CH262276A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Hydrazinverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen Hydrazinverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer neuen Hydrazinverbindung. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur -Herstellung einer neuen Hydrazin- verbindung, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0005
worin X und Y austauschfähige Reste bedeu ten, mit Hydrazin umsetzt.
Es eignen sieh für diese Reaktion zum Beispiel 1,4-Dihalo- gen-plithalazine, wie 1,4-Dielilor-phthalazin, 1-Ilalogen-4-alkoxy-phthalazine, beispielsweise 1-Chlor-4-methoxy-phthalazin, 1-Chlor-4- iitho.xy-plithalaziii, ferner 1-Chlor-4-phenoxy- phthalazin oder 1,4-Dimethylmereapto-phthal- azin.
Die Reaktion wird zweckmässig in An wesenheit von Verdünnungsmitteln, allenfalls auch in Gegenwart von Kondensationsmitteln, durchgeführt, wobei man ausserdem in Ge genwart von Katalysatoren, wie Kupferpul ver, arbeiten kann.
Das so erhaltene 1,4-Dihydrazino-phthal- azin bewirkt eine besonders langandauernde Blutdrucksenkung. Es ist neu, schmilzt bei etwa<B>1800</B> und bildet ein Dihydro.chlorid, das unscharf, unter Zersetzung bei etwa<B>2550</B> schmilzt. Es soll als Heilmittel oder Zwischen produkt zur Herstellung von Medikamenten ZD verwendet werden.
<I>Beispiel:</I> <B>6,6</B> Gewiehtsteile, 1-Chlor-4-metho-xy-phtlial- azin <B>(F. 108</B> bis<B>1090,</B> erhalten aus 1,4-Dichlor- phthalazin und Natriummethylat) werden züi einem warmen Gemisch von<B>25</B> Voluniteilen Hydrazinhydrat und<B>25</B> Volumteilen absolLi- tem Äthylalkohol gegeben. Es tritt sofort Auflösung ein.
Nach zweistündigem Erwär men auf dem Wasserbade wird abgekühlt, wobei die Kristallisation einsetzt. Durch<B>Ab-</B> saugen und Waschen mit Äthylalkohol. wer den etwa<B>5</B> Gewichtsteile einer orange gefärb ten Verbindung erhalten, welche aus Wasser in leinen Nädelchen kristallisiert und bei etwa<B>1800</B> schmilzt. Die Analysenwerte stim- nien auf 1,4-Dihydrazino-plitlialaziii der For mel
EMI0001.0039
Das Dihydroehlorid lässt sieh mit 2n-Salz- säure gewinnen.
Es kristallisiert mit etwas Kristallwasser und schmilzt unscharf, unter Zersetzung bei etwa<B>2550.</B> An Stelle von 17Chlor-4-methoxy-phthal- azin kann man auch von der entsprechenden 4-Äthoxy-Verbindung ausgehen.
Diese wird aus 1,4-Dieblor-phthalazin in Äthylalkohol in Gegenwart von Natri-Luuätliylat erhalten und scb-mil t bei<B>780.</B> Verwendet man als Ausgangsprodukt 1,4, Diphenoxy-phthalazin (F. 2220, erhältlich aus 1,4-Dichlor-phthalazin und Natriumphenolat), so wird die Umsetzung mit Hydrazinhydrat vorteilhaft bei erhöhter Temperatur durch geführt.
Ünter milden Biedingungen lässt sieh durch Einwirkung von Hydrazinhydrat auf 1,4-Di- chlor-plithalazin zuerst das 1-Hydrazino-4- chlor <B>-</B> plithalazin gewinnen (Hydrochlorid F.
etwa 2200), welches dann durch Einwir- Icang energischerer Beding-angen weiter in das 1,4-Dihydrazino-plithalazin vom F.<B>1800</B> -Cibergefülu,t werden kann.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung einer neuen Hydrazinverbindung, dadurch gekennzeich net, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0030 worin X und Y austauschfähige Reste bedeu ten, mit Hydrazin umsetzt. Das so erhaltene 1,4-Dihydrazino-phthalazin bewirkt eine be sonders langanda-Liernde Blutdrucksenkung. Es ist neu, schmilzt bei etwa<B>1800</B> und bildet ein Dihydrochlorid, das unscharf, unter Zer setzung bei etwa<B>2550</B> schmilzt.Es soll als Heilmittel oder als Zwischenprodukt zur Her- stell-Lmg von Medikamenten verwendet wer den. UNTERANSPRüCEE: <B>1.</B> Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 1,4-Di- halogen-phthalazin als Ausgangsstoff verwen det. 2. Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man ein 1-Halo- gen-4-alkoxy-phthalazin als Ausgangsstoff el verwendet.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH262276T | 1947-12-19 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH262276A true CH262276A (de) | 1949-06-30 |
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|---|---|---|---|
| CH262276D CH262276A (de) | 1947-12-19 | 1947-12-19 | Verfahren zur Herstellung einer neuen Hydrazinverbindung. |
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| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH262276A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE951989C (de) * | 1951-07-06 | 1956-11-08 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von neuen Hydrazino-isochinolin-Verbindungen |
-
1947
- 1947-12-19 CH CH262276D patent/CH262276A/de unknown
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| DE951989C (de) * | 1951-07-06 | 1956-11-08 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von neuen Hydrazino-isochinolin-Verbindungen |
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