CH273534A - Verfahren zur Herstellung von Röntgenphotogrammen. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung von   Röntgenphotogrammen.   



   Zur röntgenographisehen Darstellung der Organe des menschlichen und tierisehen Körpers sind bekanntlich eine Reihe von Salzen der 3,   5-Dijod-2-pyridon-N-essigsäuren    und der 3, 5-Dijod-4-pyridon-N-essigsÏuren als Kontrastmittel verwendet worden.



   Einige dieser Salze sind in Wasser sehwerlöslieh, andere sind toxisch und viele werden   sehr langsam ausgeschieden (Quart.    J.   Phar-    mae. u. Pharmacol. XXI,   283-291).   



   Vermutlich sind einige   bekanntgewordene    Fälle von SchÏdigungen durch Kontrastmittel auf die zu kleine   Ausscheidungsgeschwin-      digkeit zurüekzuführen    (J.   Am.    med. Ass.



  1947, 25-27).   



   In ganz speziellen Fällen der Röntgen-    diagnose, zum Beispiel bei der   Angiokardio-    graphie, wird eine sehr hohe Konzentration an Röntgenkontrastmittel benötigt, wodurch sich die nachteiligen   Eigensehaften    der er  wähnten    Salze verstärkt bemerkbar machen.



   ¯berdies konnten die hohen Gehalte bis jetzt nur mit   Sehwierigkeiten und unter Ein-    haltung besonderer   Vorsielitsmassnahmen    erreieht werden. So mu¯te man sich für die erwähnten   Spezialzweeke    mit   stark übersättig-    ten   Kontrastmittellösungen      behelfen,    die   im-    mer starke Tendenz zur Kristallisation zeigen.



   Es wurde nun gefunden, dass Basen der allgemeinen Formel
EMI1.1     
 worin   R1 und R,    Wasserstoffatome,   Alkyl-    oder   Oxyalkvlreste    oder   Alkylenreste,    die direkt oder über ein   Sanerstoffatom zu    einem Ring geschlossen sind, bedeuten können, wobei die Substituenten   R1    und R2 zusammen   nichet    mehr als 8 Kohlenstoffatome aufweisen, mit   1-Carboxymethyl-3, 5-dijod-pyridonen,    zum Beispiel    3, 5-Dijod-2-pyridon-N-essigsäure,   
3, 5-Dijod-4-pyridon-N-essigsäure,
3, 5-Dijod-6-methyl-2-pyridon-N-essigsäure,
3, 5-Dijod-6-methyl-4-pyridon-N-essigsÏure salzartige Verbindungen ergeben,

   die zur Verwendung als   rontgenographische    Kontrastmittel sehr gut geeignet sind. Die Salze besitzen bei niedriger Toxizität eine grosse Aus  scheidungsgeschwindigkeit.    Sie sind in Wasser, mit neutraler Reaktion, gut   loslich.   



   Alle diese günstigen Eigenschaften   erlau-    ben die Anwendung dieser Salze als Kontrastmittel, insbesondere für die besprochenen Spe  zialzwecke,    wo sie ein sicheres, von   Zwisehen-    fällen freies Arbeiten erlauben.



   Gegenstand des Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von   Röntgenphotogram-    men von Organen des menschlichen und tierischen Körpers, welches dadurch   gekenn-    zeichnet ist, dass man Salze von Basen der Formel
EMI1.2     
 worin R1 und R2 Alkylreste sind, die zusammen nicht mehr als 8 Kohlenstoffatome aufweisen, mit   l-Carboxymethyl-3,5dijod-pyrido-    nen, als Kontrastmittel   venvendet,    wobei man die Salze in wässeriger Losung in den   Kör-    per einführt.

   Gut geeignet ist zum Beispiel das Salz der 3, 5-Dijod-4-pyridon-N-essigsÏure mit   Diäthylaminoacetamid, das    beispielsweise nach folgendem Verfahren hergestellt werden kann :
81 g   3,    5-Dijod-4-pyridon-N-essigsÏure werden in 300 emS heissem Äthanol aufge  schlämmt und dazu unter Umrühren    26 g Diäthylaminoaeetamid gegeben. Ian erhält naeh kurzer Zeit eine   Losung,    die sich leicht filtrieren lässt. Die so gereinigte   Losung    wird mit 100 emS Aceton versetzt und einige Stunden mit Eis gekühlt.



   Das ausgefallene farblose Salz, das bei   140    bis   142     sehmelzende 3, 5-Dijod-4-pyridon N-essigsÏure-diÏthylaminoacetamid wird abgesaugt und getrocknet.



   Aus dem Filtrat kann durch Versetzen mit einer Mineralsäure noch die restliche 3, 5 Dijod-4-pyridon-N-essigsÏure zur ckgewonnen werden. Die Ausbeute wird so nahezu   quanti-    tativ. Das so erhaltene Salz lost sich in Wasser bis zu 88    /o    mit neutraler Reaktion.



  Andere Salze dieser Art lassen sieh in analo  ger Weise herstellen.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von R¯ntgen photogrammen von Organen des menschlichen und tierischen Körpers, dadurch gekennzeich- net, dass man Salze von Basen der Formel EMI2.1 worin Ri und R2 Alkylreste sind, die zusam- men nicht mehr als 8 Kohlenstoffatome aufweisen, mit l-Carboxymethyl-3X5-dijod-pyrido- nen als Kontrastmittel venwendet, wobei man diese Salze in wässeriger Losung in den Kör- per einfühlt.

   UNTERANSPRtCHE : 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Salz der 3, 5-Dijod-4-pyridon-N-essigsäure verwendet.

   2. Verfahren nach Patentanspruch, da- durch gekennzeichnet, dass man ein Salz des Diäthylaminoacetamids verwendet.