CH279108A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Isothiocyanates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Isothioeyanates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren     zur    Herstellung des     m-Allyloxy-          phenyl-isothiocyanates,    dem folgende Struk  turformel     zukommt:     
EMI0001.0006     
    Diese Verbindung zeichnet sieh durch  ausserordentlich hohe     vermicide    Wirksamkeit.  am Tier und am Menschen aus. Katzen wer  den beispielsweise mit verhältnismässig gerin  gen Dosen von     m-Allyloxy-plienyl-isothioeya-          nat.    vollständig von     Ascariden    und Bandwür  mern befreit.

   Auch beim Menschen können       Oxyuren    und     Ascariden    mit Dosen von weni  gen Milligramm     ni-Allyloxy-phenyl-isothiocya-          nat    beseitigt werden. Es ist eine charakteri  stische Eigenschaft dieser Verbindung, dass  sie gegen zoologisch weit,     auseinanderliegende     Wurmarten abtötend wirkt, was für die thera  peutische Verwendung des Präparates wert  voll ist. Trotz der grossen Giftigkeit des     m-          Allyloxy-phenyl-isothioevanates    für die ver  schiedenen Wurmarten ist seine Toxizität für  höhere Tiere und für den Menschen gering.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung des     m-Allyl-          oxy-phenyl-isothiocyanates,    welches dadurch.  gekennzeichnet ist, dass     m-Amino-phenol    in  einem     inerten    Lösungsmittel mit     Thiophosgen     umgesetzt und das gebildete m-Oxy-phenyl-         isothiocyanat    mit einem     Allylhalogenid    be  handelt wird. Als     inertes    Lösungsmittel für  die Umsetzung mit dem     Thiophosgen    verwen  det man zweckmässig Wasser.

   An Stelle des       m-Ox@--plienyl-isothiöeyanates    kann auch ein       Alkalisalz    desselben zur     Allylierung    verwen  det werden; andernfalls wird die     Allylierung     mit. Vorteil in Gegenwart eines säurebinden  den Mittels, wie beispielsweise     Kaliumcarbo-          nat    oder Natronlauge, durchgeführt. Das er  haltene     m-Allyloxy-phenyl-isothiocyanat    ist  eine     wasserklare    Flüssigkeit, die unter einem  Drucke von 0,03     mm/Hg    bei 110 bis     1120C     siedet. Sie soll als Heilmittel verwendet wer  den.  



       Beispiel   <I>1:</I>  Zu 25,5 Gewichtsteilen     Thiophosgen,    das  in 300 Gewichtsteilen Wasser durch starkes  Rühren suspendiert wird, werden im Laufe  von 20 Minuten 22     Gewichtsteile    pulverisier  tes     m-Aminophenol        portionenweise    zugesetzt.  Das     Reaktionsgemiseh,    das sich auf etwa 50       bis    60  C erwärmt hat, wird noch 30 Minuten  gerührt. und dann mit Äther geschüttelt.  



  Der mit Wasser gewaschene und über Na  triumsulfat getrocknete     Ätherauszug    wird  fraktioniert, wobei das     m-Oxy-phenyl-isothio-          cyanat    unter 0,03     mm/Hg    und bei<B>1.16</B> bis  117  C     übergeht.    Der Schmelzpunkt nach Kri  stallisation aus tiefsiedendem     PetroNther    liegt  bei 61 bis 62  C.  



  12,35 Gewichtsteile     m-Oxy-phenyl-isothio-          eyanat,    20     Gewiehtsteile    wasserfreies Aceton,  10 Gewichtsteile     Allylbromid    und 12 Ge-           wichtsteile    geglühtes     Kaliumearhonat    werden  8 Stunden lang zusammen am     Rüekflussküh-          l.er    gekocht.

   Nach dem Erkalten wird das  Reaktionsgemisch mit Äther und Wasser ge  schüttelt, die ätherische Lösung mit     3n-Na-          tronlauge    und dann mit Wasser gewaschen  und über Natriumsulfat getrocknet und de  stilliert, wobei das     m-Allyloxy-phenyl-isothio-          eyanat    bei 11.0 bis 112  C unter 0,03     mm/II    g  übergeht.  



  <I>Beispiel 2:</I>       Zn    einer     Lösung    von 15,1 Gewichtsteilen       m-Oxy-phenyl-isothioey        anat    (nach Beispiel 1  hergestellt) und 34 Gewichtsteilen     3n-Natron-          lauge    in 50 Gewichtsteilen Aceton werden  unter Rühren und Eiskühlung 12,1. Gewichts  teile     Allylbromid    tropfenweise zugegeben.  Nach beendetem     Zutropfen    wird noch eine  Stunde lang bei gewöhnlicher Temperatur       i    und eine weitere Stunde auf dem Dampfbad  gerührt.

   Jetzt wird das Aceton     abdestilliert,     der     Destillationsrüclzstand    in Äther aufgenom  men, mit Wasser gewaschen, über Natrium  sulfat getrocknet und im Vakuum destilliert.  Die Fraktionierung des zurückbleibenden Öls    liefert das im Beispiel 1     beschriebene        m-All.yl-          oxy-phenvl-isothiocyanat.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Isothiocy anates, dadurch gekennzeichnet, dass inan m-Amino-phenol. in einem inerten Lö sungsmittel. mit Thiophosgen umsetzt. und das gebildete in - Oxy - phenyl - isothioey anat mit einem Allylhalogenid behandelt.

   Das erhaltene in-Allyioxy-plienyl-isothio- evanat ist eine wasserklare Flüssigkeit, die unter einem Drucke von 0,03 nim/Hg bei 110 bis 1_12 C siedet. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Lösungs mittel für die Umsetzung mit dem Thiophos- gen Wasser verwendet.

   ?. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Allylierung in Gegenwart, von säurebindendenMitteln durch- gefülirt wird.