (Royle)          Iïlotzsch.,    et divers     1Iy        rocarpus    et     Myrosper-          mum,    des produits (huiles essentielles, ex  traits)

   renfermant en forte proportion du       nérolidol    et du     farnésol,    à l'état libre ou  estérifié.  



  La présente invention a donc pour objet  un procédé pour l'obtention de composés ren  fermant le groupement Cl     ;H2,0-,    notamment  de     nérolidol,    de     farnésol    et de leurs esters.  



  Ce procédé est caractérisé en ce que l'on  extrait lesdits composés de produits prépa  rés à partir de parties de plantes de la fa  mille des légumineuses, sous-famille des pa  pilionacées, tribu des     sophorées.     



  Parmi les plantes entrant en ligne, on  peut, citer: celles du genre     1lyrocarpus,     comme le     llyrocarpus        fastigiatus        Allem.,    le       Myrocarpus        frondosus        Allem.;    celles du genre       lIyroxylon        (Toluifera),    comme le     lIyroxy-          lon    Pereira     (Royle)        Iilotzsch.    (dont l'on ob  tient habituellement le baume du Pérou par  blessure da tronc et brûlure de la plaie) ;

    celles du genre     111yrospermum,    comme le       fvlyrospermum        erythroxylon        Allem.         Les produits préparés à partir de parties  de ces plantes, et qui, selon l'invention, sont  utilisés comme matière brute pour l'obtention,  notamment de     nérolidol,    de     farnésol    et de  leurs esters, peuvent être obtenus par traite  ment des     tissus    du tronc, des branches, des ra  cines, par traitement des feuilles, des fleurs,  des     fruits.    Ces traitements peuvent être une  distillation, par exemple à la vapeur d'eau,  donnant des     huiles    essentielles,

   une     extraction     avec des solvants pour obtenir des extraits.  Le     1VLyrocarpus        fastigiatus    et le     ylyrocarpus          frondosus    fournissent ainsi l'essence de     Ca-          breuva    ou     Cabreila.     



  On peut, par exemple, réduire à l'état de       sciure,    le bois du tronc d'une des plantes en  visagées et faire subir à cette sciure un trai  tement à la vapeur d'eau ou     une    extraction  à la gazoline. On obtient     ainsi    des produits  très bien appropriés à l'obtention de     néro-          lidol    et de     farnésol,    vu     leur    forte     teneur    en  ces corps.  



  Pour obtenir ces derniers     desdits    produits,  on peut les extraire soit par distillation frac  tionnée, soit par la préparation intermédiaire  d'esters que l'on purifie,     puis    saponifie, soit  par toute autre méthode.  



  Voici, à titre d'exemple,     comment    le pro  cédé de l'invention peut être réalisé en pra  tique  <I>Exemple 1:</I>  On prépare de l'essence de     Cabreuva    de       Myrocarpus        fastigiatus    et     frondosus    en trai  tant à la vapeur d'eau de la     sciure    ou des       copeaux    du tronc de ces arbres.

   On obtient  ainsi une essence ayant comme caractéristi  ques: poids     spécifique    à 20  = 0,8875; ré  fraction     qaD=     = 1,4832 ; pouvoir rotatoire  ab =     -{-    8,34 ; indice d'esters = 2,2;     alcools          totaux        (exprimés        comme        C,JH.,O)    = 82,9%.  On fractionne cette essence par des distilla  tions répétées systématiquement et on en re  tire     ainsi    du     nérolidol    dextrogyre titrant 97%  et en quantité correspondant au 80 % de  l'essence.

   Le     nérolidol    ainsi obtenu a été iden  tifié par ses caractères, semblables à ceux du  produit obtenu d'autres origines, par son  oxydation en     farnésol    et par la préparation    de la     semiearbazone,    fondant à 134-135  et  par l'isomérisation en     farnésol.     



  Des fractions de queue de la rectification  du     nérolidol,    traitées de la manière habituelle  par     phtalisation    en présence de benzène bouil  lant, on extrait 2 % de     farnésol,    identifié par  la concordance de ses caractères avec ceux du       farnésol    d'autres origines, par la préparation  du     nitro-3-phtalate    fondant à 93-94  et par  l'oxydation en     farnésol    dont la     semicarbazone     fond à     134-135 .     



  <I>Exemple 2:</I>  On traite de l'essence de     Cabreuva,    obte  nue comme indiqué à l'exemple 1, par     acéty-          lation        dans    les conditions habituellement ap  pliquées au traitement des     alcools    tertiaires.  On isole l'acétate de     nérolidyle    très concen  tré, par distillations fractionnées. L'acétate  obtenu a pour caractéristiques: point d'ébul  lition     128-129     sous 1,6 mm de Hg; poids  spécifique à     '?0     = 0,9046 ; réfraction       'z.n2     = 1,4712;     indice    d'esters: 209.  



  <B>En</B> complétant le traitement par l'action  de l'acide acétique à haute température, on  obtient de l'acétate de     farnésyle.     



  On traite l'acétate de     nérolidyle    et celui  de     farnésyle    pour en régénérer le     nérolidol     et le     farnésol.     



  <I>Exemple 3:</I>  On débarrasse complètement de son eau  l'essence de     Cabreuva    obtenue comme indiqué  à l'exemple 1. On traite cette essence avec  du     tribromure    de phosphore en présence de       pyridine;    il se forme du bromure de     farné-          syle.    Ce     bromure    est ensuite traité pour en  régénérer le     farnésol.  

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé pour l'obtention de composés ren fermant le groupement CJHz,O-, caracté risé en ce que l'on extrait lesdits composés de produits préparés à partir de parties de plan tes de la famille des légumineuses, sous famille des papilionacées, tribu des sopho- rées. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on prépare lesdits produits à partir de parties de plantes du genre Myro- carpus. 2.

   Procédé selon la revendication, carac térisé en ee que l'on prépare lesdits produits à partir de parties de plantes du genre lUyro- xylon (Toluifera). 3. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on prépare lesdits produits à partir de parties de plantes du genre DTy ro- spermum. 4.

   Procédé selon la revendication et la sous- revendication 1, caractérisé en ce que l'on prépare lesdits produits à partir de parties de Myrocarpus fastigiatus Allem. 5. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce que l'on prépare lesdits produits à partir de par ties de llyrocarpus frondosus Allem. 6.

   Procédé selon la revendication et la sous-revendication 2, caractérisé en ce que l'on prépare lesdits produits à partir de parties de llyroxylon Pereira (Royle) Klotzsch. 7. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 3, caractérisé en ce que l'on prépare lesdits produits à partir de parties de Myrospermum erythroxylon Allem. 8. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que lesdits produits sont une huile essentielle obtenue en soumettant lesdites par ties de plantes à une distillation. 9.

   Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que lesdits produits sont un extrait obtenu en soumettant lesdites parties de plantes à l'action d'un solvant. <B>10.</B> Procédé selon la revendication et la sous-revendication 8, caractérisé en ce dite les dits. produits sont de l'essence de Cabreuva. <B>Il.</B> Procédé selon la revendication, carac térisé en ce due l'on obtient lesdits composés en soumettant lesdits produits à une distil lation. 12.

   Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on obtient. lesdits composés en constituant, avec eux et au sein desdits produits, un de leurs dérivés, puis en les ré générant de ce dérivé préalablement purifié.