CH281030A - Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Polymerisationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Polymerisationsproduktes.Info
- Publication number
- CH281030A CH281030A CH281030DA CH281030A CH 281030 A CH281030 A CH 281030A CH 281030D A CH281030D A CH 281030DA CH 281030 A CH281030 A CH 281030A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- polymerization product
- production
- polymerization
- beta
- polymerized
- Prior art date
Links
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 15
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 5
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 4
- AQZNBAIWDZHJNK-UHFFFAOYSA-N ethanimidoyl cyanide Chemical compound CC(=N)C#N AQZNBAIWDZHJNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 3
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLUBXMRUUVWRLT-UHFFFAOYSA-N Ethyl methanesulfonate Chemical compound CCOS(C)(=O)=O PLUBXMRUUVWRLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFLBHTZRLVHUQC-UHFFFAOYSA-N butyl methanesulfonate Chemical compound CCCCOS(C)(=O)=O LFLBHTZRLVHUQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- LMEDOLJKVASKTP-UHFFFAOYSA-N dibutyl sulfate Chemical compound CCCCOS(=O)(=O)OCCCC LMEDOLJKVASKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- -1 ethyleneimine compound Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- MBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYSA-N methyl methanesulfonate Chemical compound COS(C)(=O)=O MBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
- C08G73/0213—Preparatory process
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Polymerisationsproduktes. Es wurde gefunden, dass man ein stick stoffhaltiges Polymerisationsprodukt erhält, wenn man Beta-ätliyleniminopropionitril mit neutralen Schwefelsäure- oder Sulfonsäure- estern als Kontakten polymerisiert.
Beta-äthyleniminopropionitril kann durch Anlagerung von Ät.hylenimin an Aerylsäure- nitril hergestellt werden.
Gemäss der Erfindung wird die Polymeri- sation mit neutralen Schwefelsäure- oder Sul- fonsäureestern durchgeführt. Schon Kontakt- mengen von 0,1 bis 0,01% können polymeri- sierend wirken.
Im allgemeinen werden 0,7. bis 1% zugesetzt. Es können jedoch auch grössere Mengen benutzt werden.
Geeignet sind zum Beispiel alle Dialkylsulfate, wie Dimethyl-, Di- äthyl-, Dipropyl-, Dibutylsulfat usw., ferner Alkoholester von aliphatischen, aromatischen und lieteroeyclisehen Sulfonsäuren, wie Me- thansiilfonsäuremethylester, Methansulfon- säureäthylestei@, Methansulfonsäurebutylester, Benzolsulfonsäureoetylester,
Toluolsulfon- säurepropylester u. a.. Die Methy lester sind im allgemeinen die wirksamsten Kontakte; je grö sser der Alkylrest wird, um so langsamer ist die polymerisierende Wirkung. Durch Aus wahl des Kontaktes und Variation in. der Menge des Kontaktes kann man jede ge wünschte Polyinerisationszeit erreichen.
i Die neutralen Schwefelsäure- und Sulfon- säureester mischen sich sehr leicht mit der Äthyleniminverbindung. Zur besseren Dosie- rung können sie auch in einem neutralen Lö sungsmittel gelöst werden.
Die Poly merisation findet bei Raumteen- peratur statt. Es ist aber auch möglich, bei Temperaturen unter 0 C zu polymerisieren. Umgekehrt kann man zur Beschleunigung der Poly merisation bei erhöhter Temperatur polymerisieren. Bei schneller Polymerisation, , insbesondere bei der Bloekpolymerisation, ist dafür Sorge zu tragen, dass die Polymerisa- tionswärme durch Kühlung abgeführt wird.
Die Polymerisation kann auch in einem Lö- sungs- oder Verteilungsmittel durchgeführt werden.
Ferner ist es möglich, das Polymerisations- produkt auf einem geeigneten Substrat zu er zeugen, z. B. auf Holz, Papier, Leder, Glas- oder Textilfasern. Vor der Poly merisation können auch Füllstoffe organischer oder an organischer Art mit Ausnahme von stark sau ren Verbindungen zugesetzt werden.
In diesen Fällen kann es zweckmässig sein, das Substrat oder den Füllstoff mit der erforderlichen ?Menge eines geeigneten Schwefelsäure- oder Sulfonsäureesters zu tränken oder zu mischen und erst dann die zu polymerisierende @@thy- leniminverbindung aufzubringen oder beizu mengen. Schliesslich ist es möglich, vor der Polymerisation Laekfarben oder Pigmente zu zusetzen, uni auch in den Fällen, wo ein nach trägliches Anfärben nicht mehr möglich ist, zu gefärbten Poly merisationsprodukten zu ge langen.
Das polymerisierte Beta-äthyleniminopro- pionitril hat hornähnliche Beschaffenheit und zeichnet sich durch hohe Zähigkeit aus. Bei Temperaturen über l00 C beginnt es zu er weichen und kann wie andere thermoplastische Kunststoffe verformt werden. Das Polymeri- sationsprodukt kann für die verschiedenartig sten technischen Zwecke Verwendung finden, beispielsweise in der Textil- und Kunststoff industrie.
<I>Beispiel:</I> <B>1.00</B> Gewichtsteile Beta-äthyleniminopropio- nitril der Formel
EMI0002.0010
werden mit 0,25 Gewichtsteilen 1VIethansulfo- säurepropylester vermischt und dann zwischen zwei Glasplatten, die in einem Abstand von 1 cm mit einem geeigneten Klebestreifen zu einer Küvette verklebt sind, langsam poly merisiert. Man erhitzt in einem Wasserbad Stunden auf 30 C, dann 3 Stunden auf 40 C und schliesslich 64 Stunden auf 45 C. Das erhaltene Blockpolymerisat hat. hornähn- liehe Beschaffenheit. Es zeichnet sich durch hohe Zähigkeit aus.
Bei Temperaturen über 100 C beginnt es zu erweichen und kann wie andere thermoplastische Kunststoffe verformt werden. Infolge Sauerstoffempfindlichkeit muss eine Verarbeitung bei erhöhter Tempera tur unter Stickstoff durchgeführt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines stickstoff haltigen Polymerisationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man Beta-äthylenimino- propionitril mit neutralen Schwefelsäure- oder Sulfonsäureestern als Kontakten polymeri siert. Das polymerisierte Beta-äthyleniminopro- pionitril hat hornähnliche Beschaffenheit und zeichnet sieh durch hohe Zähigkeit aus. Bei Temperaturen über 100 C beginnt es zu er weichen und kann wie andere thermoplastische Kunststoffe verformt werden.Das Polymeri- sationspr odukt kann für die verschiedenartig sten technischen Zwecke Verwendung finden, beispielsweise in der Textil- und Kunststoff industrie.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE275447X | 1948-10-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH281030A true CH281030A (de) | 1952-02-15 |
Family
ID=6025505
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH275447D CH275447A (de) | 1948-10-01 | 1949-04-28 | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Polymerisationsproduktes. |
| CH281030D CH281030A (de) | 1948-10-01 | 1949-04-28 | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Polymerisationsproduktes. |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH275447D CH275447A (de) | 1948-10-01 | 1949-04-28 | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Polymerisationsproduktes. |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (2) | CH275447A (de) |
| GB (1) | GB696364A (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2940889A (en) * | 1955-06-29 | 1960-06-14 | American Viscose Corp | Vinyl-coated fabrics |
| US3162618A (en) * | 1959-11-03 | 1964-12-22 | Minnesota Mining & Mfg | Poly-1, 2-alkylene oxaglycol carbamate and polymers thereof |
-
1949
- 1949-04-28 CH CH275447D patent/CH275447A/de unknown
- 1949-04-28 CH CH281030D patent/CH281030A/de unknown
-
1950
- 1950-05-03 GB GB12594/49A patent/GB696364A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB696364A (en) | 1953-08-26 |
| CH275447A (de) | 1951-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE975516C (de) | Haertbare Masse fuer die Lack- und Kunststoffherstellung | |
| US2016490A (en) | Production of mixed polymerization products from vinyl ethers | |
| DE1045104B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymeren und Mischpolymeren von Thioureidoalkylvinylaethern | |
| DE1964545A1 (de) | Hitzehaertbare Allylharze | |
| DE2161199A1 (de) | Hitzehartbare Formmassen | |
| DE60307806T2 (de) | Gel-coat mit niedrigem gehalt an flüchtigen organischen verbindungen und geringer haftung | |
| DE1031511B (de) | Verfahren zur Herstellung von gehaerteten Kunststoffen | |
| DE2618217C2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines wäßrigen Überzugsmittels | |
| DE2240517A1 (de) | Gleichmaessig einfaerbbare hitzehaertbare pressmassen und deren verwendung zur herstellung von formkoerpern mit glatter oberflaeche | |
| CH281030A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Polymerisationsproduktes. | |
| DE1966942B2 (de) | Verfahren zur herstellung von glasfasergegenstaenden | |
| DE1960199C3 (de) | Wärmehärtbares Gemisch auf Basis eines ungesättigten Glycidylesterharzes | |
| DE889228C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymeren von Styrolen | |
| DE888170C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Polymerisationsprodukten | |
| CH281028A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Polymerisationsproduktes. | |
| DE2421556A1 (de) | Verfahren zur herstellung von hantierbaren, waermehaertbaren formmassen | |
| DE2544900A1 (de) | Haertbare mischungen auf basis von polyimiden ungesaettigter dicarbonsaeuren | |
| CH281027A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Polymerisationsproduktes. | |
| DE2434036A1 (de) | Klare stabile styrolloesung von ungesaettigten polyesterharzen | |
| DE2808140A1 (de) | Weichmacher enthaltende, thermisch haertbare komposition | |
| DE1061512B (de) | Verfahren zur Verbesserung der Haftfestigkeit von ungesaettigten Polyesterharzmassenan Glas | |
| DE2258863A1 (de) | Aushaertbare polyesterharzpraeparate | |
| AT133507B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstmassen. | |
| DE2911265A1 (de) | Latenter haerter fuer hitzehaertbare aminoplastharze, seine herstellung und verwendung | |
| DE557751C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen und Kunstmassen aller Art |