CH271651A - Verfahren zur Herstellung eines beizenziehenden Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines beizenziehenden Azofarbstoffes.

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CH271651A
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CH
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azo
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orange
azo dye
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Ag Durand Huguenin
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Durand & Huguenin Ag
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/08Preparation of azo dyes from other azo compounds by reduction
    • C09B43/085Preparation of azo dyes from other azo compounds by reduction by reacting nitro azo dyes with amine or amino azo dye with nitro compounds

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     beizenziehenden        Azofarbstoffes.       Es wurde     gefunden,    dass man wertvolle  neue     beizenziehende        Azofarbstoffe    erhält.,  wenn man     Nitromonoazofarbstoffe    der allge  meinen Formel       A-N    =     N-B        N0_,     worin A einen     o-Oxy-carboxyarylrest    und B  einen     Arylrest    bedeuten, wobei der Rest A  und/oder der Rest B noch weitere     Substituen-          ten    tragen können,

   in alkalischem     Medium     mit     Aminodiarylketonen    der allgemeinen For  mel       D-CO-E        NII=     worin D einen     o-.Oxy-carboxyarylrest    und E  einen     Arylrest    bedeuten, wobei der Rest D  und/oder der Rest E noch weiter substituiert  sein können, kondensiert. Der in der obigen  allgemeinen Formel mit B bezeichnete     Arvl-          rest    wird     vorzugsweise    eine     Sulfonsäuregruppe     aufweisen.  



  Die zur Verwendung gelangenden     Amino-          diarylketone    können zum Beispiel nach der       Friedel-Crafts'sehen    Reaktion durch Konden  sation von     nitrosubstituierten        Carbonsäure-          halogeni@den    mit     Alkylestern    von aromatischen       o-Oxy-carbonsäuren,        Verseifen    der Ester und  Reduktion der     Nitrogruppe    zur freien     Amino-          gruppe    (vgl.

       Limprich,    Annalen der Chemie,       Bd.    290,     pg.    170) erhalten werden.  



  Die neuen, nach dem obigen Verfahren       berstellbaren    Farbstoffe eignen sieh     besonders     für den Chromdruck auf     Cellulosefasern,    wo-    bei hauptsächlich orange bis braune Drucke  erhalten werden, die sich durch vorzügliche       Nasseehtheiten    sowie Chlor- und Lichtechtheit  auszeichnen. Ferner eignen sich die neuen  Farbstoffe auch zum Färben von     oxydischen          Schutzschichten    auf Aluminium und dessen  Legierungen, wobei hauptsächlich Goldtöne  von ausgezeichneten     Eehtheitseigenschaften     erhalten werden.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     beizenziehen-          den        Azofarbstoffes.    Dieses Verfahren ist da  durch     gekennzeichnet,    dass man     4-Nitro-4'-oxy-          3'-carboxy-1,1'-azobenzol-3-sulfonsäure    in alka  lischem Medium mit 1-(4'     Aminoben7oyl)-4-          oxybenzol-3-carbonsäure    kondensiert..  



  Der neue     Azofarbstoff    stellt. ein rotbrau  nes Pulver dar, das sich in Wasser mit oran  ger und in konzentrierter Schwefelsäure mit       rotstichig    blauer Farbe löst. Er gibt beim  Chromdruck auf Baumwolle satte, orange Fär  bungen, die sich durch vorzügliche     Nassecht-          heiten    sowie Chlor- und Lichtechtheit aus  zeichnen.  



       Beispiel,:     36,7 Teile     4-Nitro-4'aoxy-3'-carboxy-1,1'-          azobenzol-3-sulfonsäure    und 25,7 Teile     1-(4'-          Aminobenzoyl        )-4.oxybenzol-3-earbonsäure    wer  den mit 400 Teilen     8 /oiger    Natronlauge wäh  rend 15 Stunden unter     Rückfluss    zum Sieden  erhitzt. Hernach stumpft man das überschüs  sige Alkali mit Salzsäure     bis    zur schwach al  kalischen Reaktion ab, lässt erkalten und iso  liert das     ausgefallene    Kondensationsprodukt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines beizen ziehenden Azofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 4-Nitro-4'-oxy-3'-carboxy- 1,1'-azobenzol-3-sulfonsäure in alkalischem Medium mit 1-(4'-Aminobenzoyl)-4-oxybenzol- 3-carbonsäure kondensiert. Der neue Azofarbstoff stellt ein rotbratu- nes Pulver dar, .dass sich in Wasser mit oran ger und in konzentrierter Schwefelsäure mit rotstichig blauer Farbe löst.
    Er gibt beim Chromdruck auf Baumwolle satte, orange Fär bungen, die sich durch vorzügliche Nassecht- heiten sowie Chlor- und Lichtechtheit aus zeichnen.
CH271651D 1948-12-15 1948-12-15 Verfahren zur Herstellung eines beizenziehenden Azofarbstoffes. CH271651A (de)

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