CH287106A - Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a chromium-containing azo dye.

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CH287106A
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chromium
azo dye
dyes
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr.     284075.       Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  netten wertvollen, chromhaltigen     Azofarbstoff       gelangt, wenn man auf ein Gemisch der zwei       Monoazofarbstoffe,    die den folgenden Formeln  
EMI0001.0006     
    entsprechen, chromabgebende Mittel derart  einwirken lässt, dass ein chromhaltiger     Azo-          farbstoff    entsteht, der je ein Molekül der zwei       Ausgangsmonoazofarbstoffe    an ein Chrom  atom komplex gebunden enthält.  



  Der neue     chromhaltige    Farbstoff bildet ein  violettes Pulver, das sich in Wasser mit blauer  und in konzentrierter Schwefelsäure mit. roter  Farbe löst und Wolle aus neutralem oder  schwach     essigsaurem    Bade in     grauen    Tönen  färbt.  



  Die zwei beim vorliegenden Verfahren als  Ausgangsstoffe dienenden     Monoazofarbstoffe     können nach an Sieh bekannten Methoden her  gestellt werden, indem man     diazotiertes        2-          Amino    -1-     oxybenzol    - 4-     sulfonsäure        -N-pheny        1-          amid    mit     1-Acetylamino-7-oxynaphthalin    und       diazotiertes        2-Amin.o-l-oxybenzol-4-sulfon-          säureamidmit        1-n-Butyrylamino-7-oxynaph-          thalin    

  jeweils in alkalischem Medium kuppelt.    Über die zu verwendenden chromabgeben  den Mittel und Reaktionsbedingungen gibt das  Hauptpatent Auskunft.  



  <I>Beispiel:</I>  18,8 Teile     2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfon-          säureamid    werden in 200 Teilen     Wasser    und  15     Volumteilen        10-n-Salzsäure    aufgeschlämmt  und bei 5 bis 10  mit 25     Volumteilen        4-n-Na-          triumnit.ritlösung        diazotiert.    Die durch Zu  gabe von     Natriumcarbonat    neutralisierte     Di-          azoverbindung    lässt man einlaufen in eine mit  Eis auf 0  abgekühlte Lösung von 22,

  9 Teilen       1-n-Butyrylamino-7-oxynaphthalin    in 52     Vo-          lumteil.en        2-n=Natriiimhydroxydlösung    und 50       Volumteilen        2-n-Natriumcarbonatlösung.    Nach  beendeter Kupplung wird der abgeschiedene  Farbstoff filtriert und mit verdünnter Na  t.riumchloridlösung gewaschen und getrocknet.

        42,8 Teile des so erhaltenen Farbstoffes und  47,6 Teile des aus     2-Amino-l-oxybenzol-4-sul-          fonsäure-N-phenylamid    und     1-Acetylamino-7-          oxynaphthalin        naeh    ähnlicher Methode er  haltenen Farbstoffes werden in 3000 Teilen  Wasser aufgeschlämmt und mit 220 Teilen  einer Lösung von     ehromsalieylsaurem    Na  trium mit einem Chromgehalt von     2,61/o    ver  setzt.     Naeh    6 Stunden Kochen am Riiekfluss-    kühler ist die     Chromierung    beendet.

   Die er  haltene Chromverbindung wird durch     Na-          triumchloridmigabe    abgeschieden     und        abfil-          triert.  



      Additional patent to main patent No. 284075. Process for the production of a chromium-containing azo dye. It has been found that a nice, valuable chromium-containing azo dye can be obtained by using a mixture of the two monoazo dyes having the following formulas
EMI0001.0006
    correspond, lets chromium-releasing agents act in such a way that a chromium-containing azo dye is created, which contains one molecule of each of the two starting monoazo dyes bound to a chromium atom in complex.



  The new chromium-containing dye forms a violet powder, which is mixed in water with blue and in concentrated sulfuric acid. red color dissolves and dyes wool from neutral or weakly acetic acid bath in gray tones.



  The two monoazo dyes used as starting materials in the present process can be prepared by methods known per se by diazotized 2-amino -1-oxybenzene - 4-sulfonic acid -N-pheny 1- amide with 1-acetylamino-7-oxynaphthalene and diazotized 2-aminol-oxybenzene-4-sulfonic acid amide with 1-n-butyrylamino-7-oxynaphthalene

  each couple in an alkaline medium. The main patent provides information on the chromium-releasing agents and reaction conditions to be used.



  <I> Example: </I> 18.8 parts of 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid amide are slurried in 200 parts of water and 15 parts by volume of 10N hydrochloric acid and, at 5 to 10, with 25 parts by volume of 4- diazotized n-sodium nitrite solution. The diazo compound neutralized by adding sodium carbonate is allowed to run into a solution of 22, which has been cooled to 0 with ice.

  9 parts of 1-n-butyrylamino-7-oxynaphthalene in 52 parts by volume of 2-n = sodium hydroxide solution and 50 parts by volume of 2-n sodium carbonate solution. After the coupling has ended, the deposited dye is filtered off, washed with dilute sodium chloride solution and dried.

        42.8 parts of the dye thus obtained and 47.6 parts of the dye obtained from 2-amino-1-oxybenzene-4-sulphonic acid-N-phenylamide and 1-acetylamino-7-oxynaphthalene according to a similar method are 3000 parts Slurried water and with 220 parts of a solution of Ehromsalieylsaurem sodium with a chromium content of 2.61 / o ver sets. After boiling for 6 hours on the reverse flow cooler, the chroming is complete.

   The chromium compound obtained is deposited by adding sodium chloride and filtered off.

Claims (1)

PATENT AN SPRU CII Verfahren zur Herstellung eines chrom haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man auf ein Gemiseh der zwei Mono- azofarbstoffe, die den folgenden Formeln EMI0002.0021 entsprechen, chromabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein chromhaltiger Azo- farbstoff entsteht, der je ein Molekül der mvei Ausgangsmonoazofarbstoffe an ein Chromatom komplex gebunden enthält. PATENT TO SPRU CII Process for the production of a chromium-containing azo dye, characterized in that one refers to a mixture of the two mono azo dyes which have the following formulas EMI0002.0021 correspond, lets chromium-releasing agents act in such a way that a chromium-containing azo dye is created, each containing one molecule of the mvei starting monoazo dyes complexed to a chromium atom. Der neue ehromhaltige Farbstoff bildet ein violettes Pulver, das sich in Wasser mit blauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Wolle aus neutralem oder schwach essigsaurem Bade in grauen Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man pro Molekül der im Ausgangsgemisch vorhandenen Mono- azofarbstoffe eine weniger als ein Atom Chrom enthaltende Menge ehromabgebendes Mittel verwendet. 2. The new Ehrom-containing dye forms a violet powder, which dissolves in water with blue and in concentrated sulfuric acid with red color and dyes wool from neutral or weakly acetic acid bath in gray tones. SUBClaims 1. A method according to claim, characterized in that an amount of chromium-releasing agent containing less than one atom of chromium is used per molecule of the monoazo dyes present in the starting mixture. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Chromie- rung in alkalisehem. Medium durehführt. 3. Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man als Chrom-, abgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche eine aromatisehe o-Oxy carbonsäure in komplexer Bindung enthalten. 4. Process according to claim, characterized in that the chromation is carried out in alkali. Medium. 3. The method according to patent claim, characterized in that chromium compounds are used as chromium releasing agents which contain an aromatic o-oxycarboxylic acid in a complex bond. 4th Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man als ehroni- abgebendes Mittel eine Chromverbindung ver wendet, welche Salicylsäure in komplexer Bin dung enthält. Process according to patent claim, characterized in that a chromium compound which contains salicylic acid in a complex bond is used as a donor-releasing agent.
CH287106D 1949-11-18 1949-11-18 Process for the preparation of a chromium-containing azo dye. CH287106A (en)

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