CH290516A - Verfahren zur Herstellung eines neuen 4,7-Phenanthrolins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen 4,7-Phenanthrolins.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen 4,7-Phenanthrolins. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 6-Me- thox,v-3-methyl-4,7-phenanthroli-n der Formel
EMI0001.0004
Die neue Verbindung schmilzt bei<B>1290</B> und ist in Wasser leicht löslich. Sie besitzt wert volle pharmakologische Eigenschaften. So wirkt sie ausgesprochen zentralerregend, wo bei die atemstimulierende Wirkung im Vor dergrund steht. Der Wirkungscharakter gleicht jenem des Strychnins, die Toxizität der neuen Verbindung ist jedoch viel kleiner. Sie soll als Heilmittel Verwendung finden.
<B>C</B> Das 6-Methoxy-3-methyl-4,7-phenanthrolin wird erfindungsgemäss dadurch hergestellt, dass man 6-Amino-8-methoxy-chinolin mit Crotonaldehyd in Gegenwart eines Konden sationsmittels, wie Salzsäure, umsetzt. Es han delt sich dabei -um eine Doebner-Millersche Synthese. Der Crotonaldehyd kann in Gegen wart der übrigen Reaktionsteilnehmer, z.B. aus Paraldehyd, gebildet werden.
Je nach der Arbeitsweise wird die neue Verbindung als Base oder in Form eines Sal zes erhalten. Aus den Salzen lässt sieh die Base in üblicher Weise freisetzen. Aus der Base können Salze hergestellt werden, wie der Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Sal- petersäure, Phosphorsäu-re, Rhodanwasser- stoffsäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxal- säure, Apfelsäure, Zitronensäure, Benzoe- säure, Methans-Lilfonsäure,
Äthansulionsäure, Oxyäthansulionsäiire, Benzolsulfonsäure od:er Toluolsulfo,nsäure.
<I>Beispiel:</I> <B>60</B> Gewiehtsteile 6-Amino-S-metlioxy-chino- lin, <B>100</B> Volumteile konz. Salzsäure und 45 Volumteile Paraldehyd werden unter Um- schütteln zusammengegeben. Alan lässt die Mi schung bei Zimmertemperatur stehen,. wobei die Kondensation nach und nach unter gelin- der SelbsterwärmLing stattfindet.
Zur Vervoll ständigung der Reaktion erhitzt man noch <B>3</B> Stunden auf 1200, versetzt dann mit<B>500</B> Volumteilen Wasser und stellt mit 10n-Na- tronlauge auf pl, # <B>8.</B> Es wird mit 2000 Vo- lumteilen Benzol ausgezogen und der Benzol- rückstand destilliert.
Bei 180/0,05 <U>mm</U> gehen 20 Gewichtsteile eines gelben öls über, das in der Vorlage erstarrt, Das so erhaltene 6-Me- thoxy-3-methyl-4,7-phenantlirolin der Formel
EMI0001.0062
wird, aus Essigester umkristallisiert, in schwach gelblichen Kristallen vom F.<B>= 1290</B> erhalten.
Claims (1)
- EMI0002.0001 PATENTANSPRUCI-I: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstell-ang <SEP> von <SEP> 6-Methoxy 3-methyl-4,7-phenanthrolin, <SEP> dadurch <SEP> gekenn zeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> 6-Amino-8-metho"#:yehinolin <tb> mit <SEP> Crotonaldehyd <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> eines <SEP> Kon densationsmittels <SEP> umsetzt. Das so erhaltene 6-Methoxy-3-methyl-4,7- phenanthrolin ist neu und schmilzt bei<B>1290.</B>
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1949
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