CH261777A - Verfahren zur Herstellung eines Arzneimittels. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Arzneimittels.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Arzneimittels. Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Sulfanilamidderivates, nämlich des 2 (N4-Phthalyl-sulfanilamido) -thiazols.
Das erfindungsgemäss erhältliche Produkt sowie dessen Salze mit Basen sind wertvolle intestinale Antiseptica.
Das Verfahren gemäss der vorliegenden. Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass man 2-(p-Amino-benzol-sulfonamido)-thiazol (Sulfathiazol) zusammen mit einem den Rest
EMI0001.0007
bildenden Phthalylierungsmittel, wie z. B. mit Phthalsäure, Phthalsäureanhydrid oder einem Phthalsäuremonohalogenid, wie dem Mono chlorid, erhitzt.
Bei Verwendung von Phthal- säure kann die Reaktion zum Beispiel durch gemeinsames Erhitzen der Reaktionskompo nenten ohne Verdünnungsmittel erfolgen, während bei Verwendung von Phthalsäure- anhydrid zweckmässig in einem inerten Me dium, vorzugsweise einem inerten Lösungs mittel, gearbeitet wird. Das Endprodukt kann zum Beispiel durch Umkristallisieren gerei nigt werden.
<I>Beispiel:</I> Einer kochenden Suspension von 10 g Sulfathiazol in 100 cm' Alkohol wurden 5 g Phthalsäureanhydrid zugesetzt. Die Mischung wurde 5 Minuten am Rückflusskühler ge kocht, wonach vollständige Lösung eingetre ten war. Die Lösung wurde abgekühlt und mit dem gleichen Volumen Wasser verdünnt. Der entstandene weisse Niederschlag wurde dann abfiltriert und aus verdünntem Alkohol umkristallisiert. Das so erhaltene 2-(N4- Plithalyl-sulfanilamido)-thiazol zersetzte sich oberhalb 2600 C.
Das Produkt ist eine amorphe oder kri stalline, saure, in Wasser nur wenig lösliche Substanz. Die daraus durch Unisetzung der freien Carboxylgruppe mit äquivalenten Men gen Alkali- oder Ammoniumhydroxyd, Ami nen oder Alkanolaminen erhältlichen Salze sind in Wasser beträchtlich löslich.
Das neue Produkt eignet sich besonders als intestinales Antiseptikum, da es möglich ist, dasselbe im Verdauungskanal in hoher Konzentration anzuwenden, ohne dass gleich zeitig ein entsprechend hoher Blutspiegel ent steht, so dass praktisch keine merklichen toxi schen Symptome auftreten.
Die erfindungsgemäss hergestellte Verbin dung kann oral in Form von Tabletten, Kap seln oder Pulver verabreicht werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Arznei mittels, dadurch gekennzeichnet, dass man 2- (p-Amino-benzolsulfonamido)-thiazol zusam men mit einem den Rest EMI0002.0001 bildenden Phthalylierungsmittel erhitzt. Die erhaltene neue Verbindung, das 2-(N4-Phtha- lyl-sulfanilamido-thiazol der Formel EMI0002.0006 ist eine weisse, sauer reagierende Substanz, die in Wasser nur wenig löslich ist und sich oberhalb<B>2600</B> C zersetzt. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Phthalsäure verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Phthalsäure- anhydrid verwendet und in einem inerten Medium arbeitet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man. in einem inerten Lösungsmittel ar beitet. 4.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Monochlo rid der Phthalsäure verwendet.
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