CH267692A - Procédé de préparation d'une solution d'une résine d'organo-siloxanes. - Google Patents

Procédé de préparation d'une solution d'une résine d'organo-siloxanes.

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CH267692A
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule

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Description


  Procédé de préparation d'une solution d'une résine     d'organo-siloxanes.       La présente invention concerne un procédé  de préparation d'une solution d'une résine       d'organo-siloxanes,    solution qui, par élimina  tion du solvant, fournit une résine solide,  susceptible d'être transformée par chauffage  en un produit infusible.  



       Les    résines de     siloxanes    sont hydrophobes,  ont un pouvoir diélectrique élevé et présen  tent une haute résistance à la     décomposition     lorsqu'elles sont soumises à l'action de la cha  leur. Toutefois, dans certains cas, d'autres  propriétés physiques sont exigées d'une ré  sine, telles que, par exemple, l'aptitude à, for  mer des solutions stables pendant très long  temps à la température ambiante, ].'aptitude  à. ne manifester qu'un faible degré de retrait  et l'aptitude à pouvoir être utilisée     aussi    bien  en couches minces qu'en couches épaisses.  



  L'invention permet d'obtenir une solution  d'une résine     d'organo-siloxanes    présentant  l'ensemble de ces qualités.  



  Le procédé suivant l'invention est carac  térisé en ce que l'on     hydrolyse    en présence  d'un solvant organique un mélange d'un       monornéthyls:ilane,    d'un     monophénylsilane    et  d'un     triméthylsilane,    dans lesquels la et res  pectivement les valences restantes du     silicium     sont saturées par des radicaux facilement     éli-          minables    par hydrolyse et en ce que l'on inter  condense les produits de cette hydrolyse, les  conditions étant telles que l'on obtienne, à la  fin de la condensation, une résine en dissolu  tion dans un solvant organique et contenant,    pour cent unités de structure,

   en moyenne  moins de 25 unités     triméthylsiloxy.    La solu  tion obtenue est apte à fournir, après élimi  nation du solvant, une résine solide suscep  tible d'être transformée, par chauffage en  l'absence d'air, en un produit non thermoplas  tique et insoluble.  



  A la solution de résine obtenue peuvent  être incorporées diverses matières, telles que  des substances métalliques, des oxydes métal  liques, des silicates métalliques, des pigments  ou des fibres, ou bien aussi cette solution peut       être    utilisée pour imprégner diverses matières.  lia résine qui se dépose lors de l'élimination  du solvant peut être traitées par la chaleur,  en couches minces ou épaisses, pour former  en peu de temps un produit insoluble.     Celui-          ci    présente alors une grande résistance phy  sique.  



  La résine que contient la solution obtenue  conformément à la. présente invention possède  en moyenne moins de 25 unités     triméthylsi-    ;       loxy    pour cent unités structurelles. On a cons  taté en effet que ces unités modifient de fa  çon désavantageuse les     propriétés    de la ré  sine     lorsqu'elles    sont présentes en proportions  plus grandes.  



  <B>Il</B> est. préférable, toutefois, que la résine  contienne au moins 1<B>%</B> d'unités     triméthyl-          siloxy,    comme il est préférable également  qu'elle contienne au moins     21/o    de chacune  des autres unités structurelles.  



  On a constaté que la, combinaison des      unités     monométhyliques    et     monophényhques     avec les unités     triméthyliques    donne une ré  sine présentant des propriétés qui ne peuvent  être     obtenues    par la     combinaison    d'unités     mo-          nométhyliques    ou     monophényliques    seulement  avec des unités     triméthyliques.    Alors que,  pour bien des résines     d'organo-siloxanes,

      les  unités     monométhyliques    sont équivalentes  aux unités     monophényliques    au point de     vue     des propriétés de la résine, dans le cas par  ticfier, on     constate    que ces deux éléments  structurels     agissent    de façon différente. Les  éléments     monophényliques    confèrent à la ré  sine la propriété de se maintenir en solution  et, au produit solide restant après élimination  du solvant, la propriété de ne manifester  qu'un faible retrait, lors du durcissement, et  de donner naissance à une résine infusible  présentant une ténacité élevée.  



  Le rôle exact de chacun des types d'élé  ments structurels, dans la constitution de la  résine présente dans la solution obtenue con  formément à, l'invention, ne peut pas être  indiqué d'une façon bien déterminée. Toute  fois, il est probable que les éléments     monomé-          thyliques    et     monophényliques    constituent la  base d'un réseau     tridimensionnel,    tandis que  les éléments     triméthyliques    empêchent toute  nouvelle     polymérisation    dans     certaines    direc  tions.  



  Pour la réalisation de la présente inven  tion, les silanes mis en ce-Livre sont, de préfé  rence, sensiblement exempts de composés     sili-          ciques    étrangers. Les radicaux facilement     hy-          drolysables    peuvent être des radicaux     alcoxy,          aroxy    et     amino,    ainsi que des atomes d'halo  gènes.

   Ces silanes peuvent être obtenus par  tout moyen de production approprié, par  exemple en faisant agir simultanément des  réactifs     méthyliques    et     phényliques    de     Gri-          gnard    sur du tétrachlorure de silicium ou  de     l'orthosilicate    d'éthyle et en raffinant le  produit brut de la réaction pour obtenir di  rectement le mélange des trois silanes désirés,  ou en faisant réagir les réactifs de Grignard  séparément sur le tétrachlorure de silicium  ou     l'orthosilicate    d'éthyle pour obtenir après  purification les trois silanes isolés.

      On peut effectuer facilement l'hydrolyse  en faisant réagir les silanes sur. de l'eau, en  présence d'un solvant organique, de préfé  rence un solvant aromatique tel que le ben  zène ou le     toluène,    dans lequel se rassemblent  les produits de l'hydrolyse au fur et à     mesure     de leur     formation.    Pendant     l'hydrolyse,    s'ef  fectue déjà     ii-ne    première polymérisation. Un       chauffage    subséquent provoque une     intereon-          densation    plus poussée.

   La vitesse avec la  quelle la polymérisation se produit à une tem  pérature donnée quelconque est     fonction    de  la composition spécifique, cette vitesse dimi  nuant avec l'abaissement de la teneur en élé  ments     monométhyliques    et avec l'augmenta  tion de la teneur en éléments     triméthy        liques.     



  Lorsque les radicaux hydrolysables des  silanes soumis à     l'hydroly    se sont     constitués     par du chlore, l'acide chlorhydrique qui prend  naissance peut être retenu, en totalité ou en  partie, dans la phase aqueuse, suivant la tem  pérature, la pression et la quantité d'eau en  présence. Lorsque le     monométhy        lsilane    est du  trichlorure de     méthylsilicium,    on peut empê  cher la formation de gels pendant. l'hydrolyse  en ajoutant au mélange un alcool aliphatique  inférieur soluble dans l'eau, et en opérant, en  outre, à une température suffisamment basse  pour que ce trichlorure ne se vaporise pas  rapidement sous la. pression employée.

   Après  l'hydrolyse, la température peut être augmen  tée suffisamment pour chasser l'eau en excès,  l'acide     chlorhydrique    et tout alcool présent..  La solution de résine peut être lavée ou trai  tée d'une autre façon pour en réduire l'aci  dité.  



  Lorsque les radicaux     hydrolysables    sont des  radicaux     alcoxy,    de l'alcool se forme au cours  de l'hydrolyse et il peut être retenu dans la.  phase aqueuse. Il est désirable, toutefois,  d'ajouter d'emblée un alcool à. l'agent d'hy  drolyse pour servir de solvant. Il. est. préféra  ble d'employer également un catalyseur acide  ou basique, par exemple de l'acide chlorhy  drique ou oxalique.     L'hydrolyse    peut. être ac  tivée par un chauffage doux,     insuffisant    pour  produire une     résinification    exagérée. La solu  tion de résine très réactive ainsi obtenue peut      être séparée de l'eau, de l'acide et de l'alcool  par toute opération appropriée.  



  <I>Exemples:</I>  1. On a préparé une solution d'une résine  contenant     2,41/o    d'éléments     triméthyliques,          341/o    d'éléments     monophényliques    et     63,61/o     d'éléments     monométhyliques    de la faon sui  vante:

   Un mélange de 4,4 parties     d'éthoxytri-          méthylsilane,    de<B>1.01,5</B> parties de trichlorure  de     phénylsilicium    et 146,5 parties de trichlo  rure de     méthylsilicium    a été introduit dans  48 parties d'eau, 240 parties de toluène et  38 parties d'alcool     isopropylique.    L'hydrolyse  a été effectuée dans une chaudière fonction  nant sous une     pression    de 2,5 à 5 cm de mer  cure, cette chaudière étant munie d'un agita  teur et d'un dispositif refroidisseur par  échange indirect de chaleur.

   Le mélange a été  ajouté à une     vitesse    suffisamment basse pour  que la température, tenu compte du refroi  dissement, ne dépasse pas 25  C. Le produit  de la réaction, comprenant les deux phases,  a été chauffé au reflux pendant deux heures  sous pression réduite, chauffage pendant le  quel l'acide chlorhydrique est éliminé. La so  lution     toluénique    a été ensuite décantée et  séparée de l'eau, puis lavée avec de l'eau  fraîche jusqu'à ce que son coefficient d'acide  soit de 0,01. L'eau et une partie du solvant  ont été éliminées par distillation jusqu'à une    concentration de 60% en solides.

   La. solution  avait une viscosité de 50 à 100     es.    La résine  déposée d'une couche mince de cette solution  après l'élimination du solvant est particuliè  rement appropriée pour l'assemblage de feuil  les et,     lorsquelle    a été traitée par la cha  leur, elle n'est pas gluante. On peut ajouter  une petite quantité de     triéthanolamine    à la  solution pour réduire la durée du traitement  subséquent de la résine, ce qui est particuliè  rement utile lorsque celle-ci est utilisée pour  former des panneaux feuilletés de fibres de  verre ou     tissus    d'amiante.

   Par dilution de la  solution concentrée obtenue, dans du tétrachlo  rure de carbone, on a préparé une solution  contenant 3 g de résine par 100     cm'    de sol  vant et qui a été     employée    pour rendre imper  méables à l'eau des feuilles de tissus d'amiante  qui absorbaient l'eau librement. On a plongé  les feuilles dans la solution; on les y a lais  sées pendant quelques secondes, puis on les  a, soumises à une cuisson à 170  C pendant  trois heures.

   Aspergées avec de l'eau, les  feuilles n'étaient mouillées qu'aux endroits où  le jet d'eau arrivait et,     lorsqu'on    les plongeait       dans        l'eau,        elles        n'absorbaient        que        12%        de     leur poids d'eau.  



  2. On a préparé une série de solutions de  résine ayant les     compositions    suivantes en em  ployant les réactifs et autres agents indiqués:  
EMI0003.0030     
  
    No <SEP> 1 <SEP> No <SEP> 2 <SEP> No <SEP> 3 <SEP> No <SEP> 4 <SEP> No <SEP> 5
<tb>  Eléments <SEP> structurels <SEP> %
<tb>  tnonométhyliques <SEP> 73,1 <SEP> 60 <SEP> 32,4 <SEP> 87. <SEP> 65
<tb>  monophény <SEP> tiques <SEP> 24,4 <SEP> 35 <SEP> 60 <SEP> 9 <SEP> 20
<tb>  triméthyliques <SEP> 2,5 <SEP> 5 <SEP> 7,5 <SEP> 10 <SEP> 15
<tb>  No <SEP> 1 <SEP> No <SEP> 2 <SEP> No <SEP> 3 <SEP> No <SEP> 4 <SEP> No <SEP> 5
<tb>  Réactifs <SEP> p<U>ar</U>ti<U>e</U>s <SEP> <U>en <SEP> poids</U>
<tb>  CH'Si <SEP> (OC<B>j</B>H",),@ <SEP> 1300 <SEP> 1068 <SEP> 577 <SEP> 1445 <SEP> 1157
<tb>  C,;H,Si <SEP> (OC,zH;)..;

   <SEP> 586 <SEP> 840 <SEP> 1440 <SEP> 216 <SEP> 480
<tb>  <B>(CH,)</B> <SEP> sSiOC,H, <SEP> 29,5 <SEP> 59 <SEP> 88,5 <SEP> 118 <SEP> 177
<tb>  :Acide <SEP> oxalique <SEP> 0,67 <SEP> N <SEP> 531 <SEP> 522 <SEP> 512 <SEP> 504 <SEP> 486
<tb>  Alcool <SEP> 419 <SEP> 412 <SEP> 404 <SEP> 398 <SEP> 384
<tb>  Toluène <SEP> 2470 <SEP> 2680 <SEP> 3150 <SEP> 2220 <SEP> 2440         Les or     gano-éthoxy-silanes    ont été mélan  gés dans chaque cas et le mélange a été  ajouté graduellement à l'acide oxalique  aqueux et à l'alcool dans un appareil de réac  tion muni d'un agitateur, en refroidissant  jusqu'à 30  C.

   Après l'addition, la tempéra  ture a été portée rapidement jusqu'à 60  C  et maintenue à cette valeur pendant sept  heures, ce qui a provoqué la     résinification.    A  la fin de cette période, on a ajouté le toluène.  La solution de la résine dans le toluène a été  lavée jusqu'à ce qu'elle ne contienne plus  d'acide oxalique, puis on l'a filtrée et con  centrée jusqu'à     601/o    en solides.  



  Les cinq solutions ainsi produites ont été  employées pour faire des barres isolantes de  1,6 cm= de section en mélangeant les solutions    avec des poids égaux d'amiante et avec 2 par  ties de stéarate de calcium pour 100 parties  du mélange de résine et d'amiante. On a sé  ché le mélange dans le vide à 110  C, puis  on l'a broyé dans un broyeur à boulets. Le  produit broyé a été moulé pour former une  barre. Les barres ont été ensuite traitées pen  dant un laps de temps supplémentaire de  huit     heures    à 200  C dans un four. Les barres ;  obtenues avec ces cinq     solutions    avaient des  résistances à la flexion de 211, 246, 168, 323 et  176     kg/cm=    respectivement.  



  3. On a préparé une série de solutions de  résine ayant les compositions suivantes en em  ployant les réactifs et autres agents indi  qués  
EMI0004.0007     
  
    Eléments <SEP> structurels <SEP> No <SEP> 1 <SEP> No <SEP> 2 <SEP> No <SEP> 3
<tb>  monométhyliques <SEP> 65 <SEP> 75 <SEP> 82,5
<tb>  monophényliques <SEP> 32,5 <SEP> 20 <SEP> 7,5
<tb>  triméthyliques <SEP> 2,5 <SEP> 5 <SEP> 10
<tb>  Réactifs <SEP> parties <SEP> en <SEP> poids
<tb>  CH;

  Si <SEP> (Ol"@Ii,) <SEP> <B>1157</B> <SEP> 1335 <SEP> 1469
<tb>  CEI3,Si <SEP> (OC=H,)3 <SEP> 780 <SEP> 480 <SEP> 180
<tb>  (CH,)rSiOC_HE <SEP> 29,5 <SEP> 59 <SEP> 118
<tb>  Acide <SEP> oxalique <SEP> 0,67N <SEP> 531 <SEP> 522 <SEP> 504
<tb>  Alcool <SEP> 419 <SEP> 412 <SEP> 398
<tb>  Toluène <SEP> 1520 <SEP> 1.390 <SEP> 1265       On a employé le même procédé que dans  l'exemple 2 pour la préparation de ces solu  tions de résine, sauf que l'on a ajouté de  l'acide chlorhydrique en quantité suffisante  pour obtenir une solution 1 N en cet acide  sur la base de l'eau présente,     après    les trois  premières heures de la période de sept heures.  



  Les solutions de résine ainsi produites ont  également été utilisées pour former des  barres comme dans l'exemple 2. Ces barres  avaient des résistances à la flexion de 506,  415 et 408     kg/cm2    respectivement.

Claims (1)

  1. RDy DNDICATION: . Procédé de préparation d'une solution d'une résine d'organo-siloxanes dans un sol vant organique, caractérisé en ce que l'on hy drolyse, en présence d'un solvant organique, un mélange d'un monométhylsilane, d'un monophénylsilane et d'un triméthylsilane, dans lesquels la et respectivement les valences restantes du silicium sont saturées par des radicaux facilement éliminables par hydro lyse et en ce que l'on intercondense les pro duits de cette hydrolyse, les conditions étant telles que l'on obtienne,
    à la tin de la conden sation, une résine en dissolution dans un sol- vant organique et contenant, pour cent unités de structure, en moyenne moins de 25 unités triméthylsiloxy. La solution obtenue est apte à fournir, après élimination du solvant, une résine solide susceptible d'être transformée, par chauffage en l'absence d'air, en un pro duit non thermoplastique et insoluble.
CH267692D 1946-01-21 1947-01-21 Procédé de préparation d'une solution d'une résine d'organo-siloxanes. CH267692A (fr)

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