CH278588A - Verfahren zur Herstellung von 5,8-Dimethoxy-2-tetralon. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5,8-Dimethoxy-2-tetralon.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 5,8-Dimethoxy-2-tetralon. Gegenstand der Erfindung ist ein Ver fahren zur Herstellung eines substituierten f-Tetralons, und zwar des 5,8-Dimethoxy-2- tetralons, welches ein wichtiges Zwischenpro dukt für die Synthese von Steroiden ist.
Als Ausgangsmaterial dient das 6-Meth- oxy-1,4-naphthochinon (Formel III), welches beispielsweise aus Naphthyl-l-ainin-6-sulfo- säure (Cleve-Säure; Formel I) gewonnen wer den kann, indem man es in besannter Weise in 6-Methoxy-naplithyl-l-amin (II) überführt, wie unter anderem von A. Butenandt und G. Schramm, Ber. 68, 2085 (1935), oder von W. E.
Bachmann, W. Cole und A. L. Wilds, J. A. C. S. 62, 824 (1940), beschrieben und letzteres zu 6-Methoxy-1,4-naphthoehinon um setzt, z. B. analog dem Verfahren von 1I. E. Fierz-David, L. Blangey und W. v. hranniclifeldt, Helv. Chim. Acta 30, 832 (1947).
EMI0001.0029
Es wurde gefunden, da.ss das 6-1Iethoxy-1,4- naphthoehinon (III) durch Hydrierung mit Raney-Niekel in Benzol zu 1,4-Dihydroxy-6- methoxy-tiaphthalin (IV) reduziert, werden kann.
Dies ist überraschend. Wohl war bereits bekannt, dass 2,3-Dimethyl-6,7-dimethoxy-1,4- naphthochinon mit Raney-Nickel reduziert. werden kann [vergl. J. A. C. S. 66, 1315 (1944)]; aber die Reduktion von 6-Methoxy- 1.,4-naphthochinon mit Raney-Nickel in Me thanol, Äthanol oder Äther liefert kein befrie digendes Ergebnis.
Bei der Reduktion dieser Verbindung mit Zinkstaub in Eisessig er- hält man allerdings glatt, das Diaeetat von 1,4-Dihydroxy-6-methoxy-naphthalin; aber diese Verbindung lässt sich nur mit ganz un genügender Ausbeute in das gewünschte 1,4- Dihydroxy-6-inethoxy -naplithalin überführen.
Durch Methylierung kann man das 1,4 Dihydroxy-6-metlioxy-naphthalin in bekannter Weise in 1.,4,6-Trimethoxy-naphthalin (V) überführen. Diese Verbindung liefert. durch partielle Reduktion das erwünschte Endpro dukt, das 5,8-Diinetlioxy 2-tetra.lon (VI), z. B.
über die Enolverbindung, durch Behandlung mit Natrium in Alkohol. oder mit Natrium und Alkohol in flüssigem Ammoniak (vergl. Cornforth, Cornforth und Robinson, Soc. 7942, 689; 1946, 676; ferner Bircli, Soe. 1944, 430).
EMI0002.0009
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her stellung von 5,8-Dimethoxy-2-tetralon ist somit dadurch gekennzeichnet, dass man 6-1Ietlioxy- 7,4-naphthochinon mit Raney-Nickel in Benzol zum 1,4 - Dihydroxy - 6 - methoxy - naphtlialin livdiriert, sodann die Hy droxygruppen durch vIethyliei-Ling in Methoxygruppen überführt und hierauf das erhaltene 1,4,
6-Triniethox@#- naphthalin durch partielle Recluktion in 5,8- Dimethoxy 2-tet.ralon, eine neue Substanz vom Sehmp. 99 bis 100 C überführt, deren Semi- earbazon den Sehmp. 203 bis 207 zeigt.
<I>Beispiel:</I> 1,5 g des in bekannter Weise aus Cleve- Säure erhaltenen 6-vletlioxy-1,4-naphthoelii- nons vom Schmp. 134 bis 135 C wurden in <B>100</B> cm3 reinem Benzol aufgelöst und während 2 Stunden mit Raney-Nickel (erhalten aus 1,5 gi-Al-Legierung) bei Zimmertemperatur hydriert. Gegen das Ende der Hydrierung würde etwas Äther zugesetzt,
um abgeschiede nes Hydroehinon aufzulösen. Nach 21/2 Stun den war die Wasserstoffaufnahme beendet, wobei 190 em3 aufgenommen worden waren gegenüber theoretisch 186 cm3. Die gelbliche Flüssigkeit. wurde abfiltriert und mit Äther Benzol gewaschen. Das etwas dunkel gefärbte Filtrat wurde im Vakuum eingedampft. Als Rückstand wurde eine grauweisse Masse erhal ten.
Eine aus _#ither-Petroläther unikristalli- sierte Probe hatte den Sehmp. 148 bis 150 C. Hieraus konnten durch Sublimation gelbe Nadeln vom Schmp. 89 bis 90 C erhalten wer den. Wahrscheinlich handelt es sieh um zwei vIodifikationen derselben Verbindung. Ausbeute an rohem 6-Il-Iethoxy-1,4-iiaph- thohydroehinon : 1,5 g.
Aus dem Zwischenprodukt. wurde durch vIethylierung nach 0. Fischer und C. Bauer, J. pr. Chemie 11. 94, 2 (1917), das 1,4,6-Tri- inethoxy-naphthalin erhalten, welches bei Destillation unter einem Druck von 0,2 mm bei 140 bis 141 C überging. Dieses Produkt lieferte ein Pikrat vom Sehinp. 148 bis 1-19 C.
Die partielle Reduktion des 1,4,6-Ti-imeth- oxy-naphtlialins wurde nach zwei Methoden durchgeführt. <I>A.</I> Reduktion ifi.it Natrium <I>und.</I> .Alkohol. <B>0,7</B> g des erhaltenen 1,4,6-Trimethoxy-naph- thalins wurde in 8 ein- absolutem Alkohol auf gelöst und innerhalb von 10 Minuten durch den Rückflusskühler 1,1 g feingesehnittenes Natrium zugesetzt.
Die orange gefärbte Flüs- sigkeit wurde in einem Bad von 115 bis 120 C etwa 30 Minuten erhitzt, bis das metallische Natrium verschwunden war. N aeli Abkühlung und Verdünnung- mit. 10 eni3 Wasser wurde der hIischting 10 ein3 konzentrierte Salzsäure zugegeben.
Sodann wurde das Ganze etwa 20 ;Minuten unter -@elegent.lielieni L mschütteln auf denn -Wasserbad erhitzt, der Alkohol im Vakuum abdestilliert, etwas Wasser zugesetzt und das Reaktions;ut viermal mit. Äther aus- gezogen. Die Ätherlösung wurde dreimal mit.
Wasser s:ewaschen, auf, 5 cni3 eingedampft und mit\ 5 ems einer frisch bereiteten, kon zentrierten Lösung von Natriumbisulfit. ausge schüttelt.
Naeli 5 Minuten bildete sich ein weisses kristallines Prä zipitat, das nach eini ger Zeit abgenutseht und mit Äther gewaschen wurde. Die Bisulfitverbindung wurde in übli- eher Weise zerlegt, wobei das erwünschte 5,
8- Dimethoxy-2-tetralon in einer Ausbeute von 60 % der Theorie als Rohprodukt vom Schmp. 89 bis 95 C erhalten -wurde. Dureh llolekular- sublimation wurde reines 5,8-Dimethox5-2- tet.ralon vom Sehmp. 99 bis 100 C erhalten.
Diese Substanz löst. sich leicht in Benzol, in warmem Alkohol und Äther, aber schwer in i Petroläther. Das Semicarbazon zeigte den Schanp. 203 bis 207 C und löste sich leicht in Chloroform, Methylenchlorid, warmem Me thanol und Aceton. <I>B.</I> Reduktion mit Natrium tmd <I>Alkohol in.</I> <I>f</I> lüssigeln Altirtionia.k.
0,5.5 g 1,4,6-Trimethoxy-naphthalin wurde in 0,6 em3 Alkohol aufgelöst und unter Küh len mit trockenem Eis 10 cm3 flüssiges Ammo niak zugesetzt. Der Mischung wurde unter Umschütteln 0,5 g Natrium zugesetzt. Nach dem die blaue Farbe verschwunden war, blieb die Mischung unter Abkühlung noch 5 Stun den stehen. Der Ammoniak wurde bei Zimmer temperatur abgedampft und der Rest im Vakuiun entfernt. Sodann wurden der Mi- sehung etwas Alkohol, 5 cm3 Wasser und schliesslich 5 cm3 konzentrierte Salzsäure zu gesetzt.
Das Reaktionsgut wurde wie unter A beschrieben weiter verarbeitet.
Wenn man die beschriebene Reduktion von 6-Methoxy-1,4-naphthochinon mit Wasserstoff und Raney-Nickel in ätherischer Lösung durchzuführen versucht, wird das gewünschte Endprodukt nicht erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 5,8-Dimeth- oxy-2-tetralon, dadurch gekennzeichnet, dass man 6-1lethoxy-1,4-naphthochinon mit Raney- Niekel in Benzol zum 1,4-Dihydroxy-6-meth- oxy-naphthalin hydriert, sodann die Hydroxy- gruppen durch Methylierung in Methoxy- gruppen überführt und hierauf das erhaltene 1,4,6-Trimethoxy-naphthalin durch partielle Reduktion in 5,8-Dimethoxy-2-tetralon über führt. Der Endstoff ist eine neue Substanz vom Schmp. 99 bis 100 C, fderen'Semicarbazon den Schmp. 203 bis 207 C zeigt.
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