CH291510A - Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. Das vorliegende Verfahren betrifft die Herstellung von blauen, kupferhaltigen Dis- azofarbstoffen, und zwar handelt es sich iun die Herstellung von unsymmetrischen, kupfer haltigen Disazofarbstoffen der Diphenylreihe, die sich vor bekannten, vergleichbaren, kup ferhaltigen Disazofarbstoffen durch ihr ver bessertes Ziehvermögen auf Cellulosefasern auszeichnen.
Aus der deutschen Patentschrift Nr.196924 sind Disazofarbstoffe bekanntgeworden, die durch Kupplung von tetrazotiertem Diani- sidin mit je der äquimolekularen Menge einer 1-Oxynaphthalin-3-sulfonsäure, die eine wei tere Sulfonsäuregruppe und gegebenenfalls in 8-Stellung noch eine Oxygruppe enthalten kann,
und der 2-Phenylamino-5-oxynaphtha- lin-7-sulfonsäure erhältlich sind und die Cellu- Iosefasern in rotstichigblauen Tönen substa.n- tiv färben. Erst viel später wurde erkannt, dass sich derartige o-Oxy-o'-alkoxy-azofarb- stoffe in Substanz oder auf der Faser mit Kupfersalzen nachbehandeln lassen, wodurch komplex gebundenes Kupfer enthaltende Farb stoffe entstehen, die eine wesentlich verbes serte Lichtechtheit aufweisen.
Meist ist mit der Kupferung auch eine erhebliche Vermin derung der Wasserlöslichkeit verbunden, so dass für die Kupferung in Substanz nur solche Farbstoffe in Frage kommen, die als komplexe Kupferverbindungen eine für die Zwecke der Textilfärberei noch genügende j\ asserlöslichkeit. aufweisen, das heisst im all gemeinen solche Farbstoffe, die eine grössere Anzahl von Sulfonsäuregruppen enthalten, als für entsprechende kupferfreie Farbstoffe nötig und üblich ist.
So beschreibt ein neueres Verfahren die Herstellung von vergleichbaren, aber gekupferten Disazofarbstoffen, das darin besteht, dass man die durch Kupplung von tetrazotiertem 4,4' - Diamino - 3,3'- dialkoxy-di- phenyl mit je der äquimolekularen Menge 1 Oxynaphthalin-3,6,
8-trisulfonsäure und 2- Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure bzw. deren Derivaten erhältlichen Disazofarbstoffe nachträglich mit kupferabgebenden Mitteln behandelt.
Demgegenüber wurde nun gefunden, dass man für färberische Zwecke genügend was serlösliche, gekupferte Disazofarbstoffe auch erhält, wenn man ein tetrazotiertes 4,4'-Di- amino-3,3'-dialkoxy-diphenyl nacheinander mit je einer äquimolekularen Menge 1-Oxy- naphthalin-3,8- oder -4,8-disulfonsäure und einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
EMI0001.0061
kuppelt,
worin Y einen Phenyl- oder Di- phenylrest, der noch weiter substituiert sein kann, und Z einen in para-Stellung zur Imino- gruppe befindlichen Acylaminorest bedeuten, und den erhaltenen unsymmetrischen Disazo- farbstoff in Substanz mit kupferabgebenden Mitteln behandelt.
Als erfindungsgemäss verwendbare o,o'- Dialkoxytetrazoverbindung kommt vorzugs weise diejenige des o-Dianisidins in Betracht. Als 1-Na.phtholsulfonsäure-Kupplungskompo- nente ist die 1-Ox@-naphthalin-3,8- der -4,8- disulfonsätire vorzuziehen, weil sie Endpro dukte von etwas reinerem Farbton gibt.
Aus dem gleichen Grunde sind unter den defini tionsgemässen 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sul- fonsäurederivaten, die in der Aminogruppe durch einen Phenylrest substituiert sind, den durch einen Diphenylrest substituierten vor zuziehen.
Als Asylreste in diesen Aminonaph- thol-Kupplungskomponenten kommen Reste von Carbonsäuren der Benzolreilie (Aroyl- reste genannt), vorzugsweise jedoch Reste von niederen Fettsäuren (Alcoylreste genannt) und von Kohlensäurehalbestern niederer Alkohole (Carbalkoxyreste genannt) in Betracht.
Die Kupplung der erfindungsgemäss an wendbaren Tetrazo-3,3'-dialkoxy-diphenylver- bindung muss stufenweise erfolgen, indem man sie nacheinander in beliebiger Reihenfolge in alkalischem Mittel auf die beiden Kupplungs komponenten einwirken lässt; die Kupplung der Naphtholdisulfonsäure an erster Stelle ist vorteilhaft.
Die Kupferung der erfindungsgemässen Disazofarbstoffe geschieht mit kupferabgeben den Mitteln nach bekannten Methoden in wässriger Lösung oder Suspension bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls in Gegenwart von üblichen Zusätzen, wie Netz- und Dispergier- mitteln oder aber von Salzen, wie Natrium phosphaten oder Natriumchlorid. Als kupfer abgebende Mittel kommen normale und kom plexe Salze des Kupfers mit anorganischen oder organischen Anionen, insbesondere auch Kupferamminokomplexsalze mit Ammoniak oder geeigneten organischen, basischen Ami nen in Frage, beispielsweise Kupferehlorid, Kupfersulfat, Kupferacetat,
deren Cupri- tetramminsalze, ferner komplexe Kupfersalze aliphatischer a-Oxy- und a-Aminocarbon- säuren, wie Weinsäure oder Glykokoll.
Die neuen kupferhaltigen Disazofarbstoffe stellen in der Form ihrer Alhalisalze dunkle Pulver vor, die sieh in Wasser mit blauer Farbe gut lösen und aus dem 1Tlaubersalz ent haltenden Färbebad vorzü-#-lieli auf natürliche und regenerierte Cellulose ziehen. Sie über treffen im Ziehvermögen ;-anz allgemein die erwähnten vergleichbaren kupferhaltigen Dis azofarbstoffe.
Die mit ihnen erhältliehen, sehr liehteeliten Cellulosefärbungen zeiehnen sich überdies, je nach der Zusammensetzung des verwendeten Farbstoffes, wie oben ausgeführt, durch sehr reinen Farbton und teilweise eine bessere Z\ assereehtheit aus und bieten als wei tere sehr wertvolle Eigensehaft, den Vorteil einer besseren Liehtechtheit nach der Behand lung mit einer Knitterfestappretur.
Gegenstand vorlie-,enden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung eines kupfer haltigen Disazofarbstoffes. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass nian 1. --Hol tetra- zot.iertes 4,4'-Diamino-3,3'-cliniethoxy-diplienyl in beliebiger Reilienfol;
-e nacheinander mit 1 Mol 1-Oxy-naplitlialin-4,8-disulfonsäure und 1 Mol 2-(4' Aeet.ylaniino-phenylamino)-5-oxy- naphtlialin-7-sulfonsäure kuppelt und den er haltenen Disazofarbstoff mit kupferabgeben den Mitteln behandelt.
Der erhaltene neue Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sieh in Wasser mit blauer Farbe löst und ans dein wä.ssrigen Bade ausgezeichnet auf Baumwolle, Leinen und regenerierter Cellulosefasern aufzieht. Beig!'kie1:
24,4 Teile o-Dianisidin -erden irr üblieher Weise tetrazotiert und unter Eiskühlung mit 30,4 Teilen 1-Oxy-naplithalin-4,8-disulfonsäure in sodaalkaliseher Lösung gekuppelt. Naeh er folgter Bildung der Zwisehenverbindung wird eine sodaalkaliselie Lösung von 37,2 Teilen 2- (4'-Acetyla.mino-phenylamino)-5-oxy-naph- thalin-7-sulfonsäure zulaufen gelassen und bis zur Beendigung der Kupplung gerührt.
Der gebildete Disazofarbstoff wird mit Kochsalz ausgefällt und filtriert. Der Farbstoff löst sich in Wasser mit blauer Farbe und färbt Cellulosefasern in lebhaften blauen Tönen. Durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat wird die Lichtechtheit wesentlich verbessert.
Der Disazofarbstoff wird in 2500 Teilen Wasser bei 80 bis 85 gelöst und bei dieser Temperatur 400 Teile einer Kupferoxy dammo- niaklösung, die 50 Teile krist. Kupfersulfat und 120 Teile konz. wässrigen Ammoniak ent hält, zugefügt. Es wird 4 bis 5 Stunden auf 50 bis 85 erhitzt und nach Zufügen von weiteren 50 Teilen einer konz. Ammoniak lösung 15 bis 20 Stunden auf 90 bis 95 er- bitzt. Der gebildete Kupferkomplex wird mit Kochsalz ausgefällt, filtriert und getrocknet.
Er stellt ein dunkles Pulver dar, das sieh in Wasser mit blauer Farbe löst und aus dem wälricen Bade ausgezeichnet auf Baumwolle, Leinen und regenerierte Cellulosefasern auf zieht. Die Färbungen sind sehr gut lichtecht und werden auch durch eine Knitterfestaus- rüsteng in Nuance tmd Lichtechtheit kaum beeinflusst.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kupfer haltigen Disazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1 Mol tetrazotiertes 4,4'-Di- amino-3,3'-dimethoxy-diphenyl in beliebiger Reihenfolge nacheinander mit 1 Mol 1-Oxy- naplhthalin-4,8-disulfonsäure und 1 Mol 2-(4'- Acety lamino-phenylamino)- 5 - oxy-naphthalin- 7-sulfonsäure kuppelt und den erhaltenen Dis- azofarbstoff mit kupferabgebenden Mitteln be handelt. Der erhaltene neue Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst und aus dem wässrigen Bade ausgezeichnet auf Baiunwolle, Leinen und regenerierte Cellulosefasern aufzieht.
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| CH (1) | CH291510A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1074685B (de) * | 1955-06-14 | 1960-02-04 | United States Rubber Company, New York, N. Y. (V. St. A.) | Verfahren zur Herstellung von mikroporösen Scheidern für Akkumulatoren |
-
1951
- 1951-02-07 CH CH291510D patent/CH291510A/de unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE1074685B (de) * | 1955-06-14 | 1960-02-04 | United States Rubber Company, New York, N. Y. (V. St. A.) | Verfahren zur Herstellung von mikroporösen Scheidern für Akkumulatoren |
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